2-(4-硝基苯基)丙二腈 | 7077-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)丙二腈
• 英文名称: (4-nitrophenyl)malononitrile
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)malononitrile；2-(4-nitrophenyl)propanedinitrile
• CAS: 7077-65-8
• 化学式: C₉H₅N₃O₂
• mdl: MFCD00982966
• 分子量: 187.158
• InChiKey: HXEPLLFRQAVQQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)丙二腈 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.7h， 以85%的产率得到4-硝基苯甲酰腈
  参考文献：
  名称：

  Anomalous Reaction of Arylmalononitriles with Nitric Acid. Para-Directing Nature of Dicyanomethyl Group and a Through-Ring Nitro/aci-Nitro Tautomerism of 4-Nitrophenylmalononitrile

  摘要：

  苯基丙二腈在室温下与二氯甲烷中的硝酸发生反应，生成 1,2-双（4-硝基苯基）-1,1,2,2-四氰基乙烷作为初始产物，该产物很容易发生氧化裂解，生成 4-硝基苯甲酰氰。与通常的理解相反，二氰基甲基不具有元定向特性。研究发现，4-硝基苯丙二腈存在两种稳定的同分异构形式，根据所用溶剂的性质，它们在芳香环上发生简单的硝基/腈基相互转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.501
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 、 氯化氰 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-硝基苯基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  溶液中涉及离域碳正离子和负离子的配位、杂解和电子转移反应

  摘要：

  Mise en evidence d'equilibres de coordinaurs/heterolyse pour les reactors reversibles entre carbocations et carbionions。Cette possibilite est etudiee avec les trimethyl- et triphenyl-cyclopropene-2yl nitro-4' phenyl malononitriles

  DOI：

  10.1021/ja00334a043

文献信息

• Basicities and Nucleophilicities of Pyrrolidines and Imidazolidinones Used as Organocatalysts
  作者：Feng An、Biplab Maji、Elizabeth Min、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jacs.9b11877

  日期：2020.1.22

  the attack of the amines at the electrophiles to be determined. The resulting second-order rate constants k2 followed the correlation log k2(20 °C) = sN(N + E), where electrophiles are characterized by one parameter (E) and nucleophiles are characterized by the two solvent-dependent parameters N and sN. In this way, the organocatalysts A1-A32 were integrated in our comprehensive nucleophilicity scale

  有机催化反应中常用的 32 种吡咯烷和咪唑烷酮的 Brønsted 碱度 pKaH（即共轭酸的 pKa）已在乙腈溶液中使用 CH 酸作为指示剂通过光度法测定。大多数研究的吡咯烷的碱性范围为 16 < pKaH < 20，而咪唑烷酮的碱性明显较低 (10 < pKaH < 12)。2-(三氟甲基)吡咯烷 (A14, pKaH 12.6) 和 2-咪唑鎓甲基取代的吡咯烷 A21 (pKaH 11.1) 超出了吡咯烷的典型范围，其碱度与咪唑烷酮的碱度相当。这 32 种有机催化剂与二苯甲基离子 (Ar2CH+) 和结构相关的醌甲基化物（用于量化亲核反应性的常见参考亲电试剂）的反应动力学已通过光度计测量。大多数反应遵循二级动力学，胺一级反应，亲电试剂一级反应。由于胺在亲电子试剂上的初始攻击的可逆性，随后中间体铵离子的速率决定性去质子化，观察到咪唑烷酮和几种携带大量 2-取代基的吡咯烷的反应更复杂的动力学。在
• Ion channel modulating agents
  申请人：——

  公开号：US20020169203A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention relates to ion channel modulating agents. More particularly, the present invention relates to a particular class of chemical compounds that has proven useful as modulators of SK Ca, IK Ca and BK Ca channels. In further aspects, the present invention relates to the use of these SK/IK/BK channel modulating agents for the manufacture of medicaments, for methods of therapy, and pharmaceutical compositions comprising the SK/IK/BK channel modulating agents. The SK/IK/BK channel modulating agents of the invention are useful for the treatment or alleviation of diseases and conditions associated with the SK/IK/BK channels.

  本发明涉及离子通道调节剂。更具体地，本发明涉及一类特定的化合物，已被证明可作为SK Ca、IK Ca和BK Ca通道的调节剂。此外，本发明还涉及利用这些SK/IK/BK通道调节剂制备药物、治疗方法以及包含这些SK/IK/BK通道调节剂的药物组合物。本发明的SK/IK/BK通道调节剂可用于治疗或缓解与SK/IK/BK通道相关的疾病和症状。
• Single Enantiomer, Chiral Donor−Acceptor Metal Complexes from Bisoxazoline Pseudoracemates
  作者：Jeffery M. Atkins、Shin A. Moteki、Stephen G. DiMagno、James M. Takacs

  DOI：10.1021/ol060836s

  日期：2006.6.1

  Single enantiomer, chiral donor-acceptor metal complexes were synthesized via the self-discriminating zinc(II) complexation of a pseudoracemic mixture of donor/acceptor-substituted bisoxazoline derivatives.
• A scalable approach to diaminopyrazoles using flow chemistry
  作者：Noel S. Wilson、Augustine T. Osuma、Jennifer A.Van Camp、Xiangdong Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.152

  日期：2012.8

  This Letter reports on how the combination of microwave and continuous flow chemistry facilitated the convenient preparation of aminopyrazoles from commercial aryl halides. The method was applied to a variety of substrates with good to excellent yields and further extended toward the complete flow synthesis of 5,7-dimethyl-3-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thermodynamics and kinetics of carbon-carbon bond formation and heterolysis through reactions of carbocations with carbanions in solution
  作者：Edward M. Arnett、Kent Molter

  DOI：10.1021/j100275a005

  日期：1986.1

表征谱图