(Z)-3-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)acrylaldehyde | 676605-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (2Z)-3-Hydroxy-2-(4-nitrophenyl)acrylaldehyde；(Z)-3-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)prop-2-enal
• CAS: 676605-99-5
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: ITSOOOACTGSLMS-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-233°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)acrylaldehyde 在 肼 作用下， 以80%的产率得到4-(4-硝基苯基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES WITH GLUCOSE UPTAKE INHIBITORS
  [FR] TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES À L'AIDE D'INHIBITEURS D'ABSORPTION DU GLUCOSE

  摘要：

  提供了一种治疗哺乳动物传染病的方法，包括给予抑制葡萄糖摄入的化合物。可能被治疗的特定传染病包括疟疾、利什曼病、非洲锥虫病、结核病、HIV、HCMV或疱疹病毒。在第一个方面，本发明涉及一种治疗哺乳动物传染病的方法，包括向需要的哺乳动物主体给予治疗有效量的化合物或其前药，或该化合物或前药的药学上可接受的盐或酯，其中该化合物是葡萄糖摄入抑制剂。

  公开号：

  WO2016210331A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-3-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型荧光2- {4- [1-（吡啶-2-基）-1H-吡唑-3-基]苯基} -2H-萘[1,2-d] [1,2,3]三唑基衍生物的合成和光物理性质的研究与评价

  摘要：

  新型2- {4- [1-（1-吡啶-2-基）-1 H-吡唑-3-基]苯基} -2- H萘[1,2- d ] [1,2,3]三唑基荧光衍生物由对硝基苯乙酸和2-肼基吡啶通过Vilsmeier-Haack和重氮化反应合成。对光物理性质进行了评估，结果表明该化合物具有良好的荧光量子产率。热分析表明它们是相当稳定的。化合物的结构通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR以及质谱和元素分析确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.1697

文献信息

• [EN] GLUCOSE UPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ABSORPTION DU GLUCOSE
  申请人：KADMON CORP LLC

  公开号：WO2016210330A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Provided hererin are compounds that modulate glucose uptake activityand are useful for treating cancer, autoimmune diseases, inflammation, infectious diseases, and metabolic diseases. In certain embodiments, the compounds modulate glucose uptake activity by modulating cellular components, including, but not limited to those related to glycolysis and known transporters/co-transporters of glucose such as GLUT1 and other GLUT family members/alternative hexose transporters. In certain embodiments, the compounds have the structure of formula I: Formula (I) wherein the variables have the values disclosed herein.

  本文提供了调节葡萄糖摄取活性的化合物，可用于治疗癌症、自身免疫疾病、炎症、传染病和代谢性疾病。在某些实施例中，这些化合物通过调节细胞组分来调节葡萄糖摄取活性，包括但不限于与糖酵解和已知的葡萄糖转运蛋白/共转运蛋白（如GLUT1和其他GLUT家族成员/替代己糖转运蛋白）有关的组分。在某些实施例中，这些化合物具有以下结构的结构：公式（I）其中变量具有此处披露的值。
• Optical sensing of sulfate by polymethinium salt receptors: colorimetric sensor for heparin
  作者：Tomáš Bříza、Zdeněk Kejík、Ivana Císařová、Jarmila Králová、Pavel Martásek、Vladimír Král

  DOI：10.1039/b718492a

  日期：——

  Polymethinium salts based on substituted malondialdehyde have been prepared; the salt 9 with PEG substitution showed high selectivity for sulfateanions and heparin in aqueous medium at physiological condition; intracellular imaging of heparin-rich subcellular compartments was achieved with our polymethinium novel receptor9 for cancer cell lines.

  已制备出基于取代丙二醛的多甲基盐；在生理条件下，9号盐对硫酸根阴离子和肝素在水性介质中的选择性较高；我们用多甲基新型受体9对肝素丰富的亚细胞区室进行了细胞内成像，用于癌细胞系。
• Glucose uptake inhibitors
  申请人：Kadmon Corporation LLC

  公开号：US10273248B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  Provided herein are compounds that modulate glucose uptake activity and are useful for treating cancer, autoimmune diseases, inflammation, infectious diseases, and metabolic diseases. In certain embodiments, the compounds modulate glucose uptake activity by modulating cellular components, including, but not limited to those related to glycolysis and known transporters/co-transporters of glucose such as GLUT1 and other GLUT family members/alternative hexose transporters. In certain embodiments, the compounds have the structure of formula I: Formula (I) wherein the variables have the values disclosed herein.

  本文提供了调节葡萄糖摄取活性的化合物，可用于治疗癌症、自身免疫性疾病、炎症、传染性疾病和代谢性疾病。在某些实施方案中，这些化合物通过调节细胞成分来调节葡萄糖摄取活性，这些细胞成分包括但不限于与糖酵解有关的成分和已知的葡萄糖转运体/协同转运体，如 GLUT1 和其他 GLUT 家族成员/替代六糖转运体。在某些实施方案中，化合物具有式 I 的结构：式 (I) 其中变量具有本文公开的值。
• Treatment of infectious diseases with glucose uptake inhibitors
  申请人：Kadmon Corporation LLC

  公开号：US10729691B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  Provided are methods of treating infectious diseases in mammals comprising administering a compound that inhibits glucose uptake. Particular infectious diseases that may be treated include malaria, leishmaniasis, African trypanosomiasis, tuberculosis, HIV, HCMV or herpes virus. In a first aspect, the invention features a method of treating infectious diseases in a mammal, comprising administering to a mammalian subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound or prodrug thereof, or pharmaceutically acceptable salt or ester of said compound or prodrug, wherein the compound is an inhibitor of glucose uptake.

  本文提供了治疗哺乳动物感染性疾病的方法，包括施用抑制葡萄糖摄取的化合物。可治疗的特定传染病包括疟疾、利什曼病、非洲锥虫病、结核病、HIV、HCMV 或疱疹病毒。在第一方面，本发明的特征是一种治疗哺乳动物传染性疾病的方法，包括向有需要的哺乳动物施用治疗有效量的化合物或其原药，或所述化合物或原药的药学上可接受的盐或酯，其中所述化合物是葡萄糖摄取抑制剂。
• A new linker for glucuronylated anticancer prodrugs
  作者：F Rivault

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.11.026

  日期：2004.2.15

  The synthesis, enzymatic hydrolysis and self decomposition of model glucuronylated prodrugs, incorporating a new linker with different aryl substituents, have been studied. Determination of kinetic parameters (V-max, K-m and t(1/2)) showed the important role of aromatic substitution in enzymatic recognition and linker decomposition. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.