对叔丁基氯苄 | 19692-45-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对叔丁基氯苄
• 中文别名: 对叔丁基苄基氯；4-叔丁基-α-氯甲苯；对叔丁基氯；4-叔丁基苄氯；对叔丁基氯化苄；4-叔丁基氯化苄；4-叔-丁基苯甲基氯；4-叔丁基氯苄
• 英文名称: 4-t-butylbenzyl chloride
• 英文别名: 4-tert-butylbenzyl chloride；p-tert-butylbenzyl chloride；1-(tert-butyl)-4-(chloromethyl)benzene；1-tert-butyl-4-(chloromethyl)benzene
• CAS: 19692-45-6
• 化学式: C₁₁H₁₅Cl
• mdl: MFCD00000918
• 分子量: 182.693
• InChiKey: WAXIFMGAKWIFDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -18 °C
• 沸点：
  101-105 °C7 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.945 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  202 °F
• 保留指数：
  1326
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，避免与氧化物和碱接触。本品可刺激皮肤和黏膜，并具有催泪性和腐蚀性作用。因此，在操作过程中，应确保生产设备密闭，并穿戴适当的防护用具。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314,H335
• 储存条件：
  产品应当贮存在阴凉、通风良好的地方，并密闭保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-tert-Butylbenzyl chloride
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
4-(tert-Butyl)-α-chlorotoluene
1-Chloromethyl-4-tert-butylbenzene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-(tert-Butyl)-α-chlorotoluene
别名
1-Chloromethyl-4-tert-butylbenzene
: C11H15Cl
分子式
: 182.69 g/mol
分子量
成分 浓度
p-(tert-Butyl)-α-chlorotoluene
-
化学文摘编号(CAS No.) 19692-45-6
EC-编号 243-228-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。,
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促,
头痛, 恶心, 呕吐, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
101 - 105 °C 在 9 hPa - lit.
g) 闪点
94 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.945 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
醇类, 碱, 胺, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。,
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促,
头痛, 恶心, 呕吐, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (p-(tert-Butyl)-α-chlorotoluene)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (p-(tert-Butyl)-α-chlorotoluene)
国际空运危规: CorrOSiVE liquid, acidic, organic, n.o.s. (p-(tert-Butyl)-α-chlorotoluene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

对叔丁基氯苄是一种中间体，用于制备芳基吡唑碳酰肼，作为抗A549肺癌细胞的潜在药物；它也可用于合成（酰氧基苄基丙基）（羟基甲氧基苄基）硫脲，作为类香草醛受体激动剂和镇痛药。

化学性质 对叔丁基氯苄纯品为无色透明液体，沸点为121～122℃/2.4×10³Pa，折射率（20D）1.5220，相对密度0.945。它可与大多数有机溶剂混溶，难溶于水，在高温下不稳定。工业品含量约为95%。

用途 对叔丁基氯苄又名对叔丁基苄基氯，可用作生产杀螨剂哒螨灵的中间体，还用于合成抗过敏类药物安其敏、氯苯丁嗪。

对叔丁基氯苄是有机合成的重要中间体，主要用于医药、农药及香料方面。它还是抗过敏药物如安其敏和氯苯丁嗪的中间体。

生产方法 对叔丁基氯苄有3种合成工艺。

1. 叔丁苯氯甲基化法 将叔丁苯、多聚甲醛、乙酸、盐酸和催化剂氯化锌放入反应器中，搅拌加热至85℃，慢慢滴加三氯化磷，于该温度下反应8小时。冷却后，放出下层水溶液。有机层用无水碳酸钠干燥，然后转入精馏釜进行精馏，截取65～100℃(4.40kPa)馏分为叔丁苯（可回收套用），120～125℃(4.40kPa)馏分为对叔丁基氯苄。投料量为13.4g时，产品量为8.8g，回收量5.5g，产率为88%。

2. 对叔丁基甲苯氯化法 对叔丁基甲苯经与氯甲酸乙酯反应制得。

   将对叔丁基甲苯溶解于100mL氯苯中，在25℃下搅拌滴加氯甲酸乙酯，升温至55℃反应6小时。反应结束后，向得到的反应溶液加入30%硫酸水溶液，在40℃下反应至CO₂发生结束为止，进行水解反应，然后将水解液冷却后分离出有机层和水层。有机层用水洗涤两次，用无水硫酸钠干燥，减压蒸除氯苯后再于减压下收集115～116℃(2.67kPa)馏分以得产品，收率为71.1%。

