(alphaR)-alpha-[[[2-(4-硝基苯基)乙基]氨基]甲基]苯甲醇 | 223673-34-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (alphaR)-alpha-[[[2-(4-硝基苯基)乙基]氨基]甲基]苯甲醇
• 中文别名: 米拉贝隆中间体2；(ALPHAR)-ALPHA-[[[2-(4-硝基苯基)乙基]氨基]甲基]苯甲醇；米拉贝隆中间体2(不带盐酸盐)；(αR)-α-[[[2-(4-硝基苯基)乙基]氨基]甲基]苯甲醇
• 英文名称: (R)-2-((4-nitrophenethyl)amino)-1-phenylethane-1-ol
• 英文别名: (R)-2-((4-nitrophenethyl)amino)-1-phenylethanol；(1R)-2-[2-(4-nitrophenyl)ethylamino]-1-phenylethanol
• CAS: 223673-34-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: GXTZAIGFWQRDSQ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (alphaR)-alpha-[[[2-(4-硝基苯基)乙基]氨基]甲基]苯甲醇 生成 (N-叔-丁氧羰基-N-[(1’R)-羟基-1-苯基)乙基])-4-硝基苯基乙基胺
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives or salts thereof

  摘要：

  通式（I）所代表的酰胺衍生物或其盐，其中每个符号具有以下含义：环B：可选地被取代的杂环芳基，可选地与苯环融合；X：键，低级别烷基或低级别烯基，可选地被羟基或低级别烷基，羰基或由—NH—表示的基团取代，（当X是低级别烷基时，可选地被低级别烷基取代，该低级别烷基可以与环B的一个构成碳原子上的氢原子结合形成低级别烷基，从而形成一个环）；A：低级别烷基或由-(低级别烷基)-O-表示的基团；R1a和R1b：相同或不同，每个为氢或低级别烷基；R2：氢或卤素；Z：氮或由═CH-表示的基团。这些化合物可用作糖尿病疗法，不仅可以加速胰岛素的分泌和增强胰岛素敏感性，还具有基于其对β3受体的选择性刺激作用的抗肥胖作用和抗高脂血症作用。

  公开号：

  US06346532B1
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (alphaR)-alpha-[[[2-(4-硝基苯基)乙基]氨基]甲基]苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  酰基取代的吡咯烷酰胺衍生物及其用途

  摘要：

  本发明公开了酰基取代的吡咯烷酰胺衍生物及其用途，具体地，本发明涉及一类新颖的酰基取代的吡咯烷酰胺衍生物以及包含该类化合物的药物组合物，可用于激活β3‑肾上腺素能受体。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及它们在制备治疗由β3‑肾上腺素能受体激活介导的疾病或病症，特别是膀胱过度活动症的药物中的用途。

  公开号：

  CN109776374B

文献信息

• 一种米拉贝隆代谢物的合成方法
  申请人：梯尔希（南京）药物研发有限公司

  公开号：CN109912665A

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明公开了一种米拉贝隆代谢物的合成方法，属于药物代谢领域，所述合成方法工艺设计合理，可操作性强，得率高，可实现工业化生产米拉贝隆代谢物。本发明以葡醛内酯和(1R)‑2‑[2‑(4‑nitrophenyl)ethylamino]‑1‑phenylethanol为起始原料，经八步反应合成得到。本发明通过大量实验筛选出最优的制备步骤和反应条件，整个工艺设计合理，可操作性强，本发明制备得到的米拉贝隆代谢物，化学纯度可达99%以上。本发明制备得到的米拉贝隆代谢物为米拉贝隆药物的代谢机理研究提供标准品，可用于探究该药物在生物体内的代谢过程，在临床药代动力学研究中具有极大的应用研究价值。
• 含氮杂环基团取代的酰胺衍生物及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN109761892B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了含氮杂环基团取代的酰胺衍生物及其用途，具体地，本发明涉及一类新颖的含氮杂环基团基团取代的酰胺衍生物以及包含该类化合物的药物组合物，可用于激活β3‑肾上腺素能受体。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及它们在制备治疗由β3‑肾上腺素能受体激活介导的疾病或病症，特别是膀胱过度活动症的药物中的用途。
• [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF MORPHOLOGICALLY HOMOGENOUS MIRABEGRON AND MIRABEGRON MONOHYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE MIRABEGRON MORPHOLOGIQUEMENT HOMOGÈNE ET DE MONOCHLORHYDRATE DE MIRABEGRON
  申请人：EGIS GYÓGYSZERGYÁR ZRT

  公开号：WO2017137784A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The object of the present invention relates to a method for the production of formula 1 (R)-2- (2-aminothiazole-4-yl)-4'-[2-[(2-hydroxy-2-phenyl)ethylamino]ethyl]acetanilide (mirabegron) and formula 1c mirabegron monohydrochloride, as well as the intermediates used during the method.

  本发明的对象涉及一种生产化合物1（R）-2-(2-氨基噻唑-4-基)-4'-[2-[(2-羟基-2-苯基)乙基氨基]乙基]乙酰苯胺（米拉贝隆）和化合物1c 米拉贝隆单盐酸盐的方法，以及在该方法中使用的中间体。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF MIRABEGRON AND IT'S INTERMEDIATE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MIRABÉGRON ET DE SON INTERMÉDIAIRE
  申请人：CALYX CHEMICALS AND PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015162536A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention related to a novel process for preparation of Mirabegron of formula (I) and its intermediate. I

  这项发明涉及一种制备化合物Mirabegron（化学式为I）及其中间体的新工艺。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-(2-AMINOTHIAZOL-4-YL)-N-[4-(2-[[(2R)-2-HYDROXY-2- PHENYLETHYL]AMINO]-ETHYL)PHENYL]ACETAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE 2-(2-AMINOTHIAZOL-4-YL)-N-[4-(2-[[(2R)-2-HYDROXY-2-PHÉNYLÉTHYL] AMINO]-ÉTHYL)PHÉNYL]ACÉTAMIDE
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2015155664A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to an improved process for the preparation of pure 2-(2- amino-1,3-thiazol-4-yl)-N-[4-(2-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]amino]ethylphenyl]- acetamide of formula (1) substantially free of impurities. The present invention relates to the novel process of preparing intermediate (R)-1- Phenyl-2-[[2-(4-nitrophenyl)ethyl]amino]ethanol hydrochloride of formula (2) in high yield, which is useful in the preparation of mirabegron of formula (1). The process also relates to the preparation of pure α –form crystal of 2-(2-Amino- 1,3-thiazol-4-yl)-N-[4-(2-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]amino]ethylphenyl]acetamide Mirabegron (1) without isolation of β-form.

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制备纯度高的2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)-N-[4-(2-[(2R)-2-羟基-2-苯乙基]氨基)乙基苯基]-乙酰胺，其化学式为(1)，基本上不含杂质。本发明涉及一种新的工艺，用于高产率制备中间体(R)-1-苯基-2-[[2-(4-硝基苯基)乙基]氨基]乙醇盐酸盐，其化学式为(2)，该中间体在制备化合物mirabegron的过程中很有用。该工艺还涉及制备纯度高的α-型晶体的2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)-N-[4-(2-[(2R)-2-羟基-2-苯乙基]氨基)乙基苯基]乙酰胺mirabegron(1)，而无需分离β-型晶体。