N-(4-(cyanomethanyl)phenyl)hydroxylamine | 1567841-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(cyanomethanyl)phenyl)hydroxylamine
• 英文别名: 2-[4-(Hydroxyamino)phenyl]acetonitrile；2-[4-(hydroxyamino)phenyl]acetonitrile
• CAS: 1567841-68-2
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: RVFMSMVWRSPFFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(cyanomethanyl)phenyl)hydroxylamine 在 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(1-hydroxy-3,3-dimethyl-2-oxoindolin-5-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  涉及氮杂烯丙基阳离子的氮杂-Nazarov型反应的无过渡金属合成N-羟基羟吲哚

  摘要：

  描述了一种新型的无过渡金属的方法，该方法通过涉及氮杂烯丙基烯丙基阳离子中间体的氮杂-纳扎罗夫型反应来构建N-羟基羟吲哚。在弱碱性反应条件下和室温下可以耐受多种官能团。还开发了单锅法以使反应更加实际。该方法提供了对羟吲哚及其生物活性衍生物的替代途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201607177
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase ΒmGDN 、 nitroreductase BaNTR₁ from Bacillus amyloliquefaciens 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到N-(4-(cyanomethanyl)phenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过使用新的硝基还原酶BaNTR1用吸电子基团还原硝基芳烃，可以高度选择性和可控制地合成芳基羟胺。

  摘要：

  已鉴定出一种新的细菌硝基还原酶，并将其用作生物催化剂，用于在温和的反应条件下以优异的选择性（> 99％）将具有吸电子基团的各种硝基芳烃可控地还原为相应的N-芳基羟胺。因此，该方法代表了一种合成芳基羟胺的绿色有效方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc48590k

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of <i>N</i> -Hydroxy Oxindoles by an Aza-Nazarov-Type Reaction Involving Azaoxyallyl Cations
  作者：Wenzhi Ji、Yahu A. Liu、Xuebin Liao

  DOI：10.1002/anie.201607177

  日期：2016.10.10

  transition‐metal‐free method to construct N‐hydroxy oxindoles by an aza‐Nazarov‐type reaction involving azaoxyallyl cation intermediates is described. A variety of functional groups were tolerated under the weak basic reaction conditions and at room temperature. A one‐pot process was also developed to make the reaction even more practical. This method provides alternative access to oxindoles and their biologically active

  描述了一种新型的无过渡金属的方法，该方法通过涉及氮杂烯丙基烯丙基阳离子中间体的氮杂-纳扎罗夫型反应来构建N-羟基羟吲哚。在弱碱性反应条件下和室温下可以耐受多种官能团。还开发了单锅法以使反应更加实际。该方法提供了对羟吲哚及其生物活性衍生物的替代途径。
• Highly selective and controllable synthesis of arylhydroxylamines by the reduction of nitroarenes with an electron-withdrawing group using a new nitroreductase BaNTR1
  作者：Hieu-Huy Nguyen-Tran、Gao-Wei Zheng、Xu-Hong Qian、Jian-He Xu

  DOI：10.1039/c3cc48590k

  日期：——

  A new bacterial nitroreductase has been identified and used as a biocatalyst for the controllable reduction of a variety of nitroarenes with an electron-withdrawing group to the corresponding N-arylhydroxylamines under mild reaction conditions with excellent selectivity (>99%). This method therefore represents a green and efficient method for the synthesis of arylhydroxylamines.

  已鉴定出一种新的细菌硝基还原酶，并将其用作生物催化剂，用于在温和的反应条件下以优异的选择性（> 99％）将具有吸电子基团的各种硝基芳烃可控地还原为相应的N-芳基羟胺。因此，该方法代表了一种合成芳基羟胺的绿色有效方法。