1-叔丁基-4-[2-(4-叔丁基苯基)乙炔基]苯 | 61440-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叔丁基-4-[2-(4-叔丁基苯基)乙炔基]苯
• 英文名称: bis(4-tert-butylphenyl)acetylene
• 英文别名: 1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)ethyne；1,2-bis(4-tert-butylphenyl)acetylene；di(4-tert-butylphenyl)acetylene；bis(4-t-butylphenyl)acetylene；4,4’-di-tertbutyldiphenyl acetylene；1,2-di(4-tert-butylphenyl)ethyne；bis(p-tert-butylphenyl)acetylene；Benzene, 1,1'-(1,2-ethynediyl)bis[4-(1,1-dimethylethyl)-；1-tert-butyl-4-[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 61440-86-6
• 化学式: C₂₂H₂₆
• 分子量: 290.448
• InChiKey: OLMMGNRXOABKEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  389.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-4-[2-(4-叔丁基苯基)乙炔基]苯 在 a-无水葡萄糖酯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(E)-1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  以生物质为氢源的催化转移加氢

  摘要：

  我们开发了一种操作简单的方法，可在基本重要的过程（例如加氢）中直接使用生物质衍生的化学实体。各种碳水化合物，淀粉和木质素用于立体选择性氢化。利用过渡金属催化剂和新颖的催化体系，证明了炔烃，烯烃和羰基的高产率还原。通过简单改变反应条件来建立区域选择性氢化以得到不同的立体异构体。这项工作基于前所未有的催化系统，代表了生物质作为还原剂在化学反应中的直接应用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201801770
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-叔丁基-4-[2-(4-叔丁基苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  乙炔与过渡金属的反应：二芳基乙炔低聚中的VII空间效应

  摘要：

  描述了邻取代的二苯基乙炔的合成及其对二氯双（苄腈）钯（II）的行为。讨论了空间因素对低聚的影响。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87216-2

文献信息

• AlCl₃ -Catalyzed Intermolecular Annulation of Thiol Derivatives and Alkynes by 1,2-Sulfur Migration: Construction of 6-Substituted Benzo[<i>b</i> ]thiophenes
  作者：E. Ramesh、Tirumaleswararao Guntreddi、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/ejoc.201700607

  日期：2017.8.17

  intermolecular oxidative annulation of N-arylthio phthalimide derivatives with alkynes is showcased at room temperature. The annulation involves oxidative cleavage of the SN bond and the occurrence of 1,2-S-migration, which eventually allows the construction of diverse arrays of -conjugated 6-substituted 2,3-diaryl benzo[b]thiophene derivatives.

  在室温下展示了一种新型的 AlCl3 催化的 N-芳硫代邻苯二甲酰亚胺衍生物与炔烃的分子间氧化环化。环化涉及 S-N 键的氧化裂解和 1,2-S-迁移的发生，最终允许构建多种 π 共轭 6-取代 2,3-二芳基苯并 [b] 噻吩衍生物阵列。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides and Hydrocyanation of Alkynes via C–CN Bond Cleavage and Cyano Transfer
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Yahu A. Liu、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.9b04586

  日期：2020.1.17

  methods to prepare aryl nitriles and vinyl nitriles from aryl halides and alkynes, respectively. Using inexpensive and non-toxic 4-cyanopyridine N-oxide as the cyano shuttle, the methods provide an efficient approach to prepare aryl cyanides and vinyl nitriles under mild and operationally simple reaction conditions with a broad range of functional group tolerance. In hydrocyanation of alkynes, the method

  我们报告镍催化氰化和氢氰化方法分别从芳基卤化物和炔烃制备芳基腈和乙烯基腈。使用廉价且无毒的4-氰基吡啶N-氧化物作为氰基梭，该方法提供了一种在温和且操作简单的反应条件下制备具有宽泛官能团耐受性的芳基氰化物和乙烯基腈的有效方法。在炔烃的氢氰化中，该方法表现出良好的区域选择性，可控方式主要产生E或Z烯基腈，而分别以内部二芳基炔烃和末端炔烃为底物时，则仅产生马尔可夫尼科夫乙烯基腈。
• Synthesis of 1-Benzyl-, 1-Alkoxyl-, and 1-Aminoisoquinolines via Rhodium(III)-Catalyzed Aryl C–H Activation and Alkyne Annulation
  作者：Yiming Zhou、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00786

  日期：2021.7.2

  (DGauto)-assisted, rhodium(III)-catalyzed aryl C–H activation and annulation with internal alkynes were developed. The reactions affording 1-benzylisoquinolines involve a cascade oximation of diarylacetylenes with hydroxylamine, forming aryl benzyl ketone oxime, and oxime-assisted rhodium(III)-catalyzed aryl C–H activation and followed annulation with another molecule of diarylacetylene in a one-pot manner

  开发了通过自动导向基团 (DG auto ) 辅助、铑 (III) 催化的芳基 C-H 活化和内炔环化一锅法合成 1-苄基-、1-烷氧基-和 1-烷基氨基-异喹啉. 提供 1-苄基异喹啉的反应包括二芳基乙炔与羟胺的级联肟化，形成芳基苄基酮肟，肟辅助铑 (III) 催化的芳基 C–H 活化，然后以一锅方式与另一分子二芳基乙炔成环. 1-烷氧基/氨基异喹啉的形成包括将亲核醇或胺添加到芳腈、亚胺辅助铑催化的芳基 C-H 活化以及随后的炔环化。
• Redox-Neutral [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Methoxybenzamides with Alkynes Enabled by an Osmium(II)/HOAc Catalytic System
  作者：Jian Yang、Liexin Wu、Huiying Xu、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03827

  日期：2019.12.20

  C-H activation strategy, an efficient osmium(II)-catalyzed redox-neutral [4 + 2] annulation of N-methoxybenzamides with alkynes has been accomplished. Computational and experimental studies revealed that such transformation leading to the synthesis of the isoquinolone core might follow an Os(II)-Os(IV)-Os(II) catalytic pathway, in which an unusual HOAc-assisted oxidative addition of osmium(II) into

  通过使用直接的CH活化策略，已实现了有效的（II）催化的炔烃与N-甲氧基苯甲酰胺的氧化还原中性[4 + 2]环化反应。计算和实验研究表明，这种导致异喹诺酮核心合成的转变可能遵循Os（II）-Os（IV）-Os（II）催化途径，其中不寻常的HOAc辅助氧化addition（II）进入NO键生成generate（IV）物种是关键的过渡态之一。对于其他线性或环状产物的一锅法组装，也已举例说明了由（II）催化剂实现的不同的CH活化反应模式的进一步探索。
• A palladium-catalyzed multi-component annulation approach towards the synthesis of phenanthrenes
  作者：Juan Song、Songjiang Wang、Haisen Sun、Yuxuan Fan、Kang Xiao、Yan Qian

  DOI：10.1039/c9ob00228f

  日期：——

  palladium-catalyzed three-component cascade reaction has been developed for the facile construction of phenanthrene frameworks. The transformation is driven by a controlled reaction sequence of Suzuki–Miyaura coupling followed by the insertion of alkynes, and finally, annulation to yield phenanthrene derivatives via C–H activation. This methodology is able to accommodate a variety of substrates and affords

  已经开发出一种有效的钯催化的三组分级联反应，以方便地构建菲骨架。转化是由可控的Suzuki-Miyaura偶联反应顺序驱动的，然后插入炔烃，最后通过C-H活化进行环化生成菲衍生物。这种方法学能够容纳各种基材，并以良好或优异的产量提供预期的产品。