1-(1,1-dimethylethyl)-4-(2-phenylethenyl)benzene | 103826-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(1,1-dimethylethyl)-4-(2-phenylethenyl)benzene
• 英文别名: 1-tert-Butyl-4-(2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 103826-50-2
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: NJUXWJGMZJOFFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-dimethylethyl)-4-(2-phenylethenyl)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到2-(4-tert-butylphenyl)-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3催化串联Meinwald重排-还原胺化

  摘要：

  描述了三个耦合的催化循环的系统，该系统能够通过Meinwald重排，亚胺缩合和亚胺还原将环氧化物一锅转化为胺。这种辅助的串联催化由B（C 6 F 5）3催化，从而产生了第一个串联的Meinwald重排-还原胺化方案。该反应在未干燥的溶剂中进行，并产生β-官能化的胺。特别地，以高收率获得β-二芳基胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01744
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-叔丁基溴苯 生成 1-(1,1-dimethylethyl)-4-(2-phenylethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  仿生铁催化过氧化氢芳烃的不对称环氧化。

  摘要：

  本文报道了通过使用过氧化氢的新颖且一般的仿生非血红素铁催化的芳族烯烃的不对称环氧化。催化剂由六水合氯化铁（FeCl（3）6 H（2）O），吡啶2,6-二羧酸（H（2）（pydic））和易于获得的手性N-芳烃磺酰基-N'-苄基组成取代的乙二胺配体。苯乙烯与该体系的不对称环氧化产生高转化率，但对映体过量（ee）差，而较大的烯烃产生高转化率和ee值。对于反式二苯乙烯（1a）的环氧化，配体（S，S）-N-（4-甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺（（S，S）-4 a）及其N'-苄基衍生物（（S，S）-5a）得到反式二苯乙烯氧化物的相反对映异构体，分别为（S，S）-2a和（R，R）-2a。烯烃环氧化的对映选择性受空间和电子因素控制，尽管空间作用更为主要。初步的机理研究表明，一些手性铁络合物的原位形成，例如[FeCl（L *）（2）（pydic）] HCl（L * =（S，S）-4 a或（S，S）-在催

  DOI：

  10.1002/chem.200800595

文献信息

• Unlocking Mizoroki-Heck-Type Reactions of Aryl Cyanides Using Transfer Hydrocyanation as a Turnover-Enabling Step
  作者：Xianjie Fang、Peng Yu、Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.201604061

  日期：2016.10.24

  strategy to turnover H‐MII‐X complexes has enabled both intra‐ and intermolecular Mizoroki–Heck (MH)‐type reactions of aryl cyanides that are challenging to realize under traditional, basic conditions. Initially, a cascade carbonickelation/MH reaction of 2‐cyanostyrenes was achieved using a key alkyne transfer hydrocyanation step. Mechanistic experiments supported the proposed catalytic cycle, including

  一种新的转移H-M II - X配合物的转移加氢官能化策略，使芳基氰化物的分子内和分子间Mizoroki-Heck（MH）型反应成为可能，这在传统的基本条件下很难实现。最初，使用关键的炔烃转移氢氰化步骤实现了2-氰基苯乙烯的级联羰基化/ MH反应。机械实验支持了拟议的催化循环，包括促成转移的转移氢氰化步骤。然后将反应性扩展至苄腈和苯乙烯的分子间MH反应。
• Aminofluorination of Cyclopropanes: A Multifold Approach through a Common, Catalytically Generated Intermediate
  作者：Cody Ross Pitts、Bill Ling、Joshua A. Snyder、Arthur E. Bragg、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jacs.6b02838

  日期：2016.5.25

  We have discovered a highly regioselective aminofluorination of cyclopropanes. Remarkably, four unique sets of conditions-two photochemical, two purely chemical-generated the same aminofluorinated adducts in good to excellent yields. The multiple, diverse ways in which the reaction could be initiated provided valuable clues that led to the proposal of a "unifying" chain propagation mechanism beyond