3. 其他合成方法 有三种合成方法：1）叔丁醇法由叔丁基苯经氯甲基化而得。将叔丁基苯、盐酸、多聚甲醛、氯化锌、冰乙酸投入反应锅，于65℃滴加三氯化磷，加毕，在65-70℃搅拌7小时。然后冷却至30℃，取上层苄氯粗品，除氯化氢、脱水过滤，减压蒸馏，收集124-132℃（3.33kPa）馏分即为对叔丁基氯苄；2）叔丁苯氯甲基化法；3）对叔丁基甲苯氯化法。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对叔丁基氯苄 在 二氯二茂钛 、 硼烷铵络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到4-叔丁基甲苯
  参考文献：
  名称：

  钛催化卤代烷加氢脱卤

  摘要：

  加氢脱卤是一种对有害有机卤化物进行解毒的直接方法，其中卤素原子在形式上被氢原子取代。本文描述了使用Cp 2 TiCl 2作为催化剂和氨-硼烷作为还原剂的催化体系。一系列苄基卤和失活的烷基卤（包括烷基氯）很容易反应生成相应的加氢脱卤产物，产率高达 97%（43 个实例）。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00632
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基甲苯 在 [Fe^IV(1,1-di(pyridin-2-yl)-N,N-bis(quinolin-2-ylmethyl)methanamine)(O)]²⁺ 、 [Fe^II(1,1-di(pyridin-2-yl)-N,N-bis(quinolin-2-ylmethyl)methanamine)(Cl)]Cl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到对叔丁基氯苄
  参考文献：
  名称：

  通过非血红素铁 (iv)-oxo† 进行选择性 C–H 卤化而非羟基化†

  摘要：

  非血红素铁基卤化酶通过铁 ( IV )-氧代卤化物活性物质促进 sp 3 -C–H 键的选择性卤化。在卤化过程中，酶系统中可以完全防止竞争性羟基化。然而，合成铁( IV )-氧代-卤化物中间体通常会产生卤化和羟基化产物的混合物。在本报告中，我们开发了一种新的合成策略，采用非血红素铁基配合物通过超越羟基化进行选择性 sp 3 -C–H 卤化。室温稳定的铁( IV )-氧配合物 [Fe(2PyN2Q)(O)] 2+用于从脂肪族底物和铁( II )-卤化物 [Fe II (2PyN2Q) 中夺取氢原子 (HAA) (X)] + (X，卤素) 结合使用将卤素原子传递给随后的碳中心基团。尽管铁( IV )-氧代是脂肪族底物羟基化的有效促进剂，但本研究中HAA和卤素原子转移的完美相互作用导致通过改变羟基化途径选择性地产生卤化产物。实验研究概述了铁( IV )-氧介导的卤化反应的机制细节。PhCH 3和

  DOI：

  10.1039/c8sc02053a
• 作为试剂：
  描述：

  tetrakis(triisopropylsilyl)disilene 在 对叔丁基氯苄 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Mechanistic Study of Reactions of Stable Disilenes with Haloalkanes

  摘要：

  Mechanisms of the reactions of three tetrakis(trialkylsilyl)disilenes and a tetraaryldisilene with various haloalkanes such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, which gave the corresponding 1-alkyl-2-chlorodisilanes and/or 1,2-dichlorodisilanes, were investigated in detail. As evidenced by an ESR observation of an intermediate radical, these reactions were quite unusual, farming neutral radical pairs from two closed shell molecules at the first step; no similar reactions have been observed between alkenes and haloalkanes. Low oxidation potentials of these disilenes, large negative activation entropies, and solvent effects for the rates are in good accord with the direct halogen abstraction of disilenes from haloalkanes instead of single-electron transfer at the rate-determining first step. The structure-reactivity relationship of the reactions and the Hammond postulate suggest that the transition state structures for the first step are similar to those for the halogen abstraction by silyl radicals, but more product-like.

