异丙苯酚 | 88-69-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异丙苯酚
• 中文别名: (邻)异丙基苯酚；邻异丙基苯酚；異丙苯酚；邻羟基枯烯；2-异丙苯酚；2-异丙基苯酚；邻异丙基酚；邻枯烯醇；茴香酚
• 英文名称: 2-(1-methylethyl)phenol
• 英文别名: 2-Isopropylphenol；o-isopropylphenol；o-cumenol；2-propan-2-ylphenol
• CAS: 88-69-7；25168-06-3
• 化学式: C₉H₁₂O
• mdl: MFCD00002224
• 分子量: 136.194
• InChiKey: CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  12-16 °C (lit.)
• 沸点：
  212-213 °C (lit.)
• 密度：
  1.012 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  192 °F
• 溶解度：
  不溶的
• LogP：
  2.82
• 物理描述：
  O-isopropyl phenol is a light-yellow liquid. Less dense than water and insoluble in water. Hence floats on water.
• 蒸汽压力：
  0.10 mmHg
• 折光率：
  1.525-1.530
• 保留指数：
  1175.4;1178;1200;1175;1175;1183.3;1173

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29071900
• 危险品运输编号：
  UN 3145 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  SL5900000
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

• FEMA(mg/kg)：肉制品3.0；调味品2.0。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

• 添加剂中文名称：2-异丙基苯酚
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料，用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

邻异丙基苯酚常温下为液体，熔点（m.p.）15～16℃，沸点（b.p.）213～214℃，折射率（n²₀ᴰ）1.5315，相对密度1.012(20/4℃)，沸程88℃。该物质能溶于苯、醚、醇。

用途

• 邻异丙基苯酚是合成异丙威的中间体。
• 是氨基甲酸酯类杀虫剂叶蝉散的关键中间体，主要用于合成异丙威。

生产方法

由苯酚与丙烯经烷基化反应而得。将熔融的苯酚加入反应锅中，搅拌升温至100℃左右，按苯酚与铝的摩尔配比为1：0.0065-0.01，将铝投入苯酚中，继续升温至165-170℃，反应半小时即得酚铝的苯酚溶液。将酚铝的苯酚溶液投入高压釜中，搅拌升温至235℃，通入液体丙烯，保持苯酚与丙烯的摩尔比为1：0.65，在235-250℃、1.3-1.6MPa压力下反应1小时。反应物冷却后进行初馏和精馏，收集苯酚馏分及产品馏分，釜底残液为多烷基酚。

生产方法（补充）

邻异丙基苯酚也是由苯酚与丙烯经烷基化反应制备。 将熔融的苯酚加入反应锅中，搅拌升温至100℃左右，按苯酚与铝的摩尔配比为1∶0.0065～0.01，将铝屑投入苯酚中，继续升温至165～170℃，反应0.5小时即得酚铝的苯酚溶液。 含有3%酚铝的苯酚溶液放入高压釜中，搅拌下升温至200℃通入经干燥后的液态丙烯进行烷基化反应。控制釜内压力在1.3～1.4 MPa，温度为235～250℃，通完丙烯后继续搅拌20分钟即得产物。苯酚单程转化率保持在50%左右时，邻异丙基苯酚的选择性可达80%，若提高苯酚的单程转化率，则会增加副产物2,6-二异丙基酚及多烷基酚的生成量，导致收率下降，并给后处理带来麻烦。

分类

腐蚀物品

毒性分级

中毒

急性毒性

静脉注射 - 小鼠LD₅₀: 100毫克/公斤

爆炸物危险特性

对皮肤、角膜呈腐蚀性

可燃性危险特性

可燃；受热分解刺激气体

储运特性

库房通风低温干燥，与氧化剂分开存放。

灭火剂

砂土、干粉、泡沫、二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙苯酚 在 potassium phosphate 、 Di-tert-butyl((2S,3S)-3-(tert-butyl)-4-methoxy-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-2-yl)phosphine oxide 、 [Pd(cinnamyl)Cl]₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 二异丙苯
  参考文献：
  名称：

