N-benzyl-2-nitrobenzylamine | 95982-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-nitrobenzylamine
• 英文别名: N-(2-nitrobenzyl)benzylamine；Benzenemethanamine, 2-nitro-N-(phenylmethyl)-；N-[(2-nitrophenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 95982-61-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD11150635
• 分子量: 242.277
• InChiKey: WEWJQVKHZUNSPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-nitrobenzylamine 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到N-benzyl-N-[(2-nitrophenyl)methylidene]amine
  参考文献：
  名称：

  IBX在球磨过程中在无溶剂条件下有效工作†

  摘要：

  IBX（2-碘氧基苯甲酸），发现于1893年，是合成化学中的一种氧化剂，由于其在高温下的爆炸性以及在除DMSO之外的普通有机溶剂中的溶解性差而被广泛使用而受到阻碍。自1983年发现Dess-Martin Periodinane以来，已经报道了几种改进的IBX系统。但是，在球磨条件下，IBX可以在环境温度和无溶剂条件下有效地利用各种有机功能。另外，反应产生的废IBA（2-碘代苯甲酸）也就地在接下来的步骤中，使用过硫酸氢钾将其氧化成IBX，因此通过保持其效率（在15个循环后仅损失约6％）而重复用于多个循环。这项工作概述了一种非常经济的合成方法，该方法克服了使用IBX的问题，可以有效地以克为单位且以非爆炸方式进行。

  DOI：

  10.1039/c4ra00415a
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-(2-nitro-benzyliden)-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-2-nitrobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  环状胍。九。合成2-氨基-3,4-二氢喹唑啉作为血小板凝集抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列含有苯基或苯甲基取代的2-氨基-3,4-二氢喹唑啉及其相关化合物。这些化合物在体外和体内对大鼠血小板胶原和ADP诱导的聚集具有抑制活性，其中一类3-苄基取代的衍生物表现出较强的活性。相关结构与活性的关系进行了探讨。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1357

文献信息

• Amination of Alcohols Catalyzed by Copper-Aluminium Hydrotalcite: A Green Synthesis of Amines
  作者：Pravin R. Likhar、Racha Arundhathi、Mannepalli Lakshmi Kantam、Parvathaneni Sai Prathima

  DOI：10.1002/ejoc.200900628

  日期：2009.11

  Copper-aluminium hydrotalcite (CuAl-HT)/K2CO3 has been employed in the activation of various benzyl alcohols with benzylamines to afford the corresponding amines in good to high yields. Experimentation showed that the reaction takes place through sequential transformations: the oxidation of alcohols into carbonyl compounds, imine formation between amines and carbonyl compounds, and then reduction ofimines

  铜铝水滑石 (CuAl-HT)/K2CO3 已用于用苄胺活化各种苄醇，以良好或高产率提供相应的胺。实验表明，该反应通过顺序转化进行：醇氧化为羰基化合物，胺和羰基化合物之间形成亚胺，然后亚胺还原为胺，由非贵金属 Cu-Al HT 催化剂在一锅中多相催化和简单的时尚。该过程进一步扩展到醇与苯胺的胺化，苯胺在被强吸电子基团取代时通常对烷基化反应具有抵抗力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

  日期：2020.9.18

  screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

  这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。
• Synthesis of Heterocyclic Compounds by Ring-Closing Metathesis (RCM): Preparation of Oxygenated or Nitrogenated Compounds
  作者：Maria Pujol、Isabel Sánchez

  DOI：10.1055/s-2006-942360

  日期：2006.6

  Novel methods for heterocyclic synthesis by metathesis have been developed. Versatile heterocyclic compounds were easily prepared in good yield from intermediate olefins by ring-closing olefin metathesis using the catalyst dichloro(benzylidene)bis(tricyclohexylphosphine)ruthenium.

  已开发出通过复分解反应合成杂环化合物的新颖方法。利用二氯（亚苄基）双（三环己基膦）钌催化剂，通过环闭合烯烃复分解反应，可以轻松地从中间烯烃高收率地制备多样的杂环化合物。
• Propanoic acid derivatives that inhibit the binding of integrins to their receptors
  申请人：Texas Biotechnology Corporation

  公开号：US06723711B2

  公开（公告）日：2004-04-20

  A compound of the structure A method for the inhibition of the binding of &agr;4&bgr;1 integrin to its receptors, for example VCAM-1(vascular cell adhesion molecule-1) and fibronectin; pharmaceutically active compositions comprising these compounds; and the use of these compounds for the control or prevention of diseases states in which &agr;4&bgr;1 is involved are also disclosed.

  该结构的化合物是一种用于抑制α4β1整合素与其受体结合的方法，例如VCAM-1（血管细胞粘附分子-1）和纤维连接蛋白；包括这些化合物的药用活性组合物；以及利用这些化合物控制或预防涉及α4β1的疾病状态的用途也被披露。
• Quinazolinones, Quinazolinthiones, and Quinazolinimines as Nitric Oxide Synthase Inhibitors: Synthetic Study and Biological Evaluation
  作者：M. Encarnación Camacho、Mariem Chayah、M. Esther García、Nerea Fernández-Sáez、Fabio Arias、Miguel A. Gallo、M. Dora Carrión

  DOI：10.1002/ardp.201600020

  日期：2016.8

  The synthesis of different compounds with a quinazolinone, quinazolinthione, or quinazolinimine skeleton and their in vitro biological evaluation as inhibitors of inducible and neuronal nitric oxide synthase (iNOS and nNOS) isoforms are described. These derivatives were obtained from substituted 2‐aminobenzylamines, using diverse cyclization procedures. Furthermore, the diamines were synthesized by

  描述了具有喹唑啉酮、喹唑啉硫酮或喹唑啉亚胺骨架的不同化合物的合成及其作为诱导型和神经元一氧化氮合酶 (iNOS 和 nNOS) 异构体抑制剂的体外生物学评价。这些衍生物是使用不同的环化程序从取代的 2-氨基苄胺中获得的。此外，二胺通过两种途径合成：常规途径和在连续流动氢化器中的高效单锅合成。这些杂环的结构由 1H 和 13C 核磁共振和高分辨率质谱数据证实。根据 R 自由基和 2 位 X 杂原子的影响讨论了目标分子的构效关系。一般来说，