1-(tert-butyl)-2-ethylbenzene | 132871-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-2-ethylbenzene
• 英文别名: o-tert-butylethylbenzene；tertiarybutylethylbenzene；t-butyl ethyl benzene；t-Butylethylbenzene；1-tert-butyl-2-ethylbenzene
• CAS: 132871-86-4
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: NKRAJTUTWBTQFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基丙基氯化镁 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-(tert-butyl)-2-ethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  由烷基金属热形成联烷基：III。第一排过渡金属的新叶络合物的热解

  摘要：

  已经研究了新叶过渡金属配合物的热分解，特别是还原消除的产物和该反应的对称性。软体动物（1）通常是生殖消除的主要产物。通过必须涉及金属转移，α-消除以及在某些情况下自由基形成的途径，还形成了许多其他的二聚体产物。叔丁基苯是主要的单体产品。还观察到与添加的配体如一氧化碳，乙二胺和三苯基膦反应的产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85875-1

文献信息

• Carbon-Based Leaving Group in Substitution Reactions: Functionalization of sp³-Hybridized Quaternary and Tertiary Benzylic Carbon Centers
  作者：Stuart J. Mahoney、Tiantong Lou、Ganna Bondarenko、Eric Fillion

  DOI：10.1021/ol301442z

  日期：2012.7.6

  Lewis acid promoted substitution reactions employing Meldrum’s acid and 5-methyl Meldrum’s acid as carbon-based leaving groups are described which transform unstrained quaternary and tertiary benzylic Csp3–Csp3 bonds into Csp3–X bonds (X = C, H, N). Importantly, this reaction has a broad scope in terms of both suitable substrates and nucleophiles with good to excellent yields obtained (typically >90%)

  描述了路易斯酸促进的取代反应，该反应使用Meldrum酸和5-甲基Meldrum酸作为碳基离去基团，可将未应变的季铵和叔苄基C sp 3 –C sp 3键转变为C sp 3 –X键（X = C，H ，N）。重要的是，就合适的底物和亲核试剂而言，该反应具有广泛的范围，并具有良好至优异的产率（通常＞ 90％）。
• Zirconocene-Mediated and/or Catalyzed Unprecedented Coupling Reactions of Alkoxymethyl-Substituted Styrene Derivatives
  作者：Yutaka Ikeuchi、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/jo0502293

  日期：2005.5.1

  through an aromatic conjugate system giving metalated o-quinodimethane species, and (iii) transfer of zirconium metal to the benzylic position. Through use of a catalytic amount of “Cp2Zr”, however, unprecedented homo-coupling reactions (dimerization) of o-(alkoxymethyl)styrene derivatives occurred to give a tetracyclic compound. On the other hand, reactions of o-(1-alkoxyisopropyl)styrene derivatives

  的反应邻- （烷氧基甲基）苯乙烯衍生物与二茂锆丁烯络合物（茂锆当量，“Cp的化学计量量的2带来的锆茂物种的插入苄基碳-氧键的Zr”）。Cp 2 Zr在苄基碳氧键上的氧化插入是顺序反应的结果：（i）通过与邻（烷氧基甲基）苯乙烯进行配体交换形成氧化锆环丙烷，（ii）通过芳族基消除烷氧基共轭体系产生金属化的邻二醌甲烷物种，以及（iii）锆金属转移到苄基位置。通过使用催化量的“ Cp 2然而，发生了前所未有的邻-（烷氧基甲基）苯乙烯衍生物的均偶联反应（二聚），得到了四环化合物。另一方面，邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯衍生物的反应产生类似的四环化合物，而与“ Cp 2 Zr”的量（化学计量或催化）无关。通过在过量苯乙烯衍生物的存在下用“ Cp 2 Zr”处理邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯衍生物，可以高顺式立体和区域选择性，获得邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯与苯乙烯同类物之间的杂偶合产物。。
• Oxidative C–C Bond Formation Reactivity of Organometallic Ni(II), Ni(III), and Ni(IV) Complexes
  作者：Michael B. Watson、Nigam P. Rath、Liviu M. Mirica

  DOI：10.1021/jacs.6b10303

  日期：2017.1.11

  limited C-C bond formation reactivity. Oxidation by one electron of this NiIII species generates a six-coordinate NiIV complex, with an acetonitrile molecule bound to Ni. Interestingly, illumination of the NiIV complex with blue LEDs results in rapid formation of the cyclic C-C product at room temperature. This reactivity has important implications for the recently developed dual Ni/photoredox catalytic

  使用三齿配体 1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷 (Me3tacn) 和环状烷基/芳基 C-供体配体 -CH2CMe2-o-C6H4- (cycloneophyl) 可以合成可分离的有机金属 NiIII、NiIII 和 NiIV 配合物。令人惊讶的是，五配位的 NiIII 复合物在溶液和固态下都是稳定的，并且表现出有限的 CC 键形成反应性。这种 NiIII 物种的一个电子氧化生成六配位 NiIV 复合物，乙腈分子与 Ni 结合。有趣的是，用蓝色 LED 照射 NiIV 复合物会导致在室温下快速形成环状 CC 产物。这种反应性对最近开发的双镍/光氧化还原催化系统具有重要意义，该系统提议涉及高价有机金属镍中间体。
• Carbanions Additions in the Reaction of Aromatic Hydrocarbons with Monoölefins^{1a,b c}
  作者：Herman Pines、Victor Mark

  DOI：10.1021/ja01598a036

  日期：1956.9
• The thermal formation of bialkyls from alkylmetals
  作者：Björn Åkermark、Anders Ljungqvist

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85875-1

  日期：1979.11

  The thermal decomposition of neophyltransition metal complexes has been investigated, in particular, the products of reductive elimination and the symmetry aspects of this reaction. Bineophyl (1) was generally the major product from reproductive elimination. A number of other dimeric products were formed, via routes which must involve transmetallation, α-elimination and, in a few cases, radical formation

  已经研究了新叶过渡金属配合物的热分解，特别是还原消除的产物和该反应的对称性。软体动物（1）通常是生殖消除的主要产物。通过必须涉及金属转移，α-消除以及在某些情况下自由基形成的途径，还形成了许多其他的二聚体产物。叔丁基苯是主要的单体产品。还观察到与添加的配体如一氧化碳，乙二胺和三苯基膦反应的产物。