3-(4-甲氧基苯基)-2-(4-硝基苯基)丙腈 | 1254177-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-2-(4-硝基苯基)丙腈
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)propionitrile；3-(4-Methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)propanenitrile
• CAS: 1254177-50-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: SENVQYOKXAKQPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-Cyan-4'-methoxy-4-nitro-stilben 在 3,5-diethyl 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-2-(4-硝基苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  水中的Hantzsch酯无催化化学还原共轭烯烃中的碳-碳双键†

  摘要：

  描述了一种简单，有效和绿色的方案，用于通过Hantzsch酯化学共轭还原烯烃中的碳-碳双键。在没有任何其他催化剂的情况下，一系列具有强吸电子基团的共轭烯烃在水中被还原，收率极佳。所用的反应条件均能耐受诸如腈，酯，硝基，氟，氯，溴，呋喃基和苄基之类的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra48072k

文献信息

• Direct amino acid-catalyzed cascade reductive alkylation of arylacetonitriles: high-yielding synthesis of ibuprofen analogs
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、M. Shiva Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.131

  日期：2010.10

  A novel approach for a one-pot, three-component reductive alkylation (TCRA) reaction of arylacetonitriles-containing electron-withdrawing groups with aldehydes/ketones and 1,4-dihydropyridine via iminium-catalysis has been developed. Many TCRA reaction products have direct applications in agricultural and pharmaceutical chemistry.

  已开发出一种新的方法，用于通过亚胺基催化使含芳基乙腈的吸电子基团与醛/酮和1,4-二氢吡啶进行一锅三组分还原烷基化（TCRA）反应。许多TCRA反应产物可直接用于农业和药物化学中。
• Base-Promoted Cascade Approach for the Preparation of Reduced Knoevenagel Adducts Using Hantzsch Esters as Reducing Agent in Water
  作者：Zhouyu Wang、Tao He、Ronghua Shi、Yimou Gong、Guangyou Jiang、Ming Liu、Shan Qian

  DOI：10.1055/s-0035-1562099

  日期：——

  condensation–reduction approach, which was carried out in water, has been reported. Using Hantzsch esters as reducing agent, under the promotion of base, a variety of reduced Knoevenagel adducts could be easily prepared by direct alkyl­ation of malononitrile, ethyl 2-cyanoacetate, and 2-(4-nitrophenyl)acetonitrile, respectively. Meanwhile, a gram-scale synthesis of the protocol was also realized with excellent

  已经报道了在水中进行的级联 Knoevenagel 缩合还原方法。以Hantzsch酯为还原剂，在碱的促进下，丙二腈、2-氰基乙酸乙酯和2-(4-硝基苯基)乙腈分别直接烷基化反应，可以很容易地制备出多种还原的Knoevenagel加合物。同时，该协议的克级合成也以优异的分离产率实现。
• 一种选择性还原4-硝基苯乙腈和醛缩合反应 产物的方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN105061257B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种选择性还原4‑硝基苯乙腈和醛缩合反应产物的方法，首先将4‑硝基苯乙腈，醛，碳酸钾和二氢吡啶酯加入2mL水中，醛，4‑硝基苯乙腈和二氢吡啶酯的摩尔比为1：1.2：1.2，醛和碳酸钾的摩尔比为1：0.2～1:2，加热升温至60‑100℃，搅拌反应12‑24h；其次向所得的溶液中以体积比2:5的比例加入有机溶剂萃取至少三次；再次将所得产物有机层合并，干燥，减压蒸馏，然后柱层析，即得还原产物。本发明解决了使用有机溶剂不经济、不环保的问题；一锅法简化了反应步骤，可以高效得到目标产物。本发明以二氢吡啶酯为氢源，具有无毒、反应条件温和、化学选择性高的优点。
• Catalyst-free chemoselective reduction of the carbon–carbon double bond in conjugated alkenes with Hantzsch esters in water
  作者：Qi He、Zhihong Xu、Dehong Jiang、Wensi Ai、Ronghua Shi、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.1039/c3ra48072k

  日期：——

  A simple, efficient and green protocol for chemoselective reduction of carbon–carbon double bond in conjugated alkenes with Hantzsch esters is described. Without any additional catalysts, a series of conjugated alkenes with strong electron-withdrawing groups were reduced in water with excellent yield. Functional groups such as nitrile, ester, nitro, fluoro, chloro, bromo, furanyl and benzyl are all

  描述了一种简单，有效和绿色的方案，用于通过Hantzsch酯化学共轭还原烯烃中的碳-碳双键。在没有任何其他催化剂的情况下，一系列具有强吸电子基团的共轭烯烃在水中被还原，收率极佳。所用的反应条件均能耐受诸如腈，酯，硝基，氟，氯，溴，呋喃基和苄基之类的官能团。