(2Z)-3-(4-羟基苯基)-2-(4-硝基苯基)丙烯腈 | 1226-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (2Z)-3-(4-羟基苯基)-2-(4-硝基苯基)丙烯腈
• 英文名称: (E)-α-(p-nitrophenyl)-β-(p-hydroxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)acrylonitrile；2-(4-(Hydroxy(oxido)amino)phenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylonitrile；(Z)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1226-74-0；50632-39-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: XQQQEGKTKATSSO-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-(4-羟基苯基)-2-(4-硝基苯基)丙烯腈 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以78.6%的产率得到(Z)-2-(4-aminophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd 2+的基于炔丙基氰基二茂铁的化学计量仪及其在生物流体中的应用

  摘要：

  合成了一种新的炔丙基化氰基茂金属，发现该金属对Pd 2+离子比其他测试的金属离子敏感，在温和条件下的检出限明显较低，为9.3 ppb。传感方案通过钯催化的脱炔丙基化反应进行。还探讨了该探针在人类尿液和血液样本中检测Pd 2+的潜力。在这两种情况下，显着的峰值加标回收年龄百分比表明实际应用中潜在的潜力为3。重要的是，所报道的传感方案是首次用于检测生物流体中的Pd 2+离子。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.04.054
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 、 对羟基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(2Z)-3-(4-羟基苯基)-2-(4-硝基苯基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  α-氰基二苯乙烯修饰的席夫碱作为Zn 2 +的高效开启荧光化学传感器

  摘要：

  设计，合成和表征了一种新型的席夫碱衍生物（Z）-3-（4-（己氧基氧基）苯基）-2-（4-（（E）-2-羟基亚苄基氨基）苯基）丙烯腈（L）。大号用作锌2+选择性，导通，荧光化学传感器具有0.1的检测极限μ在DMF微米。通过荧光滴定实验和乔布斯图证实了L wih Zn 2+的1：1化学计量配合物的形成。添加Zn 2+可以提高L的荧光强度，这是C = N键异构化受到抑制的结果，即螯合增强荧光（CHEF）效应。 α-氰基二苯乙烯修饰的Schiff L被设计为高度选择性和灵敏的锌化学传感器。L与Zn 2+的络合增强了荧光强度。这种化学传感器可以清楚地区分Zn 2+和Cd 2+，这是Zn 2+荧光探针设计中经常遇到的麻烦。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0787-0

文献信息

• Sulfonic acid functionalized metal–organic framework (S-IRMOF-3): a novel catalyst for sustainable approach towards the synthesis of acrylonitriles
  作者：Ryhan Abdullah Rather、Zeba N. Siddiqui

  DOI：10.1039/c9ra01012b

  日期：——

  A sulfonic acid functionalized metal–organic framework (S-IRMOF-3) has been synthesized by dropwise addition of chlorosulfonic acid (0.5 mL) in IRMOF-3 (1 g) containing 20 mL of CHCl3 at 0 °C under simple stirring. The catalyst was applied in Knoevenagel condensation of various aromatic and hetero-aromatic aldehydes forming acrylonitrile derivatives. The catalyst was characterized thoroughly by using

  磺酸功能化金属有机骨架 (S-IRMOF-3) 通过在简单搅拌下在 0 °C 下将氯磺酸 (0.5 mL) 滴加到含有 20 mL CHCl 3的 IRMOF-3 (1 g) 中合成。该催化剂应用于各种芳香醛和杂芳香醛的 Knoevenagel 缩合反应，形成丙烯腈衍生物。采用FT-IR、XRD、13 C MAS NMR、SEM、EDX、元素映射、TEM、BET、NH 3 -TPD和TGA/DTA技术对催化剂进行了全面表征。在 FT-IR 光谱中，在 1694 cm -1、1254–769 cm -1和 1033 cm -1处存在特征带，在 XRD 图案中存在 2 θ ≃ 6.7° 和 9.8° 以及δ= 31.79, 39.55, 129.61, 131.46 (4C, CH), 133.54, 140.07 (2C), 167.71, 171.47 ppm (2C, 2C O) 在固态13
• Complex-Formation-Enhanced Fluorescence Quenching Effect for Efficient Detection of Picric Acid
  作者：Aixiang Ding、Longmei Yang、Yuyang Zhang、Gaobin Zhang、Lin Kong、Xuanjun Zhang、Yupeng Tian、Xutang Tao、Jiaxiang Yang

