2-(4-nitrophenyl)-3-phenylacrylonitrile | 3695-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 3695-95-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: LHERNHSFIPILFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  386.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-3-phenylacrylonitrile 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以94.5%的产率得到2-(4-aminophenyl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  在超低温（77 K）下具有高弹性并在高温下具有可成形性的有机晶体。

  摘要：

  已经阐明了具有弹性弯曲能力的有机单晶以及在柔性设备和传感器中的潜在应用。探索弹性的温度相容性对于定义弹性材料的应用范围至关重要。然而，鲜有关于弹性有机晶体的相关研究报道。现在，有机晶体甚至在液氮（77 K）中也显示出弹性。弹性可保持在约10MPa以下。150℃。在更高的温度下，热定型特性使我们能够基于这种单一种类的晶体制造各种形状的晶体纤维。通过详细的晶体学分析和对比实验，揭示了异常的低温弹性和高温热定形的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201912236
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 、 苯甲醛 在 rose bengal 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  玫瑰红光催化醛酮在水介质中的 Knoevenagel 缩合反应

  摘要：

  Knoevenagel 缩合广泛用于有机合成化学，并且已经证明了几种反应条件。这些在中性介质中的反应具有挑战性。在本报告中，我们提出了一种可持续且更环保的方法，用于羰基化合物（醛和酮）与活性亚甲基化合物之间的 Knoevenagel 缩合反应，使用玫瑰红作为光敏剂在水性介质中。该协议适用于同时含有给电子和吸电子取代基的芳香醛和酮。

  DOI：

  10.1039/d2gc01402e

文献信息

• Highly active g-C₃N₄ as a solid base catalyst for knoevenagel condensation reaction under phase transfer conditions
  作者：Priti Sharma、Yoel Sasson

  DOI：10.1039/c7ra03051g

  日期：——

  promising approach, heterogeneous g-C3N4 as a solid base catalyst exhibits appreciable activity in Knoevenagel condensations at room temperature for the synthesis of substituted stilbene in presence of a crown-ether phase transfer catalyst. High yield of the product substituted stilbene were isolated in a very short reaction time period (∼30 min). The solid base g-C3N4 catalyst was proven to be recyclable

  在一种有前途的方法中，作为固体碱催化剂的多相gC 3 N 4在室温下的Knoevenagel缩合中显示出明显的活性，用于在冠醚相转移催化剂存在下合成取代的苯乙烯。在很短的反应时间（约30分钟）内分离出高产率的取代苯乙烯的产物。固态碱gC 3 N 4催化剂经证实可循环使用多次。使用多相碱式gC 3 N 4催化剂筛选了各种芳族​​底物，在室温下显示出可观的相应产物收率（〜99％）。
• Fluorescence Regulation and Photoresponsivity in AIEE Supramolecular Gels Based on a Cyanostilbene Modified Benzene‐1,3,5‐Tricarboxamide Derivative
  作者：Zeyang Ding、Yao Ma、Hongxing Shang、Houyu Zhang、Shimei Jiang

  DOI：10.1002/chem.201804135

  日期：2019.1.2

  π–π interactions, further resulting in disparate packing modes of gelators. In addition, only the G‐gel displays gel‐to‐sol transition accompanied with fluorescence switching according to the trans‐cis photoisomerization of cyanostilbene under UV light irradiation. The B‐gel does not exhibit any change because of its tight hexagonal packing arrangement. Such packing modes restricted the space in which