  DOI：

  10.1021/ja002798s

文献信息

• NOVEL CURCUMIN DERIVATIVE
  申请人：Sugimoto Hachiro

  公开号：US20110082295A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  To develop a highly safe measure to treat Alzheimer's disease using a secretase-inhibiting substance, there is provided a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein A represents a phenyl group or the like, R 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, or a nitro group or the like, R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each represent a hydrogen atom or the like, and L represents CH 2 —CH 2 or CH═CH.

  为了开发一种高度安全的措施来治疗阿尔茨海默病，提供了一种由以下一般式（I）或其盐表示的化合物： 其中A代表苯基或类似物，R1代表氯原子、溴原子或硝基团等，R2、R3、R4和R5各自代表氢原子或类似物，L代表CH2— 或CH═CH。
• 用于合成甲苯二氨基甲酸烷基酯的苯并三唑离 子液体
  申请人：陕西煤业化工技术开发中心有限责任公司

  公开号：CN104250231B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明提供了一种如式(I)所示结构的苯并三唑离子液体及其制备方法和在制备甲苯二氨基甲酸烷基酯中的应用，该应用是以甲苯二胺和氨基甲酸烷基酯为原料，使用如式(I)所示结构的苯并三唑离子液体作为催化剂进行反应，使得目标产品甲苯二氨基甲酸烷基酯的收率高、工艺简单且对环境友好，适宜于工业化生产。
• Friedel-Crafts Reaction of Benzyl Fluorides: Selective Activation of CF Bonds as Enabled by Hydrogen Bonding
  作者：Pier Alexandre Champagne、Yasmine Benhassine、Justine Desroches、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/anie.201406088

  日期：2014.12.8

  Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl fluorides has been developed. The reaction produces 1,1‐diaryl alkanes in good yield under mild conditions without the need for a transition metal or a strong Lewis acid. A mechanism involving activation of the CF bond through hydrogen bonding is proposed. This mode of activation enables the selective reaction of benzylic CF bonds in the presence of other benzylic

  已经开发了用苄基氟化物进行芳烃的弗里德尔-克拉夫茨苄基化反应。在温和的条件下，该反应可高收率地生成1,1-二芳基烷烃，而无需过渡金属或强路易斯酸。提出了一种通过氢键激活CF键的机理。这种活化方式能够在存在其他苄基离去基团的情况下使苄基CF键选择性反应。
• 苄基氯类化合物和硫酚在无金属条件下一步 反应制备亚砜化合物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN109485587B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了一种苄基氯类化合物和硫酚在无金属条件下一步反应制备亚砜化合物的方法，该方法以苄基氯类化合物、硫醇为反应原料，以五氧化二碘为氧化剂，1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯为碱，在温和条件下可以高产率制备一系列亚砜化合物。本发明使用卤代烃和硫醇直接作为反应物，与已知、流行的卤代烃和硫醇在强碱作用下生成硫醚，分离出的硫醚化合物再经氧化剂氧化合成亚砜的方法相比，反应步骤由两步缩短为一步，反应中间处理过程少，原子经济性好，且不需要过渡金属催化剂参与，合成成本低，反应条件温和，为亚砜化合物的制备开辟了新的、高效、高原子经济性且低成本的途径，具有广阔的应用前景。
• Metal-free oxidative coupling of alkyl chlorides with thiols: An efficient access to sulfoxides
  作者：Qian Liu、Xiaoqian Zhao、Feng Xu、Gaoqiang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151492

  日期：2020.2

  An efficient and step-economical access to sulfoxides from thiols and alkyl halides in the presence of I2O5 and DBU via direct oxidative couplings is described here. It is the first case that combined Williamson sulfide synthesis and subsequent sulfide oxidation into one step manipulation for sulfoxides preparation. This protocol features wide substrate scope, mild and metal-free conditons, the use

  本文描述了在I 2 O 5和DBU存在下，通过直接氧化偶合从硫醇和烷基卤化物高效，经济地获取亚砜的方法。这是第一种将威廉姆森硫化物合成和随后的硫化物氧化结合起来一步一步进行亚砜制备的情况。该协议具有广泛的底物范围，温和无金属的条件，使用天然丰富的起始原料以及避免过度氧化的特点。

表征谱图