4-叔丁基苯甲酰胺 | 56108-12-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基苯甲酰胺
• 中文别名: 4-叔-丁基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-tert-butylbenzamide
• 英文别名: p-tert-butylbenzamide；4-t-butylbenzamide
• CAS: 56108-12-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD00017139
• 分子量: 177.246
• InChiKey: VIPMBJSGYWWHAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  293.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，也不存在已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-hydroxymethyl-p-tert-butylbenzamide	91563-74-5	C12H17NO2	207.272
  4-叔丁基苯甲酰叠氮化物	4-(tert-butyl)benzoyl azide	3651-81-8	C11H13N3O	203.244
  对叔丁基苯甲醛	4-tert-Butylbenzaldehyde	939-97-9	C11H14O	162.232
  4-叔-丁基苄胺	4-(1,1-dimethylethyl)-benzenemethanamine	39895-55-1	C11H17N	163.263
  对叔丁基苯乙酮	4'-t-butylacetophenone	943-27-1	C12H16O	176.258
  2-溴-1-(4-叔丁基苯基)-乙酮	2-bromo-1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethanone	30095-47-7	C12H15BrO	255.155
  对叔丁基苯甲酰氯	4-tert-Butylbenzoyl chloride	1710-98-1	C11H13ClO	196.677
  对叔丁基苯甲酸	4-(1,1-dimethylethyl)benzoic acid	98-73-7	C11H14O2	178.231
  4-叔丁基甲苯	4-tert-butyltoluene	98-51-1	C11H16	148.248
  1-叔丁基-4-乙基苯	4-ethyl-tert-butylbenzene	7364-19-4	C12H18	162.275
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-叔丁基-N-甲基苯甲酰胺	4-tert-butyl-N-methylbenzamide	60028-84-4	C12H17NO	191.273
  ——	4-tert-butylbenzoyl isocyanate	132981-23-8	C12H13NO2	203.241
  ——	N-hydroxymethyl-p-tert-butylbenzamide	91563-74-5	C12H17NO2	207.272
  ——	4-tert-butyl-N-(4-tert-butylbenzyl)benzamide	1361875-82-2	C22H29NO	323.478
  4-叔-丁基苄胺	4-(1,1-dimethylethyl)-benzenemethanamine	39895-55-1	C11H17N	163.263
  对叔丁基苯甲酸	4-(1,1-dimethylethyl)benzoic acid	98-73-7	C11H14O2	178.231
  ——	4-(tert-butyl)-N-cinnamylbenzamide	129906-97-4	C20H23NO	293.409
  ——	4-(tert-butyl)-N-phenylbenzamide	65861-72-5	C17H19NO	253.344
  对叔丁基硫代苯甲酰胺	4-tert-butylthiobenzamide	57774-77-3	C11H15NS	193.313
  ——	4-(tert-butyl)-N-cyclohexylbenzamide	101927-54-2	C17H25NO	259.392

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基苯甲酰胺 在 次溴酸钾 作用下， 生成 4-叔丁基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ruechardt,C.; Eichler,S., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1921 - 1942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基甲苯 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 六氟异丙醇 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 甲酸 、 硝基甲烷 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到4-叔丁基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷作为施密特型酰胺和腈形成中的氮供体

  摘要：

  从硝基甲烷中获取氮气 硝基甲烷大量生产用作溶剂。它作为试剂的应用主要集中在甲基质子在改变碳中心的过程中的酸度。刘等人。现在报告一种替代方案，该方案激活氮中心以产生胺化剂。与三氟甲磺酸酐、甲酸和乙酸的原位还原反应产生乙酰化羟胺，通过质谱法表征。这种氮供体可以方便地将各种酮和醛转化为酰胺。科学，这个问题 p。281 方便地从硝基甲烷原位衍生的乙酰化羟胺可以将酮和醛转化为酰胺。自 1923 年发现以来，施密特反应一直是酰胺和腈的有效且广泛使用的合成方法。然而，其应用通常需要使用挥发性、潜在爆炸性和剧毒的叠氮试剂。在这里，我们报告了一个序列，其中三氟甲磺酸酐和甲酸和乙酸激活大量化学硝基甲烷，作为氮供体代替类施密特反应中的叠氮化物。该协议进一步将底物范围扩展到炔烃和简单的烷基苯，用于制备酰胺和腈。我们报告了一个序列，其中三氟甲磺酸酐和甲酸和乙酸激活大量化学硝基甲烷，作为氮供体代替类施密特反应中的叠氮

  DOI：

  10.1126/science.aay9501

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• 酰胺连续化制备腈的方法
  申请人：浙江大学衢州研究院

  公开号：CN112028726B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种酰胺连续化制备腈的方法，包括以下步骤：将铅盐与分子筛通过浸渍法制备成分子筛负载的铅催化剂，将分子筛负载的铅催化剂填充至固定床反应器内；将酰胺或酰胺溶液由固定床顶部送入固定床反应器内被催化脱水，所得的反应产物从固定床底部引出；所述反应产物经分离，得到酰胺所对应的腈的粗品。采用固定床连续化生产工艺，反应过程简单，生产效率高，产物后处理简单，易实现工业化生产。
• A novel oxidative procedure for the synthesis of benzamides from styrenes and amines under metal-free conditions
  作者：Muhammad Sharif、Jin-Long Gong、Peter Langer、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4cc01054j

  日期：——

  An interesting procedure for the oxidative synthesis of amides from styrenes and amines has been developed. Various primary amides were formed in moderate yields (25–81%). Secondary amides can be produced in moderate yields as well (41–68%). Notably, no transition metal catalyst was needed for this transformation. This is the first example of oxidative transformation of styrenes to benzamides.

  开发了一种从苯乙烯和胺进行氧化合成酰胺的有趣方法。在适度的产率（25-81%）下形成各种伯酰胺。仲酰胺也能以适度的产率（41-68%）生成。值得注意的是，这种转化不需要过渡金属催化剂。这是苯乙烯氧化转化为苯甲酰胺的首例。
• PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Duncan Kenneth W.

  公开号：US20190083482A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（I）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• Design, synthesis and fungicidal activity of N-substituted benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolyl-1-carboxamide
  作者：Peng Lei、Yan Xu、Juan Du、Xin-Ling Yang、Hui-Zhu Yuan、Gao-Fei Xu、Yun Ling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.085

  日期：2016.5

  excellent fungicidal activities, and the position of the substituents played an important role in fungicidal activities. Especially, compound 5n, exhibited better fungicidal activities than the commercial fungicide flutolanil against two tested fungi Valsa mali and Sclerotinia sclerotiorum, with EC50 values of 3.44 and 2.63 mg/L, respectively. And it also displayed good in vivo fungicidal activity against

  为了寻找具有高生物活性的新的铅化合物，采用连接活性亚结构法设计了一系列N-取代的苯甲酰基-1,2,3,4-四氢喹啉基-1-羧酰胺。由取代的苯甲酸按四个步骤合成目标化合物，并通过1 H NMR，IR光谱和元素分析确定其结构。体外生物测定结果表明，某些目标化合物表现出优异的杀真菌活性，且取代基的位置在杀真菌活性中起重要作用。特别是，化合物5n对两种测试真菌Valsa mali和Sclerotionia sclerotiorum的杀真菌活性比市售杀真菌剂氟苯尼更好。，其EC 50值分别为3.44和2.63 mg / L。而且它还显示出良好的针对核盘菌的体内杀真菌活性，其EC 50值为29.52 mg / L。