1-(tert-butyl)-2-ethylbenzene | 132871-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-2-ethylbenzene
• 英文别名: o-tert-butylethylbenzene；tertiarybutylethylbenzene；t-butyl ethyl benzene；t-Butylethylbenzene；1-tert-butyl-2-ethylbenzene
• CAS: 132871-86-4
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: NKRAJTUTWBTQFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基丙基氯化镁 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-(tert-butyl)-2-ethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  由烷基金属热形成联烷基：III。第一排过渡金属的新叶络合物的热解

  摘要：

  已经研究了新叶过渡金属配合物的热分解，特别是还原消除的产物和该反应的对称性。软体动物（1）通常是生殖消除的主要产物。通过必须涉及金属转移，α-消除以及在某些情况下自由基形成的途径，还形成了许多其他的二聚体产物。叔丁基苯是主要的单体产品。还观察到与添加的配体如一氧化碳，乙二胺和三苯基膦反应的产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85875-1

文献信息

• Carbon-Based Leaving Group in Substitution Reactions: Functionalization of sp³-Hybridized Quaternary and Tertiary Benzylic Carbon Centers
  作者：Stuart J. Mahoney、Tiantong Lou、Ganna Bondarenko、Eric Fillion

  DOI：10.1021/ol301442z

  日期：2012.7.6

  Lewis acid promoted substitution reactions employing Meldrum’s acid and 5-methyl Meldrum’s acid as carbon-based leaving groups are described which transform unstrained quaternary and tertiary benzylic Csp3–Csp3 bonds into Csp3–X bonds (X = C, H, N). Importantly, this reaction has a broad scope in terms of both suitable substrates and nucleophiles with good to excellent yields obtained (typically >90%)

  描述了路易斯酸促进的取代反应，该反应使用Meldrum酸和5-甲基Meldrum酸作为碳基离去基团，可将未应变的季铵和叔苄基C sp 3 –C sp 3键转变为C sp 3 –X键（X = C，H ，N）。重要的是，就合适的底物和亲核试剂而言，该反应具有广泛的范围，并具有良好至优异的产率（通常＞ 90％）。
• Zirconocene-Mediated and/or Catalyzed Unprecedented Coupling Reactions of Alkoxymethyl-Substituted Styrene Derivatives
  作者：Yutaka Ikeuchi、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/jo0502293

  日期：2005.5.1

  through an aromatic conjugate system giving metalated o-quinodimethane species, and (iii) transfer of zirconium metal to the benzylic position. Through use of a catalytic amount of “Cp2Zr”, however, unprecedented homo-coupling reactions (dimerization) of o-(alkoxymethyl)styrene derivatives occurred to give a tetracyclic compound. On the other hand, reactions of o-(1-alkoxyisopropyl)styrene derivatives

  的反应邻- （烷氧基甲基）苯乙烯衍生物与二茂锆丁烯络合物（茂锆当量，“Cp的化学计量量的2带来的锆茂物种的插入苄基碳-氧键的Zr”）。Cp 2 Zr在苄基碳氧键上的氧化插入是顺序反应的结果：（i）通过与邻（烷氧基甲基）苯乙烯进行配体交换形成氧化锆环丙烷，（ii）通过芳族基消除烷氧基共轭体系产生金属化的邻二醌甲烷物种，以及（iii）锆金属转移到苄基位置。通过使用催化量的“ Cp 2然而，发生了前所未有的邻-（烷氧基甲基）苯乙烯衍生物的均偶联反应（二聚），得到了四环化合物。另一方面，邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯衍生物的反应产生类似的四环化合物，而与“ Cp 2 Zr”的量（化学计量或催化）无关。通过在过量苯乙烯衍生物的存在下用“ Cp 2 Zr”处理邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯衍生物，可以高顺式立体和区域选择性，获得邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯与苯乙烯同类物之间的杂偶合产物。。
• Oxidative C–C Bond Formation Reactivity of Organometallic Ni(II), Ni(III), and Ni(IV) Complexes
  作者：Michael B. Watson、Nigam P. Rath、Liviu M. Mirica

  DOI：10.1021/jacs.6b10303

  日期：2017.1.11

  limited C-C bond formation reactivity. Oxidation by one electron of this NiIII species generates a six-coordinate NiIV complex, with an acetonitrile molecule bound to Ni. Interestingly, illumination of the NiIV complex with blue LEDs results in rapid formation of the cyclic C-C product at room temperature. This reactivity has important implications for the recently developed dual Ni/photoredox catalytic

  使用三齿配体 1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷 (Me3tacn) 和环状烷基/芳基 C-供体配体 -CH2CMe2-o-C6H4- (cycloneophyl) 可以合成可分离的有机金属 NiIII、NiIII 和 NiIV 配合物。令人惊讶的是，五配位的 NiIII 复合物在溶液和固态下都是稳定的，并且表现出有限的 CC 键形成反应性。这种 NiIII 物种的一个电子氧化生成六配位 NiIV 复合物，乙腈分子与 Ni 结合。有趣的是，用蓝色 LED 照射 NiIV 复合物会导致在室温下快速形成环状 CC 产物。这种反应性对最近开发的双镍/光氧化还原催化系统具有重要意义，该系统提议涉及高价有机金属镍中间体。
• Carbanions Additions in the Reaction of Aromatic Hydrocarbons with Monoölefins^{1a,b c}
  作者：Herman Pines、Victor Mark

  DOI：10.1021/ja01598a036

  日期：1956.9