3-(4-bromophenyl)-2-(4-nitrophenyl)propanenitrile | 1254177-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2-(4-nitrophenyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-2-(4-nitrophenyl)propionitrile；3-(4-Bromophenyl)-2-(4-nitrophenyl)propanenitrile
• CAS: 1254177-54-2
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 331.169
• InChiKey: BYAJHKOQJNOERC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2-(4-nitrophenyl)propanenitrile 、 溴甲苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  碱促进了用于合成 2,2-二取代氰基乙酸乙酯的 Ramachary 还原偶联/烷基化反应的一锅无溶剂版本†

  摘要：

  开发了一种用于合成 2,2-二取代氰基乙酸乙酯的N , N-二异丙基乙胺促进的无溶剂 Ramachary 还原偶联/烷基化 (RRC/A) 反应。通过市售的醛、氰基乙酸乙酯、卤代烷和 Hantzsch 酯的 RRC/A 反应，在一锅中合成了一系列 2,2-二取代的氰基乙酸乙酯。还开发了一种无溶剂两步多组分反应，用于制备 2,2-二烷基化丙二腈和 2,2-二烷基化 4-硝基苯基乙腈。通过这些方法，所有设计的RRC/A产品都可以很容易地以良好的收率获得。

  DOI：

  10.1039/c8ra00326b
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Nitro-phenyl)-2-(4-brom-phenyl)-1-cyan-ethylen 在 3,5-diethyl 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到3-(4-bromophenyl)-2-(4-nitrophenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  水中的Hantzsch酯无催化化学还原共轭烯烃中的碳-碳双键†

  摘要：

  描述了一种简单，有效和绿色的方案，用于通过Hantzsch酯化学共轭还原烯烃中的碳-碳双键。在没有任何其他催化剂的情况下，一系列具有强吸电子基团的共轭烯烃在水中被还原，收率极佳。所用的反应条件均能耐受诸如腈，酯，硝基，氟，氯，溴，呋喃基和苄基之类的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra48072k

文献信息

• Direct amino acid-catalyzed cascade reductive alkylation of arylacetonitriles: high-yielding synthesis of ibuprofen analogs
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、M. Shiva Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.131

  日期：2010.10

  A novel approach for a one-pot, three-component reductive alkylation (TCRA) reaction of arylacetonitriles-containing electron-withdrawing groups with aldehydes/ketones and 1,4-dihydropyridine via iminium-catalysis has been developed. Many TCRA reaction products have direct applications in agricultural and pharmaceutical chemistry.

  已开发出一种新的方法，用于通过亚胺基催化使含芳基乙腈的吸电子基团与醛/酮和1,4-二氢吡啶进行一锅三组分还原烷基化（TCRA）反应。许多TCRA反应产物可直接用于农业和药物化学中。
• Base-Promoted Cascade Approach for the Preparation of Reduced Knoevenagel Adducts Using Hantzsch Esters as Reducing Agent in Water
  作者：Zhouyu Wang、Tao He、Ronghua Shi、Yimou Gong、Guangyou Jiang、Ming Liu、Shan Qian

  DOI：10.1055/s-0035-1562099

  日期：——

  condensation–reduction approach, which was carried out in water, has been reported. Using Hantzsch esters as reducing agent, under the promotion of base, a variety of reduced Knoevenagel adducts could be easily prepared by direct alkyl­ation of malononitrile, ethyl 2-cyanoacetate, and 2-(4-nitrophenyl)acetonitrile, respectively. Meanwhile, a gram-scale synthesis of the protocol was also realized with excellent

  已经报道了在水中进行的级联 Knoevenagel 缩合还原方法。以Hantzsch酯为还原剂，在碱的促进下，丙二腈、2-氰基乙酸乙酯和2-(4-硝基苯基)乙腈分别直接烷基化反应，可以很容易地制备出多种还原的Knoevenagel加合物。同时，该协议的克级合成也以优异的分离产率实现。
• 一种无溶剂2-对硝基苯基-3-芳基丙腈及其制备方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN107445784A

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明公开了一种无溶剂2‑对硝基苯基‑3‑芳基丙腈及其制备方法，首先将4‑硝基苯乙腈，芳香醛，碱和二氢吡啶酯加入反应试管中，搅拌反应；其次柱层析，柱层析使用的固定相为硅胶柱，即得产物2‑对硝基苯基‑3‑芳基丙腈。本发明解决了现有技术使用溶剂不经济、不环保以及反应时间较长的问题，弥补了直接以4‑硝基苯乙腈和醛为底物，通过二氢吡啶酯为氢源在无溶剂条件下制备2‑对硝基苯基‑3‑芳基丙腈的技术空白；一锅法将Knoevenagel及还原两步反应串联起来，简化了反应步骤，可以高效得到目标产物。而且本发明以二氢吡啶酯为氢源，相对于传统的氢源，具有无毒、反应条件温和、化学选择性高的优点。
• 一种选择性还原4-硝基苯乙腈和醛缩合反应 产物的方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN105061257B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种选择性还原4‑硝基苯乙腈和醛缩合反应产物的方法，首先将4‑硝基苯乙腈，醛，碳酸钾和二氢吡啶酯加入2mL水中，醛，4‑硝基苯乙腈和二氢吡啶酯的摩尔比为1：1.2：1.2，醛和碳酸钾的摩尔比为1：0.2～1:2，加热升温至60‑100℃，搅拌反应12‑24h；其次向所得的溶液中以体积比2:5的比例加入有机溶剂萃取至少三次；再次将所得产物有机层合并，干燥，减压蒸馏，然后柱层析，即得还原产物。本发明解决了使用有机溶剂不经济、不环保的问题；一锅法简化了反应步骤，可以高效得到目标产物。本发明以二氢吡啶酯为氢源，具有无毒、反应条件温和、化学选择性高的优点。
• 双取代对硝基苯乙腈衍生物的无溶剂制备方 法
  申请人：西华大学

  公开号：CN109694335B

  公开（公告）日：2021-12-17

  双取代对硝基苯乙腈衍生物的无溶剂制备方法，包括以下步骤：一、将对硝基苯乙腈、芳香醛、碱和二氢吡啶酯按照摩尔比1：(1～2)：(0.2～1.5)：(1～2)加入反应试管中，升温至80‑100℃，搅拌0.5‑12h进行Knoevenagel缩合‑还原串联反应；二、在步骤一所得产物中，按照对硝基苯乙腈与碱、苄溴以1：(1～4)：(1～4)的摩尔比加入碱和苄溴，升温至80‑100℃，搅拌0.5‑3h进行烷基化反应；(3)将步骤二所得产物进行柱层析，最终得双取代对硝基苯乙腈衍生物产品。本发明无需使用溶剂制备双取代对硝基苯乙腈产物，解决了现有技术需要使用溶剂不经济环保的问题，另外，也简化了反应步骤，改善了现有合成方法反应时间较长的问题。