叔丁基苯 | 98-06-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 叔丁基苯
• 中文别名: 1,1-二甲基乙基苯；三甲基甲苯；苯基叔丁烷；2-甲基-2-苯基丙烷；苯基异丁烷；特丁基苯；叔丁苯
• 英文名称: tert-butylbenzene
• 英文别名: t-butylbenzene；4-tert-butylbenzene
• CAS: 98-06-6
• 化学式: C₁₀H₁₄
• mdl: MFCD00008816
• 分子量: 134.221
• InChiKey: YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -58 °C
• 沸点：
  169 °C(lit.)
• 密度：
  0.867 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  3.16 (169 °C, vs air)
• 闪点：
  94 °F
• 溶解度：
  29.5毫克/升
• 介电常数：
  2.4（20℃）
• 颜色/状态：
  Liquid
• 蒸汽密度：
  4.62 (Air= 1)
• 蒸汽压力：
  2.20 mm Hg @ 25 °C
• 大气OH速率常数：
  4.60e-12 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  842 °F (450 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.49235 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  981;988;972.4;979.3;979.1;978;972.82;976.53;978.96;976;983.22;975;975;986.9;992.5;980.9;986;987;1008;1010;982;986;986;987;988;974.9;975.4;980;1008;1001;988;994;976;1000.9;987.6;993.5;975.4;977;984;984;1001;988;988;994;986.3;984;975;980;988.6;973;986;991;994;971;975;975;980;986.4;991.7;991.9;993.8;1008;961;985;1000;994
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与氧化剂接触，易燃，接触氧化剂有燃烧危险。对皮肤有刺激性，避免与眼睛、皮肤接触。
  2. 本品微毒，大鼠经口LD₅₀为5000 mg/kg。
  3. 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

产量2,2-二甲基-2-苯基乙醇在兔子中。/来自表格/

YIELDS 2,2-DIMETHYL-2-PHENYLETHANOL IN RABBIT. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

.../MONOBUTYLBENZENES/被认为是通过侧链羟基化和结合作用易于代谢，并经尿液排出。

.../MONOBUTYLBENZENES/ ARE BELIEVED TO BE READILY METABOLIZED BY SIDE CHAIN HYDROXYLATION AND CONJUGATION FOR URINARY EXCRETION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在存在叔丁基苯的情况下，从Achromobacter菌株A2的培养基中分离并鉴定出一种二醇，为2,3-二氢-2,3-二羟基叔丁基苯。还获得了芳香环上位裂解的证据以及培养基中戊酸积累的证据。

FROM CULTURES OF ACHROMOBACTER STRAINS A2 IN THE PRESENCE OF TERT-BUTYLBENZENE, A DIOL WAS ISOLATED AND IDENTIFIED AS 2,3-DIHYDRO-2,3-DIHYDROXY-TERT-BUTYLBENZENE. EVIDENCE FOR META CLEAVAGE OF THE AROMATIC RING AND FOR ACCUMULATION OF PIVALIC ACID IN THE CULTURES WAS ALSO OBTAINED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 4,600毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 4,600 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要进行治疗……。监测休克，如有必要进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的咳嗽反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/芳香烃及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊阀面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常... . 使用D5W/SRP开始静脉输液："保持开放"，最低流速/. 如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿... . 使用地西泮（安定）治疗癫痫发作... . 使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗... . /芳香烃及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious or in respiratory arrest. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Aromatics hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在大鼠肝脏的溶酶体和线粒体中，叔丁基苯增加了蛋白质的释放和酸性磷酸酶活性，分别增加了4倍和11倍，增加了谷氨酸脱氢酶（GLU-DH）活性的5倍，并显著抑制了脂质过氧化物的形成。

