1-叔丁基-4-环丙基苯 | 53578-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叔丁基-4-环丙基苯
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-cyclopropylbenzene
• 英文别名: 4-tert-butyl-phenylcyclopropane；p-tert.-Butylphenylcyclopropan；1-tert-Butyl-4-cyclopropylbenzene
• CAS: 53578-43-1
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: NNTXNRPVVQIIAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240 °C
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-4-环丙基苯 在 溴 作用下， 生成 4-tert.-Butyl-2-bromphenylcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Shabarov,Yu.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 1697 - 1701

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-tert-butylphenyl)-4,5-dihydro-3H-pyrazole 生成 1-叔丁基-4-环丙基苯
  参考文献：
  名称：

  KUTATELADZE, T. G.;MIRONOVA, A. A.;MOCHALOV, S. S.;SHABAROV, YU. S., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1908-1913

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Base-Promoted Ring-Opening 1,3-Dioxygenation of Unactivated Cyclopropanes Using a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Matthew H. Gieuw、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201713422

  日期：2018.3.26

  A facile and effective system has been developed for the regio‐ and chemoselective ring‐opening/electrophilic functionalization of cyclopropanes through C−C bond activation by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene with the aid of the Lewis basic promoter p‐toluenesulfonamide. The p‐toluenesulfonamide‐promoted system works well for a wide range of cyclopropanes, resulting in the formation of 1,3‐diol products

  已经开发了一种简便有效的系统，借助路易斯（Lewis）碱性促进剂对甲苯磺酰胺，通过[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的CC键活化，对环丙烷的区域和化学选择性开环/亲电子官能化。所述p -toluenesulfonamide促进的系统可以很好地用于宽范围的环丙烷，得到1,3-二醇产物以良好产率选择性和区域选择性的形成。
• Aminofluorination of Cyclopropanes: A Multifold Approach through a Common, Catalytically Generated Intermediate
  作者：Cody Ross Pitts、Bill Ling、Joshua A. Snyder、Arthur E. Bragg、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jacs.6b02838

  日期：2016.5.25

  We have discovered a highly regioselective aminofluorination of cyclopropanes. Remarkably, four unique sets of conditions-two photochemical, two purely chemical-generated the same aminofluorinated adducts in good to excellent yields. The multiple, diverse ways in which the reaction could be initiated provided valuable clues that led to the proposal of a "unifying" chain propagation mechanism beyond

  我们发现了环丙烷的高度区域选择性氨基氟化。值得注意的是，四组独特的条件——两种光化学条件，两种纯化学条件——产生了相同的氨基氟化加合物，产率非常好。引发反应的多种不同方式提供了有价值的线索，导致提出了一种超越引发的“统一”链传播机制，由一个共同的中间体联系起来。总之，本文提出的机制得到了产品分布研究、动力学分析、LFER、ΔGET 的 Rehm-Weller 估计、竞争实验、KIE、荧光数据和 DFT 计算的证实。从更物理的角度来看，瞬态吸收实验允许对自由基离子中间体进行直接光谱观察（以前仅在光化学氟化系统中间接假设或探测），因此为链传播提供了动力学支持。最后，计算表明溶剂可能在环丙烷开环步骤中起重要作用。
• Suzuki Coupling of Cyclopropylboronic Acid With Aryl Halides Catalyzed by a Palladium–Tetraphosphine Complex
  作者：Mhamed Lemhadri、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1080/00397910500330833

  日期：2006.2

  Abstract The tetraphosphine all‐cis‐1,2,3,4‐tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane (Tedicyp) in combination with [Pd(C3H5)Cl]2 affords a very efficient catalyst for the coupling of cyclopropylboronic acid with aryl bromides and aryl chlorides. Higher reactions rates were observed with aryl bromides than with aryl chlorides; however, even in the presence of 1–0.4% of catalyst, a few aryl chlorides

  摘要 四膦全顺式 1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)环戊烷 (Tedicyp) 与 [Pd(C3H5)Cl]2 结合为环丙基硼酸与芳基溴化物和芳基芳基的偶联提供了一种非常有效的催化剂。氯化物。使用芳基溴比使用芳基氯观察到更高的反应速率；然而，即使在 1-0.4% 的催化剂存在下，少量芳基氯也能以良好的产率得到偶联产物。可以容忍芳基卤化物上的各种取代基，例如烷基、甲氧基、三氟甲基、乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、羧酸盐、硝基和腈。空间上非常拥挤的芳基溴化物如溴代三甲苯或 2,4,6-三异丙基溴苯的偶联反应也以良好的产率进行。
• Intermolecular Electrophilic Bromoesterification and Bromoetherification of Unactivated Cyclopropanes
  作者：Vincent Ming‐Yau Leung、Matthew H. Gieuw、Zhihai Ke、Ying‐Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201901665

  日期：2020.5.12

  1,3‐difunctionalization of cyclopropane is an useful organic transformation. The corresponding 1,3‐difunctionalized products are synthetic synthons and building blocks in many organic syntheses. Many existing ring‐opening difunctionalization methodologies rely primarily on the use of donor−acceptor cyclopropanes, while the difunctionalization of unactivated cyclopropanes is less exploited. In this

  环丙烷的1,3-二官能化是一种有用的有机转化方法。相应的1,3-双功能化产品是许多有机合成中的合成合成子和构件。许多现有的开环双官能化方法主要依靠供体-受体环丙烷的使用，而未活化的环丙烷的双官能化的利用较少。在这项研究中，使用N-溴代琥珀酰亚胺作为溴化剂，以高收率和区域选择性成功地实现了未活化的环丙烷的1,3-溴代酯化和1,3-溴代醚化。
• Copper-catalyzed 1,3-aminothiocyanation of arylcyclopropanes
  作者：Xiaomin Wang、Lihong Wang、Shengbiao Yang、Linli Zhang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1039/d0ob01060j

  日期：——

  A copper-catalyzed 1,3-aminothiocyanation of arylcyclopropanes with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS) has been developed for the first time, efficiently synthesizing a series of γ-aminothiocyanate derivatives in moderate to excellent yields from readily available substrates under mild conditions. The practicability of the reaction was demonstrated by gram-scale

  首次开发了用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）和三甲基甲硅烷基异硫氰酸酯（TMSNCS）进行的铜催化芳基环丙烷的1,3-氨基硫氰化反应，可有效地从容易获得的底物中高效合成一系列γ-氨基硫氰酸酯衍生物在温和的条件下。通过克规模的制备证明了该反应的实用性。此外，已证实容易制备的γ-氨基硫氰酸酯衍生物是通用的构建基块。