1,3-双(溴甲基)-5-叔丁基苯 | 64726-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(溴甲基)-5-叔丁基苯
• 英文名称: 5-tert-butyl-1,3-bis(bromomethyl)benzene
• 英文别名: 1,3-bis(bromomethyl)-5-tert-butylbenzene；3,5-bis(bromomethyl)-tert-butylbenzene
• CAS: 64726-28-9
• 化学式: C₁₂H₁₆Br₂
• 分子量: 320.067
• InChiKey: OHACYDZJVSOZTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-118 °C
• 沸点：
  308.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(溴甲基)-5-叔丁基苯 在 三氯化铝 、 硝基甲烷 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 25.0~500.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 49.5h， 生成 叔丁基苯
  参考文献：
  名称：

  Yamato, Takehiko; Matsumoto, Jun-ichi; Tokuhisa, Kiwamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2675 - 2682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5-(tert-butyl)-1,3-phenylene)dimethanol 在 氢溴酸 作用下， 反应 16.0h， 以98%的产率得到1,3-双(溴甲基)-5-叔丁基苯
  参考文献：
  名称：

  [14]Heterophane prototypes containing azolium and/or azole anion-binding motifs

  摘要：

  通过重新研究 "3 + 1 "收敛分步策略，我们合成了[14]咪唑啉 2-2Br，大环化收率极高。新的[14]三唑磷烷 3 和双(1,2,3-三唑鎓)对应物 4-2Cl 的合成不太容易，而且混合衍生物 5-Cl 的制备也很麻烦。三唑烷 3 不具有阴离子结合亲和力，而带电荷的 [14] 杂环烷原型对醋酸盐有特殊的偏好。在比较结合常数时，双阳离子系统 2-2PF6 和 4-2PF6 的结合常数高于单阳离子大环 5-PF6，而亲和力最高的是双咪唑受体 2-2PF6。

  DOI：

  10.1039/c3ob41214h

文献信息

• Gold Nanoparticles Stabilized by Thioether Dendrimers
  作者：Jens Peter Hermes、Fabian Sander、Torsten Peterle、Raphael Urbani、Thomas Pfohl、Damien Thompson、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/chem.201101837

  日期：2011.11.25

  Ligand‐stabilized gold nanoparticles (Au NPs) are promising materials for nanotechnology with applications in electronics, catalysis, and sensors. These applications depend on the ability to synthesize stable and monodisperse NPs. Herein, the design and synthesis of two series of dendritic thioether ligands and their ability to stabilize Au NPs is presented. The dendrimers have 1,3,5‐trisubstituted

  配体稳定的金纳米颗粒（Au NPs）是用于纳米技术的有前途的材料，可应用于电子，催化和传感器。这些应用取决于合成稳定和单分散NP的能力。本文中，提出了两个系列的树枝状硫醚配体的设计和合成及其稳定金纳米颗粒的能力。树枝状聚合物具有被间二甲苯或乙烯部分桥接的1,3,5-三取代苯支链单元。两种配体之间的比较表明，NPs的尺寸控制和稳定性是如何受配体与NP包裹相互作用的性质影响的。该荟萃二甲苯桥接的配体提供了一个以1.2 nm直径为中心的窄尺寸分布的NP，而由乙烯桥接的树枝状大分子形成的NPs缺乏长期稳定性，通过UV / Vis光谱和透射电子显微镜检测到NP聚集。较大的叔丁基官能化间二甲苯桥形成较大的配体壳，从而抑制了NP的进一步生长，因此提供了获得稳定且单分散的Au NP的简单途径，可将其用作纳米电子器件中的功能组件。
• Reversible Dioxygen Binding and Aromatic Hydroxylation in O2-Reactions with Substituted Xylyl Dinuclear Copper(I) Complexes: Syntheses and Low-Temperature Kinetic/Thermodynamic and Spectroscopic Investigations of a Copper Monooxygenase Model System
  作者：Kenneth D. Karlin、M. Sarwar Nasir、Brett I. Cohen、Richard W. Cruse、Susan Kaderli、Andreas D. Zuberbuehler