IN RAT LIVER LYSOSOMES AND MITOCHONDRIA, TERT-BUTYL BENZENE INCREASED THE LIBERATION OF PROTEINS AND ACID PHOSPHATASE ACTIVITY 4 AND 11 TIMES, RESPECTIVELY, INCR THE AMT OF GLUTAMIC DEHYDROGENASE (GLU-DH) ACTIVITY 5 TIMES, & INHIBITED THE FORMATION OF LIPID PEROXIDES SIGNIFICANTLY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R38,R10,R20
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2902909090
• 危险品运输编号：
  UN 2709 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  CY9120000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中。远离火种、热源，并与氧化剂分开存放，切忌混储。应采用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区内应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 本品为易燃物，遇高热、明火或接触氧化剂均有燃烧危险。贮运时参照异丙苯的操作规范。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
叔丁基苯是一种无色液体，不溶于水，能与醇、醚、酮、苯等有机溶剂混溶。

用途
该物质广泛用于医药和农药中间体领域，也可作为聚合用溶剂及交联剂。具体应用包括：

• 抗过敏性药物（如安其敏）的中间体；
• 盐酸氯苯丁嗪的中间体；
• 色谱分析标准物质；
• 有机合成中使用，同时也是杀菌剂丁苯吗啉、苯锈啶和杀螨剂哒螨灵的中间体。

生产方法

1. 叔丁醇法：由叔丁醇与苯在三氯化铝存在下烃化而得。具体步骤包括将苯和三氯化铝混合搅拌并冷却至5-6℃，然后慢慢加入叔丁醇的苯溶液，保持温度在8-11℃，反应4小时后继续搅拌。反应完成后用水破坏三氯化铝，并用苯提取。最后蒸出苯及低沸物，再蒸馏收集165-174℃馏分即得叔丁苯。收率可达60%以上。
2. 异丁烯法：由异丁烯与苯在三氯化铝存在下烃化而得。具体步骤包括将苯冷至6℃，加入无水三氯化铝，在搅拌条件下慢慢加入叔丁醇的苯溶液，温度维持8～11℃，加毕继续搅拌4小时。反应完成后吸出苯溶液，三氯化铝用冰水破坏，再用苯抽取并倒入冰水中洗涤，最终蒸馏得到目标产物。

类别

• 可燃物品
• 急性毒性：口服-大鼠 LD50 3045 毫克/公斤

危险特性

• 爆炸物：与空气混合可爆
• 可燃性：遇明火、高温或强氧化剂可燃，燃烧时排放刺激烟雾

储运特性

• 包装应完整，轻装轻卸
• 库房通风良好，远离明火和高温
• 与氧化剂分开存放

灭火剂

• 泡沫、干粉、二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基苯 生成 甲基自由基
  参考文献：
  名称：

  激光诱导单分子反应中产生的甲基自由基的时间分辨REMPI检测

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100044a014
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到叔丁基苯
  参考文献：
  名称：

  Cation carrier

  摘要：

  具有以下一般公式的新型聚醚：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3各代表氢原子或烷基团。当与含有阳离子的水性碱性液体接触时，该聚醚可以捕获阳离子，特别是碱金属离子，并且可以将这些阳离子释放到水性酸性液体中，因此可以作为阳离子载体。

  公开号：

  US04560759A1
• 作为试剂：
  描述：

  咔唑 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 叔丁基苯 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 铜 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机化合物及其制备方法、有机化合物的应用

  摘要：

  本申请提供一种有机化合物，该有机化合物具有结构为#imgabs0#的通式，其中，A环、A环‑Y、B环、B环‑Y和R中的至少一个具有#imgabs1#的结构。本申请还提供了该有机化合物的制备方法及其应用。所述有机化合物应用于有机器件中，应用所述有机化合物的器件兼具高的发光效率、窄的发光光谱FWHM及较长的工作寿命等。

  公开号：

  CN117800995A

文献信息

• [EN] CYCLIC PEROXIDE OXIDATION OF AROMATIC COMPOUND PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] OXYDATION DE PEROXYDE CYCLIQUE DE PRODUCTION DE COMPOSÉ AROMATIQUE ET SON UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2014158209A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides a method for converting an aromatic hydrocarbon to a phenol by providing an aromatic hydrocarbon comprising one or more aromatic C-H bonds and one or more activated C-H bonds in a solvent; adding a phthaloyl peroxide to the solvent; converting the phthaloyl peroxide to a di-radical; contacting the di-radical with the one or more aromatic C-H bonds; oxidizing selectively one of the one or more aromatic C-H bonds in preference to the one or more activated C-H bonds; adding a hydroxyl group to the one of the one or more aromatic C-H bonds to form one or more phenols; and purifying the one or more phenols.