  芳基/烯基三氟甲磺酸酯与无环仲烷基硼酸的高效交叉偶联

  摘要：

  芳基-仲烷基与芳基磺酸酯作为偶联伙伴的交叉偶联仍然是一个巨大的挑战。首次实现了芳基/烯基三氟甲磺酸酯与无环仲烷基硼酸之间的有效交叉偶联，从而以良好或优异的收率提供了一系列空间上拥挤的无环仲烷基芳烃/烯烃。使用空间庞大的P，P O配体L1 / L2对于高收率和选择性至关重要。该方法实现了男性避孕药和PAF拮抗剂棉酚的关键中间体的简明和4步合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob02531a
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-甲基乙基)-2-(2-丙烯-1-氧基)苯 在 potassium tert-butylate 、 二苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到异丙苯酚
  参考文献：
  名称：

  用 HPPh2 和 tBuOK 对芳基甲基/苄基/烯丙基醚进行脱保护的温和实用方法

  摘要：

  报道了使用 HPPh 2和t BuOK 对芳基醚进行去甲基化、去苄基化和去烯丙基化的通用方法。该反应具有温和且不含金属的反应条件、广泛的底物范围、良好的官能团相容性以及对芳基醚的化学选择性高于脂肪族结构。值得注意的是，这种方法能够选择性地去保护烯丙基或苄基，使其成为有机合成中通用且实用的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob01286j
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基-2-苯基苯乙酮 在 六氟磷酸锂 、 异丙苯酚 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1-trimethylsilylethanol
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-硅烷烯醇化酯电化学还原诱导的 Retro-Brook 重排

  摘要：

  烷基芳基酮的三甲基硅烷醇酯的电化学还原诱导 Retro-Brook 重排，提供 1-芳基-1-三甲基甲硅烷烃-1-醇。转化通过以下序列进行：1） 甲硅烷醇化酯的单电子还原，2） 用苯酚质子化，3） 另一个单电子还原形成甲硅烷基取代的苄基阴离子，以及 4） 关键的 retro-Brook 重排。

  DOI：

  10.1093/bulcsj/uoae038

文献信息

• [EN] NOVEL THYROMIMETICS<br/>[FR] NOUVEAUX THYROMIMÉTIQUES
  申请人：AUTOBAHN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021108549A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Compounds are provided having the structure of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable isomer, racemate, hydrate, solvate, isotope, or salt thereof, wherein R1, R2, X1, X2, Y1, and Y2 are as defined herein. Such compounds function as thyromimetics and have utility for treating diseases such as neurodegenerative disorders and fibrotic diseases. Pharmaceutical compositions containing such compounds are also provided, as are methods of their use and preparation.

  提供具有Formula (I)结构或其药学上可接受的异构体、拉克酸盐、水合物、溶剂化合物、同位素或盐的化合物，其中R1、R2、X1、X2、Y1和Y2如本文所定义。这些化合物作为甲状腺类似物发挥作用，并可用于治疗神经退行性疾病和纤维化疾病等疾病。还提供含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。
• Syntheses and evaluation of multicaulin and miltirone-like compounds as antituberculosis agents
  作者：Serdar Burmaoğlu、Hatice Seçinti、Erkan Mozioğlu、Ahmet C. Gören、Ramazan Altundaş、Hasan Seçen

  DOI：10.1080/14756366.2017.1337758

  日期：2017.1.1

  Pschorr coupling of 4-(3-isopropyl-4-methoxyphenyl)-2-(2-aminophenyl)ethane (13) to give 2-isopropyl-3-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene (9) and 4-isopropyl-3-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene (9a). Compound 9 was converted to multicaulin and miltirone-like phenanthrene derivatives by further reactions. The best antituberculosis activity was exhibited by 2-isopropylphenanthrene-3-ol (11).