  DOI：10.1021/ja00083a018

  日期：1994.2

  fundamental interest in chemical and biological processes. We provide here a detailed account of the reaction of O 2 with dicopper(I) complexes, involving O 2 -reversible binding, followed by the stoichiometric aromatic hydroxylation of the ligand. Thus, tricoordinated dicopper(I) complexes [Cu 2 (R-XYL)] 2+ (R=H, MeO, t-Bu, F, CN, NO 2 ; 1a-f possess dinucleating meta-substituted xylylene ligands with two

  双氧 (O 2 ) 与铜离子中心结合后的结合和随后的反应性在化学和生物过程中具有重要意义。我们在此详细介绍了 O 2 与二铜 (I) 配合物的反应，涉及 O 2 可逆结合，然后是配体的化学计量芳族羟基化。因此，三配位二铜 (I) 配合物 [Cu 2 (R-XYL)] 2+ (R=H, MeO, t-Bu, F, CN, NO 2 ; 1a-f 具有双核间位取代的二甲苯配体和两个螯合三齿双[2-(2-吡啶基)乙基]胺(PY2)部分和5-R取代基
• Multidentate thioether ligands coating gold nanoparticles
  作者：Torsten Peterle、Annika Leifert、Jan Timper、Alla Sologubenko、Ulrich Simon、Marcel Mayor

  DOI：10.1039/b802460j

  日期：——

  The design and synthesis of oligomeric ligands based on benzylic thioethers is presented together with their ability to enwrap and stabilize gold nanoparticles with diameters below 2 nm, which become—with increasing length of the oligomer—more monodisperse and stable.

  本文介绍了一种基于苄基硫醚的寡聚配体的设计与合成，以及它们包裹和稳定直径小于2纳米的金纳米颗粒的能力。随着寡聚物长度的增加，这些金纳米颗粒变得更加均一和稳定。
• Fine-tuning dirhodium compounds with bridging ligands: Synthesis, structure, catalytic efficiency
  作者：Yangbo Ning、Jiantao Tan、Zhifan Wang、Yuanhua Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122078

  日期：2021.12

  out a study on the effect of fine-tuning of the bridging ligand on the dirhodium compound. Several dirhodium compounds were designed and synthesized. During this process, we have successfully found Rh2(5-Br-esp)2 and Rh2(5-tBu-esp)2, which are closer to the ideal geometric configuration of the dirhodium(II) compounds. Rh2(5-Br-esp)2 has been applied in the oxidation of propargyl position and Rh2(5-tBu-esp)2

  铑化合物的结构包含一个独特的Rh-Rh键、两个轴向配体和四个桥连配体。在二铑(II)化合物中，在催化过程中桥接配体的配位原子很容易发生迁移，从而导致催化剂的降解。在桥连配体中发现了配位原子迁移。为了提高催化剂的稳定性，我们对桥接配体的微调对二铑化合物的影响进行了研究。设计并合成了几种铑化合物。在这个过程中，我们成功地发现了Rh 2 (5-Br-esp) 2和Rh 2 (5 - t Bu-esp) 2，这更接近于 dirhodium(II) 化合物的理想几何构型。Rh 2 (5-Br-esp) 2已应用于炔丙基位置的氧化，Rh 2 (5 - t Bu-esp) 2已应用于C-N键的形成反应。
• Intramolecular Arene Hydroxylation versus Intermolecular Olefin Epoxidation by (μ-η²:η²-Peroxo)dicopper(II) Complex Supported by Dinucleating Ligand
  作者：Takahiro Matsumoto、Hideki Furutachi、Masashi Kobino、Masato Tomii、Shigenori Nagatomo、Takehiko Tosha、Takao Osako、Shuhei Fujinami、Shinobu Itoh、Teizo Kitagawa、Masatatsu Suzuki

  DOI：10.1021/ja058117g

  日期：2006.3.1

  A discrete (mu-eta2:eta2-peroxo)Cu(II)2 complex, [Cu2(O2)(H-L)]2+, is capable of performing not only intramolecular hydroxylation of a m-xylyl linker of a dinucleating ligand but also intermolecular epoxidation of styrene via electrophilic reaction to the C=C bond and hydroxylation of THF by H-atom abstraction.

  离散的 (mu-eta2:eta2-peroxo)Cu(II)2 复合物 [Cu2(O2)(HL)]2+ 不仅能够进行双核配体的间二甲苯基接头的分子内羟基化，而且通过对 C=C 键的亲电反应和通过 H 原子抽吸使 THF 羟基化，苯乙烯的分子间环氧化。