  超分子相互作用在调节分子材料的光学性质中起重要作用。相同分子的不同排列可提供对超分子相互作用的贡献的更直接的见解。本文设计了一种新型的胶凝剂BTTPA，该胶凝剂由苯，1,3,5-三甲苯酰胺（BTA）中心单元和三种氰基苯甲酸酯官能化而成，可在DMSO /水混合物中形成两种凝胶。根据水的含量，这些凝胶表现出截然不同的聚集诱导发射增强（AIEE）特性，其中一种发射绿色发射（G-gel），第二种发射蓝色发射（B-gel）。造成这种差异的主要原因是水会影响H键和π-π相互作用，从而进一步导致胶凝剂的堆积方式不同。此外，紫外光下氰基苯乙烯的反式顺式光异构化。B凝胶由于其紧密的六角形堆积排列而没有任何变化。这样的堆积模式限制了分子所位于的空间，并抑制了氰基二苯乙烯构型的转变。这些现象突显了在有机固态发光材料中调节荧光性质和光响应行为时，堆积模式和分子构型处于无可比拟的状态。
• Synthesis of Non-Symmetrical 3,4-Diaryl-Substituted Pyrroles: Implementation for the Preparation of Lamellarin R
  作者：Héctor Zavala-Gómez、Armando Ramírez-Rodríguez、Alfredo Vázquez

  DOI：10.3184/174751917x15105690662863

  日期：2017.12

  synthesising symmetrical and non-symmetrical 3,4-diaryl-substituted pyrroles is proposed, consisting of (i) the condensation reaction between phenylacetonitriles and aldehydes to give acrylonitriles, (ii) the conjugate addition of cyanide to afford succinonitriles, and (iii) reduction of the succinonitriles with DIBAL-H to provide the target pyrroles in good overall yields. The implementation of this technology

  提出了一种合成对称和非对称 3,4-二芳基取代吡咯的简单方法，包括 (i) 苯乙腈和醛之间的缩合反应得到丙烯腈，(ii) 氰化物的共轭加成得到丁二腈，和(iii) 用 DIBAL-H 还原丁二腈，以良好的总产率提供目标吡咯。介绍了该技术用于制备层状蛋白 R 的实施。
• Application of group V polyoxometalate as an efficient base catalyst: a case study of decaniobate clusters
  作者：Shun Hayashi、Seiji Yamazoe、Kiichirou Koyasu、Tatsuya Tsukuda

  DOI：10.1039/c6ra00338a

  日期：——

  We demonstrated for the first time that [Nb₁₀O₂₈]⁶⁻ exhibited base catalytic activity for aldol-type condensation reactions including Knoevenagel and Claisen–Schmidt condensation reactions.

  我们首次证明[Nb₁₀O₂₈]的6−形式展现了对包括Knoevenagel和Claisen-Schmidt缩合反应在内的醛缩合反应具有碱催化活性。
• Kinetics and mechanism of the addition of benzylamines to β-nitrostilbenes and β-cyano-4′-nitrostilbenes
  作者：Hyuck Keun Oh、Tae Soo Kim、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1039/b108021k

  日期：2002.1.23

  addition in acetonitrile is the direct resonance effect (σ− or R−) while that in aqueous solution is the polar electron-withdrawing effect (σ) of the activating groups. Due to steric inhibition the β-phenyl rings in NSB and CNS are prevented from π-overlap with the anionic center in the TS so that the reduced resonance effect leads to unduly low addition rates. The kinetic isotope effects and activation

  研究了苄胺（BA）与β-亚硝基苯（NSB）和β-氰基-4'-亚硝基苯（CNS）的亲核加成反应。 乙腈分别在25.0和30.0°C下。相对于BA和底物，该速率是一阶的。与CNS的反应速率远低于在水溶液中观察到的速率顺序所预期的速率，这表明BA加入的机理乙腈 和在 水是不同的。决定反应活性的主要因素胺 除了 乙腈是直接共振效应（σ -或- [R - ），而在水溶液中是极吸电子效应（σ的活化基团的）。由于空间抑制，防止了NSB和CNS中的β-苯环与TS中的阴离子中心发生π重叠，从而降低的共振效应导致过低的添加速率。动力学同位素效应和激活这些参数与一步加成机理是一致的，在该机理中，NC- α和HC- β键与氢键四中心循环过渡态同时形成。交叉相互作用常数ρ XY是负的并且幅度比其他类似加成反应略大。