4,4’-双叔丁基二苯基甲烷 | 19099-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4’-双叔丁基二苯基甲烷
• 中文别名: 4,4'-双叔丁基二苯基甲烷；4,4'二叔丁基磷酸甲烷
• 英文名称: 1,1-bis(4-t-butylphenyl)methane
• 英文别名: bis(4-tert-butylphenyl)methane；4,4'-di-tert-butyldiphenylmethane；1-Tert-butyl-4-[(4-tert-butylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 19099-48-0
• 化学式: C₂₁H₂₈
• 分子量: 280.453
• InChiKey: KRMBVBPNWUBFBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73°C
• 沸点：
  366℃
• 密度：
  0.927
• 闪点：
  189℃
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2902909090
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-双叔丁基二苯基甲烷 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,1-bis(4-tert-butylphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  具有 β-CH-M 激动相互作用的高碱性烷基取代的双（二苯甲基）Ca II和 Yb II配合物

  摘要：

  钾衍生物之间的反应- {[（4-卜吨Ç 6 ħ 4）2 CH] - ķ + } Ñ和烷基碘赋予了新的1,1-双（4-叔丁基苯基）烷烃可与卜被去质子Ñ Na 产生物种 [(4-Bu t C 6 H 4 ) 2 CR] − Na + (R  =  Me, Bu i )。后者与无碱 CaI 2或 YbI 2的盐复分解提供新型双（烃基）配合物 [(4-Bu tC 6 H 4 ) 2 CR] 2 M(TMEDA) (M  =  Ca, R  =  Me; M  =  Yb, R  =  Bu i )。与具有 (4-Bu t C 6 H 4 ) 2 CH的相关“非烷基化”类似物不同，中心碳负离子与烷基的超共轭显着增强了在甲苯和噻吩中进行 CH 键活化的化合物的基本性质-配体。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.04.017
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苄胺 在 tetrakis(morpholino)ethylene 、 C₃₆H₄₈Br₂N₄Ni 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 4,4’-双叔丁基二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  用于交叉电偶偶联的可调谐实用均相有机还原剂

  摘要：

  报道了基于四氨基乙烯支架的四种新型可调均相有机还原剂的合成。与目前用于金属介导的还原转化（例如交叉亲电偶联（XEC））的均相还原剂相比，新还原剂具有更高的空气稳定性，并且在室温下为固体。特别是，最弱的还原剂在空气中无限稳定，与二茂铁相比具有-0.85 V 的还原电位，这比 XEC 中使用的常规还原剂要温和得多。所有的新还原剂都可以促进 C(sp 2 )–C(sp 3) Ni 催化的 XEC 反应，并与与药物化学相关的复杂底物相容。还原剂的还原电位范围接近 0.5 V，可以控制 XEC 中电子转移事件的速率。具体来说，我们报告了一种在 Ni 催化的 C(sp 2 )–C(sp 3 )中控制烷基自由基生成的新策略）执行委员会。我们方法的关键是通过改变催化中使用的还原剂和 Katritzky 盐的氧化还原电位来调节 Katritzky 盐产生烷基自由基的速率，Katritzky 盐在单电子还原时释放烷基。使用我们的方法，我们在苄基

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10932

文献信息

• Bestimmung der ionenpaar-basizitǎt von lithium- und kaliumamiden
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Gunther Scheneider

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82054-8

  日期：1986.1

  Ion pair basicities of lithio and potassio salts of some secondary amines were determined by equilibration with benzyl compounds. With these bases it is possible to span a range of about 19 pK-units from pK = 27 up to 46. The structural dependence of thermodynamic as well as kinetic basicity is discussed. Some new effective amide bases for preparative purposes are recommended. For the first time the

  通过与苄基化合物平衡来确定某些仲胺的硫代和钾代盐的离子对碱性。有了这些基础，就有可能跨越从pK = 27到46的约19 pK单位范围。讨论了热力学以及动力学基础的结构依赖性。推荐用于制备目的的一些新的有效酰胺碱。甲苯的pK值首次通过直接平衡确定。在四氢呋喃中为40.7。
• Process for the preparation of substituted fluorenes
  申请人：Fina Technology, Inc.

  公开号：US07094938B1

  公开（公告）日：2006-08-22

  Methods for the preparation of fluorenyl-type ligand structures and substituted fluorenyl groups which may be employed in metallocene-type olefin polymerization catalysts. There is provided a 2,2′-dihalogen-diphenylmethylene having a methylene bridge connecting a pair of phenyl groups. Each phenyl group has a halogen on a proximal carbon atom relative to the methylene bridge. The halogenated diphenylmethylene is reacted with a coupling agent comprising a Group 2 or 12 transition metal in the presence of a nickel or palladium-based catalyst to remove the halogen atoms from the phenyl groups and couple the phenyl groups at the proximal carbon atoms to produce a fluorene ligand structure. The coupling agent may be zinc, cadmium or magnesium and the catalyst may be a monophosphene nickel complex. The halogenated diphenylmethylene may be an unsubstituted ligand structure or a monosubstituted or disubstituted ligand structure. The halogenated diphenylmethylene may be monosubstituted with a tertiary butyl group or may be a dialkyl diphenylmethylene having alkyl substituents at the directly distal positions of the phenyl groups relative to the methylene bridge.