  DOI：10.1002/chem.201402790

  日期：2014.9.15

  butylamino)phenyl]acrylonitrile (BBA) were designed for specific recognition of picric acid (PA), an environmental and biological pollutant. The 1:1 host–guest complexes formed between the chemosensors and PA enhanced fluorescence quenching, thus leading to sensitive and selective detection in aqueous media and the solid phase.

  胺官能化的α-氰基二苯乙烯衍生物（Z）-2-（4-氨基苯基）-3-（4-丁氧基苯基）丙烯腈（ABA）和（Z）-3-（4-丁氧基苯基）-2- [4-（丁氨基）]苯基]丙烯腈（BBA）专门用于识别环境和生物污染物苦味酸（PA）。化学传感器和PA之间形成的1：1主-客体复合物增强了荧光猝灭，因此导致了在水介质和固相中的灵敏和选择性检测。
• Quantitative and highly selective sensing of sodium houttuyfonate via long-aliphatic chains hydrophobic assembly and aggregation-induced emission
  作者：Feifei Yu、Yunxu Yang、Aizhi Wang、Biwei Hu、Xiaofei Luo、Ruilong Sheng、Yajun Dong、Weiping Fan

  DOI：10.1039/c5nj01036e

  日期：——

  derivative, CDB-DMA12, was designed and synthesized as a supramolecular chemosensor for the detection of sodium houttuyfonate (SH) via aggregation-induced emission enhancement (AIEE), which could efficiently bind with SH, then induce an obvious fluorescence enhancement and visible absorption red-shifting (by the naked eye). Accordingly, a linear relationship was found when plotting the fluorescence intensity

  一个新的α-氰基均衍生物，CDB-DMA12，设计并作为检测鱼腥草素钠（超分子化学传感器合成SH）通过聚合诱导的发射增强（AIEE），这可能有效地与结合SH，然后诱导明显的荧光增强和可见吸收红移（肉眼观察）。因此，当绘制558 nm处的荧光强度与SH浓度的关系时，发现线性关系，估计检出限为8.5μM。有趣的是，加入SH后，在CDB-DMA12上观察到了从纳米颗粒到片状，涡旋状和管状聚集体的形态变化。。此外，CDB-DMA12在其他含磺酰基的物质中对SH表现出较高的选择性，这归因于其季铵盐的协同作用，活性基团位点的氢键和十二个含碳长脂肪链单元。此外，该结果为高灵敏度和高选择性的水溶液中两亲天然产物的检测/识别开辟了一条新途径。此外，它为带相反电荷的两亲物的溶液自组装提供了一种制备新的荧光微/纳米级体系结构的可能方法。
• Light-emitting property of simple AIE compounds in gel, suspension and precipitates, and application to quantitative determination of enantiomer composition
  作者：Dong-Mi Li、Huan Wang、Yan-Song Zheng

  DOI：10.1039/c2cc16967c

  日期：——

  It was found that simple AIE compounds could emit different intensity of fluorescence in gel, suspension and precipitates for the first time, which could be applied to fluorescence switches and quantitative determination of enantiomer composition.

  研究首次发现简单的 AIE 化合物能在凝胶、悬浮液和沉淀中发出不同强度的荧光，可应用于荧光开关和对映体成分的定量测定。
• Walkow, F.; Epperlein, J.; Mustroph, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 5, p. 799 - 807
  作者：Walkow, F.、Epperlein, J.、Mustroph, H.

  DOI：——

  日期：——