4-叔丁基苯硼酸 | 123324-71-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基苯硼酸
• 中文别名: 对-叔丁基苯基硼酸；4-叔丁基苯基硼酸；对叔丁基苯硼酸
• 英文名称: 4-tert-butylphenylboronic acid
• 英文别名: p-tert-butylphenylboronic acid；4-tert-butylbenzeneboronic acid；4-t-butylphenylboronic acid；para-tert-butylphenylboronic acid；4-tert-butylphenylboric acid；tert-butylphenylboronic acid；p-tert-butylbenzene boronic acid；(4-tert-butylphenyl)boronic acid
• CAS: 123324-71-0
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₂
• mdl: MFCD01009697
• 分子量: 178.039
• InChiKey: MNJYZNVROSZZQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-196 °C (lit.)
• 沸点：
  296.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会分解，也不存在已知的危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在0至6°C下保存

SDS

4-叔丁基苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-tert-Butylphenylboronic Acid (coNTains varying amouNTs of Anhydride)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-叔丁基苯硼酸(含有数量不等的酸酐)
百分比： ....
CAS编码： 123324-71-0
俗名： 4-tert-Butylbenzeneboronic Acid (coNTains varying amouNTs of Anhydride)
4-叔丁基苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C10H15BO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
4-叔丁基苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
184°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4-叔丁基苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于制备医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4'-(tert-butyl)-2-isocyano-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  超级有机光还原剂 CBZ6 催化胺的 C–N 键断裂进行烷基转移

  摘要：

  报道了超级有机还原剂 CBZ6 催化的串联烷基转移-环化，使用胺作为无痕自由基供体和稳定剂。N-C 键的后期断裂使得能够以仲胺作为离去部分进行烷基转移。多种叔胺被用作 C1-C8 烷基的烷基自由基供体。这种无痕稳定剂还能够与甲基自由基进行烷基转移，这通常是不可能的，因为甲基自由基不稳定。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02827
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 在 正丁基锂 、 溴 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-叔丁基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of t-butylated diphenylanthracene derivatives as blue host materials for OLED applications

  摘要：

  This paper describes the cost-effective synthesis and the photoluminescence of diphenylanthracene derivatives, which are found to be potential blue host materials for organic light emitting diode (OLED) technology. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01300-5
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 2-苯基丙烯酸甲酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 4-叔丁基苯硼酸 、 (4S,4'S)-2,2'-(1,3-diphenylpropane-2,2-diyl)bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazole) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的叔碳中心基团的芳基化对四元全碳中心的对映选择性构建

  摘要：

  本文开发了一种对映选择性铜催化的叔碳中心基团芳基化，导致季全碳立体中心。叔碳中心自由基，包括苄基和非苄基自由基，是通过将三氟甲基自由基加成到 α-取代的丙烯酰胺中产生的，随后被手性芳基铜 (II) 物种捕获，以产生具有优异对映选择性的 C-Ar 键。重要的是，与叔碳自由基相邻的酰基酰胺基 (CONHAr) 基团对于不对称自由基偶联至关重要。该反应本身具有底物范围广、官能团相容性好、条件温和等特点。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13052

文献信息

• Synthesis of <i>ortho</i>-Phenolic Sulfilimines via an Intermolecular Sulfur Atom Transfer Cascade Reaction
  作者：Feng Xiong、Yingying Zuo、Yinan Song、Linxing Zhang、Xinhao Zhang、Shaojian Xu、Yan Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01032

  日期：2020.5.15

  To expand the toolbox for the synthesis of ortho-phenolic sulfilimines, sigmatropic rearrangements were introduced to the field of sulfilimine chemistry. Herein we report a N-H sulfenylation/[2,3]-sigmatropic rearrangement cascade reaction. This mild reaction enables commercially available thiols to serve as the sulfenylation reagent and generates water as the sole byproduct. Moreover, the reaction

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• Sulfo-click reaction via in situ generated thioacids and its application in kinetic target-guided synthesis
  作者：Niranjan Kumar Namelikonda、Roman Manetsch

  DOI：10.1039/c1cc14724b

  日期：——

  Herein, we describe a practical, one-pot variant of the sulfo-click reaction, in which 9-fluorenylmethyl-protected thioesters are rapidly deprotected and reacted further with sulfonylazides to give N-acyl sulfonamides.

  在此，我们描述了一种实用的硫-点击反应单锅变体，其中带有9-芴基甲基保护的硫酯迅速去保护，并与磺酰叠氮物进一步反应，生成N-酰基磺酰胺。
• Enol Ester Intermediate Induced Metal-Free Oxidative Coupling of Carboxylic Acids and Arylboronic Acids
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Huiqiong Li、Liliang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201900137

  日期：2019.6.30

  Direct esterification of carboxylic acids with arylboronic acids has been successfully developed employing methyl propiolate as an activating reagent. This transformation was performed through a process of enol ester intermediate‐induced metal‐free oxidative coupling. Metal‐free, simple operation, good functional group tolerance, all of these indicate that this method is an adoptable approach for the

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• 一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112920113B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用。该荧光探针的结构式如式Ⅰ所示。本发明中的荧光探针是以6‑二甲氨基‑1‑甲基喹啉作为母体结构的化合物，该荧光探针具有发射波长长，Stock位移大，能特异性检β淀粉样蛋白，且对组织细胞中的粘度较为敏感，对粘度具有很好的响应，在与阿尔兹海默症患者脑内的β淀粉样蛋白结合后，荧光信号明显增强，可以用于检测β淀粉样蛋白和阿尔兹海默症的早期诊断，对于阿尔兹海默症诊疗探针的发展具有重要的指导意义。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylative Coupling of Arylallenes, Arylboronic Acids, and Nitroarenes
  作者：Hui-Qing Geng、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02925

  日期：2019.10.18

  In this Letter, a palladium-catalyzed multicomponent procedure for the selective synthesis of α-substituted α,β-unsaturated ketones has been developed. With readily available allenes, arylboronic acids, and nitroarenes as the substrates, the reaction proceeds selectively to the desired α-substituted enones. Notably, no manipulation of carbon monoxide gas is needed here, and Mo(CO)6 has been applied

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