  合成了四种多花青素和类似miltirone的菲衍生物，并作为抗结核药进行了评估。合成的关键步骤是4-（3-异丙基-4-甲氧基苯基）-2-（2-氨基苯基）乙烷（13）的Pschorr偶联，得到2-异丙基-3-甲氧基-9,10-二氢菲（9 ）和4-异丙基-3-甲氧基-9,10-二氢菲（9a）。通过进一步的反应，将化合物9转化为多花青素和米替农样的菲衍生物。2-异丙基菲-3-醇（11）表现出最佳的抗结核活性。
• Phenyl 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonates and phenyl 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonamides as new antimicrotubule agents targeting the colchicine-binding site
  作者：Mathieu Gagné-Boulet、Chahrazed Bouzriba、Atziri Corin Chavez Alvarez、Sébastien Fortin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113136

  日期：2021.3

  agents designated as N-phenyl 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonates (PIB–SOs) and phenyl 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonamides (PIB–SAs). Our previous structure-activity relationship studies (SAR) focused on the aromatic ring B of PIB-SOs and PIB-SAs leaving the impact of the phenylimidazolidin-2-one moiety (ring A) on the binding to the colchicine-binding site (C-BS) poorly studied. Therefore

  我们最近设计并制备了新的有效抗微管剂家族，命名为N4-（2-氧代咪唑啉-1-基）苯磺酸苯酯（PIB-SOs）和4-（2-氧代咪唑啉-1-基）苯磺酰胺（PIB-SAs）。我们之前的结构活性关系研究（SAR）专注于PIB-SO和PIB-SA的芳香环B，而苯基咪唑啉二-2-酮部分（环A）对秋水仙碱结合位点的结合（C -BS）学习得不好。因此，本研究的目的是评估由吡咯烷-2-酮部分取代咪唑烷-2--2-酮（IMZ）的效果。为此，设计，制备了15种新的4-（2-氧杂吡咯烷-1-基）苯磺酸苯基酯（PYB-SO）和15种苯基4-（2-氧杂吡咯烷-1-基）苯磺酸酰胺（PYB-SA）衍生物，化学表征和生物学评估。PYB-SO和PYB-SA在低纳摩尔至低微摩尔范围内显示抗增殖活性（0。在人HT-1080，HT-29，M21和MCF7癌细胞系上分别为0087–8.6μM和0.056–21μM）。而且，它们阻断了G2
• Npy antagonists, preparation and uses
  申请人：Botez Iuliana

  公开号：US20090233910A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention concerns novel compounds, their preparation and their uses, therapeutic uses in particular. More specifically it concerns derivative compounds having at least two aromatic cycles, their preparation and their uses, in particular in the area of human or animal health. These compounds have an affinity for the biological receptors of neuropeptide Y, NPY, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds of the invention are preferably NPY antagonists, and more particularly antagonists of sub-type NPY Y1, and can therefore be used for the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also concerns pharmaceutical compositions containing said compounds, their preparation and their uses, as well as treatment methods using said compounds.

  本发明涉及新颖化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗方面的用途。更具体地说，它涉及至少具有两个芳香环的衍生化合物，它们的制备和用途，特别是在人类或动物健康领域。这些化合物对存在于中枢和外周神经系统中的神经肽Y（NPY）的生物受体具有亲和力。本发明的化合物优选为NPY拮抗剂，更具体地说是NPY Y1亚型的拮抗剂，因此可用于治疗或预防涉及NPY的任何疾病。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，其制备和用途，以及使用所述化合物的治疗方法。
• Non-peptidic inhibitors of human neutrophil elastase: The design and synthesis of sulfonanilide-containing inhibitors
  作者：Katsuhiro Imaki、Takanori Okada、Yoshisuke Nakayama、Yuuki Nagao、Kaoru Kobayashi、Yasuhiro Sakai、Tetsuya Mohri、Takaaki Amino、Hisao Nakai、Masanori Kawamura

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00216-7

  日期：1996.12

  A novel series of pivaloyloxy benzene derivatives has been identified as potent and selective human neutrophil elastase (HNE) inhibitors. Convergent syntheses were developed in order to identify the inhibitors which are intravenously effective in an animal model. A compound of particular interest is the sulfonanilide-containing analogues. Structure-activity relationships are discussed. Structural requirements

  已经鉴定出一系列新的新戊酰氧基苯衍生物作为有效的和选择性的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。为了确定在动物模型中静脉内有效的抑制剂，开发了收敛合成法。特别感兴趣的化合物是含磺酰苯胺的类似物。讨论了构效关系。还讨论了代谢稳定的结构要求。

表征谱图