3-(4-chlorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)acrylonitrile | 2900-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 4'-Chlor-α-cyan-4-nitro-stilben；2-(4-Nitrophenyl)-3-(4-chlorphenyl)acrylnitril；4-Chlor-α-(4-nitro-phenyl)-zimtsaeure-nitril；3-(4-Chlor-phenyl)-2-(4-nitro-phenyl)-acrylonitril；3-(4-Chlorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 2900-72-3
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O₂
• 分子量: 284.702
• InChiKey: RGRMXCOYMYLJMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)acrylonitrile 在 3,5-diethyl 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  水中的Hantzsch酯无催化化学还原共轭烯烃中的碳-碳双键†

  摘要：

  描述了一种简单，有效和绿色的方案，用于通过Hantzsch酯化学共轭还原烯烃中的碳-碳双键。在没有任何其他催化剂的情况下，一系列具有强吸电子基团的共轭烯烃在水中被还原，收率极佳。所用的反应条件均能耐受诸如腈，酯，硝基，氟，氯，溴，呋喃基和苄基之类的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra48072k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 对硝基苯乙腈 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  v. Walther; Raetze, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1902, vol. <2> 65, p. 279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and mechanism of the addition of benzylamines to β-nitrostilbenes and β-cyano-4′-nitrostilbenes
  作者：Hyuck Keun Oh、Tae Soo Kim、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1039/b108021k

  日期：2002.1.23

  addition in acetonitrile is the direct resonance effect (σ− or R−) while that in aqueous solution is the polar electron-withdrawing effect (σ) of the activating groups. Due to steric inhibition the β-phenyl rings in NSB and CNS are prevented from π-overlap with the anionic center in the TS so that the reduced resonance effect leads to unduly low addition rates. The kinetic isotope effects and activation

  研究了苄胺（BA）与β-亚硝基苯（NSB）和β-氰基-4'-亚硝基苯（CNS）的亲核加成反应。 乙腈分别在25.0和30.0°C下。相对于BA和底物，该速率是一阶的。与CNS的反应速率远低于在水溶液中观察到的速率顺序所预期的速率，这表明BA加入的机理乙腈 和在 水是不同的。决定反应活性的主要因素胺 除了 乙腈是直接共振效应（σ -或- [R - ），而在水溶液中是极吸电子效应（σ的活化基团的）。由于空间抑制，防止了NSB和CNS中的β-苯环与TS中的阴离子中心发生π重叠，从而降低的共振效应导致过低的添加速率。动力学同位素效应和激活这些参数与一步加成机理是一致的，在该机理中，NC- α和HC- β键与氢键四中心循环过渡态同时形成。交叉相互作用常数ρ XY是负的并且幅度比其他类似加成反应略大。
• Pfeiffer et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 121, p. 86,90
  作者：Pfeiffer et al.

  DOI：——

  日期：——
• v. Walther; Raetze, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1902, vol. <2> 65, p. 279
  作者：v. Walther、Raetze

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst-free chemoselective reduction of the carbon–carbon double bond in conjugated alkenes with Hantzsch esters in water
  作者：Qi He、Zhihong Xu、Dehong Jiang、Wensi Ai、Ronghua Shi、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.1039/c3ra48072k

  日期：——

  A simple, efficient and green protocol for chemoselective reduction of carbon–carbon double bond in conjugated alkenes with Hantzsch esters is described. Without any additional catalysts, a series of conjugated alkenes with strong electron-withdrawing groups were reduced in water with excellent yield. Functional groups such as nitrile, ester, nitro, fluoro, chloro, bromo, furanyl and benzyl are all

  描述了一种简单，有效和绿色的方案，用于通过Hantzsch酯化学共轭还原烯烃中的碳-碳双键。在没有任何其他催化剂的情况下，一系列具有强吸电子基团的共轭烯烃在水中被还原，收率极佳。所用的反应条件均能耐受诸如腈，酯，硝基，氟，氯，溴，呋喃基和苄基之类的官能团。