  本发明提供了一种将芳香烃转化为酚的方法，包括提供一种含有一个或多个芳香C-H键和一个或多个活化的C-H键的芳香烃溶剂；向溶剂中添加邻苯二酰过氧化物；将邻苯二酰过氧化物转化为二自由基；将二自由基与一个或多个芳香C-H键接触；优先氧化一个或多个芳香C-H键中的一个，而不是活化的一个或多个C-H键；向一个或多个芳香C-H键中添加一个羟基以形成一个或多个酚；并纯化一个或多个酚。
• Shuttle arylation by Rh(I) catalyzed reversible carbon–carbon bond activation of unstrained alcohols
  作者：Marius D.R. Lutz、Valentina C.M. Gasser、Bill Morandi

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.02.029

  日期：2021.4

  transfer hydrogenation and borrowing hydrogen reactions paved the way to manipulate simple alcohols in previously unthinkable manners and circumvented the need for hydrogen gas. Analogously, transfer hydrocarbylation could greatly increase the versatility of tertiary alcohols. However, this reaction remains unexplored because of the challenges associated with the catalytic cleavage of unactivated C–C bonds

  转移氢化和借用氢反应的出现为以以前无法想象的方式操作简单的醇铺平了道路，并避免了对氢气的需求。类似地，转移烃基化可以大大提高叔醇的多功能性。然而，由于与未活化的CC键的催化裂解有关的挑战，该反应仍未得到探索。在本文中，我们报道了铑（I）催化的穿梭芳基化反应，通过氧化还原中性β-碳消除机制，在未应变的三芳基醇中裂解C（sp 2）-C（sp 3）键。使用良性醇作为潜在的C，实现了从叔醇到酮的取代（杂）芳基的选择性转移烃基化-亲核试剂。所有初步的机械实验都支持可逆的β-碳消除/迁移插入机制。在更广泛的背景下，这种新颖的反应性为催化叔醇的操作提供了新的平台。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• 一种一锅法合成取代二苯硫醚的方法
  申请人：浙江扬帆新材料股份有限公司

  公开号：CN108997180A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明涉及一种一锅法合成取代二苯硫醚的方法，将苯硫酚或二苯二硫醚及其衍生物加入溶剂中，滴加磺酰氯反应，得到取代苯次硫酰氯溶液，常压脱出部分溶剂后加入路易斯酸，而后滴加取代苯进行傅克反应，蒸馏或重结晶得到取代二苯硫醚。本发明安全性高，原料回收比较简便同时纯化难度大大降低，原料易得，工艺中均为简单单元操作，反应设备要求低，反应条件温和，收率和含量较高，适用于工业化生产，最终所得取代二苯硫醚产品的含量大多能达到98％以上。
• METHOD FOR PRODUCING PERFLUOROALKYLATED COMPOUND
  申请人：RIKEN

  公开号：US20200277243A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Provided is a method for producing a perfluoroalkylated compound at low cost, safely and with high efficiency. A method for producing a perfluoroalkylated compound, comprising reacting a bis(perfluoroalkanoyl) peroxide with a compound having a carbon-carbon unsaturated bond and/or an aromatic ring having a hydrogen atom bonded thereto in the presence of a copper catalyst.

  提供了一种以低成本、安全且高效的方式生产全氟烷基化合物的方法。一种生产全氟烷基化合物的方法，包括在铜催化剂存在下，将双(全氟脂肪酰)过氧化物与含有碳-碳不饱和键和/或芳香环且其中有氢原子与之键合的化合物反应。

表征谱图