  用于制备二卤代二苯基亚甲基的方法，所述二卤代二苯基亚甲基具有连接一对苯基的亚甲基桥。每个苯基在与亚甲基桥近邻的碳原子上具有卤素。将卤代二苯基亚甲基与偶联剂反应，所述偶联剂包括第2组或第12组过渡金属，在镍或钯基催化剂的存在的条件下从苯基去除卤素原子并将苯基在近邻的碳原子上偶联以产生二苯基亚甲基桥。偶联剂可以是锌、镉或镁，催化剂可以是单磷烯镍配合物。卤代二苯基亚甲基可以是未取代的配体结构，也可以是单取代或双取代的配体结构。卤代二苯基亚甲基可以单取代叔丁基，或可以是双烷基二苯基亚甲基，在相对于亚甲基桥的苯基直接远端的位点上具有烷基取代基。
• Selective Preparation of Fluorene Derivatives Using the<i>t</i>-Butyl Function as a Positional Protective Group
  作者：Shoji Kajigaeshi、Toshiya Kadowaki、Akiko Nishida、Shizuo Fujisaki

  DOI：10.1246/bcsj.59.97

  日期：1986.1

  Several 4-substituted 2,7-di-t-butylfluorene derivatives (3) were prepared by electrophilic substitutions of 2,7-di-t-butylfluorene (1). 4-Substituted fluorene (4), such as 4-bromo- (4a), 4-methyl ...

  通过 2,7-二叔丁基芴 (1) 的亲电取代制备了几种 4-取代的 2,7-二叔丁基芴衍生物 (3)。4-取代芴(4)，如4-溴-(4a)、4-甲基...
• Tris(benzhydryl) and Cationic Bis(benzhydryl) Ln(III) Complexes: Exceptional Thermostability and Catalytic Activity in Olefin Hydroarylation and Hydrobenzylation with Substituted Pyridines
  作者：Alexander N. Selikhov、Egor N. Boronin、Anton V. Cherkasov、Georgy K. Fukin、Andrey S. Shavyrin、Alexander A. Trifonov

  DOI：10.1002/adsc.202000782

  日期：2020.12.8

  toluene‐d8 at 140 °C during 72 h. The reactions of 1 and 2 with B(C6F5)3 allowed for the synthesis of base‐free cationic complexes [(p‐tBu‐C6H4)2CH]2Ln[(p‐tBu‐C6H4)2CHB(C6F5)3] (Ln=La (4), Nd (5)) which adopt the structure of a contact ion pair. Combinations of 1–3 and borane ((B(C6F5)3, [Me2NHPh][B(C6F5)4], [Ph3C][B(C6F5)4]) as well as 4 and 5 were found to be highly efficient, regio‐ and chemoselective

  一系列LN（III）的三（二苯甲基）配合物[（p -吨卜-C 6 H ^ 4）2 CH] 3 LN（Ln为La（上1），钕（2），Y（3））是由合成LnHal的盐复分解反应3（THF）3.5（Ln为镧，钕，哈尔=氯; Ln为Y，哈尔= I）和[（p -吨卜-C 6 H ^ 4）2 CH]的Na。在1-3的二苯甲基的配体与金属中心连接的η 4 -coordination模式。对于抗磁性配合物1和3在溶液中检测到fluxional行为。配合物1 - 3被证明是热稳定的：即使在甲苯-d加热它们的溶液后，没有观察到分解8 72小时期间在140℃下。的反应1和2与B（C 6 ˚F 5）3允许游离碱阳离子络合物的合成[（p -吨卜-C 6 H ^ 4）2 CH] 2 LN [（p -吨卜-C 6高4）2CHB（C 6 F 5）3 ]（Ln ＝ La（4），Nd（5））采用接触离子对的结构。组合1 - 3和硼烷（（B（C
• Mixed er-NHC/phosphine Pd(<scp>ii</scp>) complexes and their catalytic activity in the Buchwald–Hartwig reaction under solvent-free conditions
  作者：Alexandra A. Ageshina、Grigorii K. Sterligov、Sergey A. Rzhevskiy、Maxim A. Topchiy、Gleb A. Chesnokov、Pavel S. Gribanov、Elizaveta K. Melnikova、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko、Maxim V. Bermeshev

  DOI：10.1039/c9dt00216b

  日期：——

  A series of novel (NHC)PdCl2-PR3 complexes were synthesized and fully characterized by 1H, 13C, 31P NMR and FT-IR spectroscopy. These complexes showed high catalytic activity toward solvent-free Buchwald–Hartwig amination. Both primary and secondary amines were efficiently utilized under the same reaction conditions. The solvent-free synthesis of valuable N-aryl carbazoles and similar N-heterocyclic

  合成了一系列新颖的（NHC）PdCl 2 -PR 3配合物，并通过1 H，13 C，31 P NMR和FT-IR光谱进行了全面表征。这些配合物对无溶剂的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化显示出很高的催化活性。在相同的反应条件下，伯胺和仲胺均得到有效利用。描述了有价值的N-芳基咔唑和类似的N-杂环体系的无溶剂合成。