dichloro-(4-nitro-phenyl)-acetonitrile | 73805-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dichloro-(4-nitro-phenyl)-acetonitrile
• 英文别名: α.α-Dichlor-4-nitro-benzylcyanid；Dichlor-(4-nitro-phenyl)-acetonitril；2,2-Dichloro-2-(4-nitrophenyl)acetonitrile；2,2-dichloro-2-(4-nitrophenyl)acetonitrile
• CAS: 73805-25-1
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 231.038
• InChiKey: ISSQWACAQRQETJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149-149.5 °C(Press: 9.6 Torr)
• 密度：
  1.4465 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro-(4-nitro-phenyl)-acetonitrile 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 dichloro-(4-nitro-phenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Nekrassow; Ssokolow, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 在 氯 作用下， 反应 48.0h， 生成 dichloro-(4-nitro-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  4- [4'-双（2”-氯乙基）氨基苯基] -3,3,4,4-四氟丁酸[3,3,4,4-四氟氯丁酸苯丁醚]的合成

  摘要：

  2,2-二氯-2-（4'-硝基苯基）乙腈与氧化汞（II）/吡啶鎓聚氟化氢的反应（水处理），得到2,2-二氟-2-（4' -硝基苯基）乙酰胺，从中制得母体酸，因此得到其酰氯。该产物和丙二酸乙酯/甲基锂提供了4,4-二氟-4-（4'-硝基苯基）-3-氧代丁酸乙酯，通过SF 4 / HF转化为3,3,4,4-四氟-4-（4 '-硝基苯基）丁酸酯。然后硝基的催化氢化得到4'-胺，其使用环氧乙烷被双（羟乙基化）。利用Ph 3 P / CCl 4转化为双（氯乙基）类似物，由此进行酸性水解，得到4 [4'-双（2”-氯乙基）氨基苯基] -3,3,4,4-四氟丁酸。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00127-4

文献信息

• Molecular rearrangements. 13. Kinetics and mechanism of rearrangements of some ring-substituted .alpha.-chlorostyrene oxides and trans-.beta.-chlorostyrene oxides
  作者：Richard N. McDonald、Raymond C. Cousins

  DOI：10.1021/jo01303a014

  日期：1980.7
• Nekrassow; Ssokolow, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 464
  作者：Nekrassow、Ssokolow

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-[4′-bis(2″-chloroethyl)aminophenyl]-3,3,4,4-tetrafluorobutanoic acid [3,3,4,4-tetrafluorochlorambucil]
  作者：Christopher W. Buss、Paul L. Coe、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00127-4

  日期：1998.3

  Reaction of 2,2-dichloro-2-(4′-nitrophenyl)acetonitrile with mercury(II) oxide/pyridinium poly (hydrogen fluoride), (aqueous work-up), gave 2,2-difluoro-2-(4′-nitrophenyl)acetamide, from which were made the parent acid and thence its acid chloride. This and ethyl propanedioate/methyl lithium afforded ethyl 4,4-difluoro-4-(4′-nitrophenyl)-3-oxobutanoate, converted by SF4/HF into ethyl 3,3,4,4-tetra

  2,2-二氯-2-（4'-硝基苯基）乙腈与氧化汞（II）/吡啶鎓聚氟化氢的反应（水处理），得到2,2-二氟-2-（4' -硝基苯基）乙酰胺，从中制得母体酸，因此得到其酰氯。该产物和丙二酸乙酯/甲基锂提供了4,4-二氟-4-（4'-硝基苯基）-3-氧代丁酸乙酯，通过SF 4 / HF转化为3,3,4,4-四氟-4-（4 '-硝基苯基）丁酸酯。然后硝基的催化氢化得到4'-胺，其使用环氧乙烷被双（羟乙基化）。利用Ph 3 P / CCl 4转化为双（氯乙基）类似物，由此进行酸性水解，得到4 [4'-双（2”-氯乙基）氨基苯基] -3,3,4,4-四氟丁酸。