1-(tert-butyl)benzene-4-d | 94406-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)benzene-4-d
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-deuteriobenzene；1-tert-butyl-4-deuteriobenzene
• CAS: 94406-62-9
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 135.213
• InChiKey: YTZKOQUCBOVLHL-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)benzene-4-d 在 O(3P) 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Reactions of di-, tri-, and hexamethylbenzenes with oxygen(3P) atoms in liquid and on adsorbed phases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00294a048
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylethan-1-one O-(4-(tert-butyl)benzoyl)oxime 在 氘代氯仿 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 反应 12.0h， 以41%的产率得到1-(tert-butyl)benzene-4-d
  参考文献：
  名称：

  可见光光敏芳基和烷基脱羧官能化反应

  摘要：

  尽管在脂族脱羧方面取得了重大进展，但是自由基芳族脱羧的有效且通用的方案已经远远落后。本文中，我们描述了通过相应的羧酸酯的光敏脱羧，随后在分散的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中连续使用的方法，快速访问芳基和烷基的通用策略。识别合适的羧酸活化剂是绕开竞争的单电子转移机制并“开启”能量转移介导的不对称σ键均质裂解的关键，以促进一致的裂解/脱羧过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201904671

文献信息

• Photoinduced catalyst-free deborylation–deuteration of arylboronic acids with D₂O
  作者：Yatao Lang、Xiangjun Peng、Chao-Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1039/d0gc01649g

  日期：——

  deborylation–deuteration of arylboronic acids with D2O is reported. The protocol was compatible with a variety of functionalities, including halogen, alkoxy, cyano, sulfonyl, trimethylsilyl, trifluoromethoxy, alkyl, hydroxyl, free acid, amide, and heteroaromatic rings. A wide range of deuterated products were obtained in good yields with a high level of deuteration. This method provides a green and practical

  在本文中，报道了用D 2 O进行的新型光诱导的无催化剂脱芳基化-芳基硼酸氘化反应。该方案与多种功能兼容，包括卤素，烷氧基，氰基，磺酰基，三甲基甲硅烷基，三氟甲氧基，烷基，羟基，游离酸，酰胺和杂芳族环。以高收率和高收率获得了多种氘代产品。该方法为在温和条件下合成氘标记的化合物提供了绿色实用的途径。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Styrenyl Epoxides with Boronic Acids
  作者：Daniel K. Nielsen、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201101191

  日期：2011.6.27

  Let's get multicatalytic! A Ni0 catalyst complexed with a biaryldialkyl monophosphine ligand facilitates CC bond formation between styrenyl epoxides and aryl boronic acids (see scheme). X‐ray analysis of a catalytically active nickel/ligand complex supports a redox pathway involving CO bond activation. A variety of α‐substituted alcohols were generated with good reaction efficiency by a multicatalytic

  让我们多催化！一种Ni 0催化剂络合与biaryldialkyl单膦配体功能有助于Ç  C键的苯乙烯环氧化物之间形成与芳基硼酸（参见方案）。催化活性镍/配体络合物的X射线分析支持涉及CO键活化的氧化还原途径。通过多催化序列，可以产生各种具有良好反应效率的α-取代醇。
• Hydro/Deutero Deamination of Arylazo Sulfones under Metal- and (Photo)Catalyst-Free Conditions
  作者：Hawraz I. M. Amin、Carlotta Raviola、Ahmed A. Amin、Barbara Mannucci、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.3390/molecules24112164

  日期：——

  Hydrodeaminated and monodeuterated aromatics were obtained via a visible-light driven reaction of arylazo sulfones. Deuteration occurs efficiently in deuterated media such as isopropanol-d8 or in THF-d8/water mixtures and exhibits a high tolerance to the nature and the position of the aromatic substituents.

  通过芳基偶氮磺酮的可见光驱动反应，可以获得氢脱氨基化和单氘代芳烃。在氘代介质（如异丙醇-d8或THF-d8/水混合物）中，氘代反应高效进行，并且对芳基取代基的性质和位置具有很高的耐受性。
• Metal-Free sp²-C–H Borylation as a Common Reactivity Pattern of Frustrated 2-Aminophenylboranes
  作者：Konstantin Chernichenko、Markus Lindqvist、Bianka Kótai、Martin Nieger、Kristina Sorochkina、Imre Pápai、Timo Repo

  DOI：10.1021/jacs.6b00819

  日期：2016.4.13

  olefinic C-H bonds with 2-aminophenylboranes. Computational and experimental studies reveal that the metal-free C-H insertion proceeds via a frustrated Lewis pair mechanism involving heterolytic splitting of the C-H bond by cooperative action of the amine and boryl groups. The adapted geometry of the reactive B and N centers results in an unprecedentently low kinetic barrier for both insertion into the

  CH 硼酸化是一种强大且原子效率高的方法，可将廉价且丰富的化学品转化为用于生产精细化学品和功能材料的多功能有机试剂。在此，我们报告了芳香族和烯烃 CH 键与 2-氨基苯基硼烷的简便 CH 硼酸化。计算和实验研究表明，不含金属的 CH 插入是通过受挫的路易斯对机制进行的，该机制涉及通过胺和硼基团的协同作用使 CH 键异裂。反应性 B 和 N 中心的适应性几何结构导致了前所未有的低动力学障碍，用于插入 sp(2)-CH 键和 sp(2)-CB 键在 2-氨基苯基(芳基)中的分子内质子化-或-（烯基）硼酸盐。这种常见的反应模式可作为各种催化反应的平台，例如 CH 硼化和炔烃的氢化。特别是，我们证明了简单的 2-氨基吡啶鎓盐可以有效地催化环戊二烯与儿茶酚硼烷的 CH 硼化。该反应可能是由与 2-氨基苯基硼烷等电子的硼物种介导的。
• Aromatic C−H Hydroxylation Reactions with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Bulky Manganese Complexes
  作者：Eduard Masferrer‐Rius、Margarida Borrell、Martin Lutz、Miquel Costas、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/adsc.202001590

  日期：2021.8.3

  The oxidation of aromatic substrates to phenols with H2O2 as a benign oxidant remains an ongoing challenge in synthetic chemistry. Herein, we successfully achieved to catalyze aromatic C−H bond oxidations using a series of biologically inspired manganese catalysts in fluorinated alcohol solvents. While introduction of bulky substituents into the ligand structure of the catalyst favors aromatic C−H

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