1-(2,2-二溴乙烯基)-2-硝基苯 | 253684-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,2-二溴乙烯基)-2-硝基苯
• 英文名称: 1-(2,2-dibromovinyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 2-(2,2-dibromovinyl)-1-nitrobenzene；1-(2,2-Dibromoethenyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 253684-24-1
• 化学式: C₈H₅Br₂NO₂
• 分子量: 306.941
• InChiKey: DOGWIGUULRYFQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-2-硝基苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 、 三苯基氧化膦 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 9-methoxy-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续铜催化的CN偶联和钯催化的CH活化反应合成6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮

  摘要：

  通过一锅顺序偶联反应合成了一系列6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮，其中包括铜催化的C–N偶联环化和钯催化的C–H。激活过程。通用化学品苯甲酰氯和邻-宝石-二溴乙烯基苯胺用作起始底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.087
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2,2-二溴乙烯基)-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  通过两个不同的Pd催化涉及N1-C2-C3键形成的吲哚和喹啉的发散合成

  摘要：

  已经开发了使用醇作为溶剂和氢源的Pd催化的2-链烯基苯胺与醛的环状偶联。这些多米诺过程允许通过调节反应参数从同一底物上不同的合成两个重要的N杂环（吲哚和喹啉），这似乎调用了两种不同的机制。配体和醇溶剂的性质对这些方案的选择性和效率产生了深远的影响。尤其值得注意的是，吲哚的形成是通过克服两个重大挑战而实现的：烯烃的区域选择性加氢palpalpalation和随后的Csp 3 -Pd物种与反应性较低的亚胺之间的后续反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02898

文献信息

• Horner-Wadsworth-Emmons Modification for Ramirez <i>gem-</i>Dibromoolefination of Aldehydes and Ketones Using P(O<i>i</i>-Pr)₃
  作者：Mark Lautens、Yuan-Qing Fang、Olga Lifchits

  DOI：10.1055/s-2008-1032045

  日期：2008.2

  A simple procedure for the use of triisopropylphosphite in the Ramirez olefination is described. This reagent is equally or more reactive than PPh3 toward aldehydes and ketones in the gem-dibromoolefination of aldehydes and ketones. Under the reaction conditions, an α-bromoketone gave a novel tribromomethyl-substituted oxirane product in good yield. The substrate-dependent nature of this reaction suggests that this Horner-Wadsworth-Emmons equivalent of the Ramirez gem-dibromoolefination reaction proceeds through an ionic mechanism.

  介绍了在Ramirez烯化反应中使用三异丙基亚磷酸酯的一个简单程序。在醛和酮的偕二溴烯化反应中，该试剂对醛和酮的反应性等同或高于三苯基膦。在反应条件下，α-溴酮以良好产率生成了一种新型三溴甲基取代的环氧乙烷产物。这一反应的底物依赖性质表明，Ramirez偕二溴烯化反应的Horner-Wadsworth-Emmons等效过程是通过离子机制进行的。
• Pd‐Catalyzed Tandem Coupling Reaction of 2‐ <i>gem</i> ‐Dibromovinylanilines and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones to Construct 2‐(1‐phenylvinyl)‐indoles
  作者：Jian Song、Xiaochen Chi、Long Meng、Pingping Zhao、Fenggang Sun、Daopeng Zhang、Luyang Jiao、Qing Liu、Yunhui Dong、Hui Liu

  DOI：10.1002/adsc.201900230

  日期：2019.8.5

  A novel palladium(0)‐catalyzed intermolecular coupling reaction of 2‐gem‐dibromovinylanilines and N‐tosylhydrazones was reported to construct 2‐(1‐phenylvinyl)‐indoles efficiently. The indole bearing 1, 1‐disubstituted alkenes were obtained in one step with short reaction time, in high yields and broad substrate scope. The formed indole derivates could be easily transformed into much more valuable

  一种新颖的钯（0）催化的分子间2-偶联反应宝石-dibromovinylanilines和Ñ报道-tosylhydrazones构建2-（1-苯基乙烯基）有效地-indoles。一步法，反应时间短，产率高，底物范围广，可得到带有吲哚的1，1-二取代烯烃。形成的吲哚衍生物很容易转化为更有价值的分子。
• Synthesis of Pyrrolo-/Indolo[1,2-<i>a</i>]quinolines and Naphtho[2,1-<i>b</i>]thiophenes from <i>gem</i>-Dibromovinyls and Sulphonamides
  作者：Selvarangam E. Kiruthika、Avanashiappan Nandakumar、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1021/ol5019085

  日期：2014.9.5

  A highly efficient and simple route for the synthesis of pyrrolo-/indolo[1,2-a]quinolines and naphtho[2,1-b]thiophenes from gem-dibromovinyls and sulphonamides is reported. The noteworthy feature of this report is that the methodology involves a two-step protocol to synthesize tri- and tetracyclic heterocycles in a one-pot fashion through the Cu(I)-catalyzed formation of ynamide followed by a Ag(I)-assisted

  报道了一种由宝石-二溴乙烯基和磺酰胺合成吡咯并//吲哚并[1,2- a ]喹啉和萘并[2,1- b ]噻吩的高效简单途径。该报告的值得注意的特点是该方法涉及两步协议，即通过一锅法通过Cu（I）催化的乙酰胺的形成，然后由Ag（I）辅助的分子内合成三环和四环杂环。氢芳基化。还研究了在固态和溶液态的吡咯并-和吲哚并[1,2- a ]喹啉的代表性实例的光物理性质。
• Regioselective Synthesis of 2- and 3-Substituted Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Guoping Liu、Xuefeng Cong、Jiaheng He、Shunzhong Luo、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.3184/174751912x13499663832261

  日期：2012.12

  A range of 2- or 3-substituted imidazo[1,2- a]pyridines were prepared from 2-aminopyridine derivatives and gem-dibromovinyl compounds by the tandem nucleophilic substitution (or nucleophilic addition)/cyclisation reaction.

  通过串联亲核取代（或亲核加成）/环化反应，从 2-氨基吡啶衍生物和二溴乙烯基化合物制备出一系列 2-或 3-取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。
• Controlled Reactivity of 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in the Selective Synthesis of 1-(Bromoethynyl)arenes
  作者：Shiva Krishna Moodapelly、Gangavaram V. M. Sharma、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/adsc.201601279

  日期：2017.5.2

  1‐(bromoethynyl)arenes from 1,1‐dibromoalkenes. Differential reactivity of DBU in protic solvents as compared to aprotic solvents has been explored to prevent the formation of mixtures of products in this reaction. Hydrated DBU is found to be superior to dry DBU, both for the selective synthesis and ease of isolation. In addition, use of DBU⋅H2O as a non‐nucleophilic mild base allowed us to synthesise 1‐

  1,8-二氮杂双环的亲核反应[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）由一水合物的形成完全被控制（DBU⋅H 2 O）中的1-（溴乙炔基）芳烃1的合成， 1-二溴代烯烃 已经研究了DBU在质子溶剂中与非质子溶剂相比的差异反应性，以防止在该反应中形成产物混合物。发现水合DBU在选择性合成和易于分离方面均优于干DBU。此外，使用DBU·H 2 O作为非亲核性温和碱，可以使我们在无溶剂条件下通过反应合成1-（溴乙炔基）芳烃。DBU·H 2的利用O作为唯一试剂，也使我们无需柱色谱纯化即可分离产物。