  我们发现了环丙烷的高度区域选择性氨基氟化。值得注意的是，四组独特的条件——两种光化学条件，两种纯化学条件——产生了相同的氨基氟化加合物，产率非常好。引发反应的多种不同方式提供了有价值的线索，导致提出了一种超越引发的“统一”链传播机制，由一个共同的中间体联系起来。总之，本文提出的机制得到了产品分布研究、动力学分析、LFER、ΔGET 的 Rehm-Weller 估计、竞争实验、KIE、荧光数据和 DFT 计算的证实。从更物理的角度来看，瞬态吸收实验允许对自由基离子中间体进行直接光谱观察（以前仅在光化学氟化系统中间接假设或探测），因此为链传播提供了动力学支持。最后，计算表明溶剂可能在环丙烷开环步骤中起重要作用。
• Synthesis of Stilbenes by Rhodium-Catalyzed Aerobic Alkenylation of Arenes via C–H Activation
  作者：Xiaofan Jia、Lucas I. Frye、Weihao Zhu、Shunyan Gu、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/jacs.0c03935

  日期：2020.6.10

  Arene alkenylation is commonly achieved by late transition metal-mediated C(sp2)-C(sp2) cross-coupling, but this strategy typically requires prefunctionalized substrates (e.g., with halides or pseudohalides) and/or the presence of a directing group on the arene. Transition metal-mediated arene C-H activation and alkenylation offers an alternative method to functionalize arene substrates. Herein, we

  芳烃烯基化通常通过后期过渡金属介导的 C(sp2)-C(sp2) 交叉偶联实现，但该策略通常需要预官能化底物（例如，具有卤化物或拟卤化物）和/或在芳烃。过渡金属介导的芳烃 CH 活化和烯基化提供了一种功能化芳烃底物的替代方法。在此，我们报告了由芳烃和苯乙烯进行铑催化氧化芳烃烯基化以制备二苯乙烯和二苯乙烯衍生物。芳烃和烯烃上的几个官能团（包括氟化物、氯化物、三氟甲基、酯、硝基、乙酸酯、氰化物和醚基团）的反应是成功的。单取代芳烃的反应对间位和对位的烯基化具有选择性，通常具有大约 2 个：1 选择性，分别。白藜芦醇和 (E)-1,2,3-三甲氧基-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯 (DMU-212) 是通过这种单步方法以高产率合成的。与钯催化的比较表明，铑催化对单取代芳烃的间位官能化具有更高的选择性，并且Rh催化对卤素基团的耐受性更好。
• Efficient Ni-catalyzed conversion of phenols protected with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) to olefins
  作者：E. Etemadi-Davan、N. Iranpoor

  DOI：10.1039/c7cc06717h

  日期：——

  One-pot conversion of phenols to the targeted olefins via C–O activation using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine.

  一锅法将酚直接转化为目标烯烃，通过使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪进行C-O活化。
• Postmodification Approach to Charge-Tagged 1,2,4-Triazole-Derived NHC Palladium(II) Complexes and Their Applications
  作者：Van Ha Nguyen、Mansur B. Ibrahim、Waseem W. Mansour、Bassam M. El Ali、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00329

  日期：2017.6.26

  Charge-tagged bis(1,2,4-triazolin-5-ylidene)palladium(II) complexes have been successfully synthesized via a postmodification strategy. Reacting PdBr2 with bromo-functionalized 1,2,4-triazolium salts A·HBr and B·HBr in the presence of silver oxide afforded the bis(carbene)palladium(II) complexes trans-[PdBr2(A)2] (1a) and trans-[PdBr2(B)2] (1b), which contain tethered bromoalkyl chains. Subsequent

  电荷标记的双（1,2,4-三唑啉-5-亚烷基）钯（II）配合物已通过后修饰策略成功合成。在氧化银存在下，将PdBr 2与溴官能化的1,2,4-三唑鎓盐A ·HBr和B ·HBr反应，得​​到反式-[PdBr 2（A）2 ]的双（卡宾）钯（II）配合物（1a）和反式-[PdBr 2（B）2 ]（1b），其中包含束缚的溴烷基链。随后的后配位亲核取代将溴转化为铵基，从而生成水溶性复合物反式-[PdBr 2（C）2 ] Br 2（2a）和反式-[PdBr 2（D）2 ] Br 2（2b）），虽然尝试制备铵官能化的三唑鎓盐进行直接金属化是徒劳的。借助多核NMR光谱，ESI质谱，元素分析和X射线衍射分析，对这四种配合物进行了全面表征。通过1 H和13 C NMR光谱和理论计算来阐明溶液中反式和反式旋转异构体的存在。此外，两个电荷标记的复合物，图2a，b，被认为是为铃木-宫浦和高活性的预催化剂Mizoroki-的Heck反应中我异丙醇/