愈创奥 | 489-84-9

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 消毒防腐药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 愈创奥
• 中文别名: 愈创兰油烃；1,4-二甲基-7-异丙基薁；1,4-二甲基-7-异丙基甘菊蓝；二甲异丙奥；愈创蓝油烃；7-异丙基-1,4-二甲基兰油烃；愈创
• 英文名称: 7-isopropyl-1,4-dimethyl-azulene
• 英文别名: 7-Isopropyl-1,4-dimethyl-azulen；Guaiazulene；1,4-dimethyl-7-(1-methylethyl)-azulene；azulene；1,4-dimethyl-7-propan-2-ylazulene
• CAS: 489-84-9
• 化学式: C₁₅H₁₈
• mdl: MFCD00003811
• 分子量: 198.308
• InChiKey: FWKQNCXZGNBPFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-29 °C (lit.)
• 沸点：
  153 °C/7 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.976 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  5.590 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1734;1770.6
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解；应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  20kgs
• RTECS号：
  CO4790000
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312+P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  在2-8°C的温度范围内按照规定使用和存储时，不会发生分解现象；请避免与氧化物接触。

SDS

1.1 产品标识符
: Guaiazulene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
1,4-Dimethyl-7-isopropylazulene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,4-Dimethyl-7-isopropylazulene
别名
: C15H18
分子式
: 198.3 g/mol
分子量
成分 浓度
7-Isopropyl-1,4-dimethylazulene
-
化学文摘编号(CAS No.) 489-84-9
EC-编号 207-701-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 凝结成块或碎片
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 27 - 29 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
153 °C 在 9 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.976 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 1,550 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CO4790000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

产品用途

愈创奥具有消炎和促进组织肉芽再生的作用，能够促进灼伤、烫伤创面的愈合，并具备防热、防辐射及预防皲裂的效果。它可用于治疗烧伤、烫伤、皲裂、冻疮、湿疹、皮炎，以及预防高温辐射。

化学性质

愈创奥是一种蓝色结晶或粘稠液体，在光照下会由蓝色逐渐变为绿色，最终变成黄色。该物质不溶于水，难溶于乙醇，但能溶于氯仿、乙醚、植物油和挥发油。

生物活性

Guaiazulene（Azulon, Vetivazulen）是一种双环倍半萜烯，是某些精油的成分之一。

靶点
人内源性代谢产物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  愈创奥 在 硫酸 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以65 %的产率得到sodium gualenate
  参考文献：
  名称：

  愈创木薁衍生物的设计、合成及生物活性

  摘要：

  愈创木薁及相关衍生物以其多样的生物活性而闻名。为了发现源自愈创甘油醚的新型高效候选药物，设计、合成了四个系列的愈创甘油醚衍生物，并评估了它们的抗增殖、抗病毒、抗炎和过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 信号通路激动剂活性。其中，两种愈创甘油醚缩合衍生物对K562细胞表现出选择性细胞毒活性，IC 50值分别为5.21 μM和5.14 μM，对正常细胞活力有轻微影响。I系列中的一种愈创蓝烯衍生物首次对 IC 为50 的甲型流感病毒表现出强效抗病毒活性17.5 μM。愈创木酚基查尔酮在斑马鱼模型体内显示出比阳性药物吲哚美辛更高的抗炎活性，抑制率为 34.29% 。一种基于愈创甘油醚的类黄酮可以在 20 μM 时强烈刺激 PPARγ 通路，表明愈创甘油醚衍生物具有减少肥胖发展和改善肝脂肪变性的潜力。初步的计算机ADME 研究预测了具有生物活性的愈创甘油醚衍生物具有优异的类药特性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201174
• 作为产物：
  描述：

  (8S,8aR)-3-Chloro-5-isopropyl-8-methyl-8,8a-dihydro-1H-azulen-2-one 在 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 cerium(III) chloride 、 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 愈创奥
  参考文献：
  名称：

  蓝调疗法：通往青金石的高度灵活的路线。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501276
• 作为试剂：
  描述：

  1-ethylidene-4,6,8-trimethylazulenium perchlorate 在 愈创奥 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,6,8-三甲基甘菊蓝
  参考文献：
  名称：

  Kirby, Edward C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 7, p. 3013 - 3023

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-free Brønsted acid catalysed alkylation of arenes and heteroarenes with benzylic alcohols
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Marta Rucci、Giulia Spano、Paolo Venturello

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.011

  日期：2014.3

  A simple and efficient alkylation of aromatic and heteroaromatic compounds via the direct SN1-type nucleophilic substitution of benzylic alcohols in the presence of catalytic amounts of the strong Brønsted acid o-benzenedisulfonimide under neat conditions is herein reported. A library of di- and triaryl (and heteroaryl) methanes was prepared in good yields and high regioselectivity. The observed reactivity

  本文报道了在纯净条件下，在催化量的强布朗斯台德酸邻苯二磺酰亚胺存在下，通过苄基醇的直接S N 1型亲核取代，对芳香族和杂芳香族化合物进行的简单有效烷基化。以高收率和高区域选择性制备了二芳基和三芳基（和杂芳基）甲烷的库。已证明观察到的反应性与Mayr的亲核性和亲电子性等级相符。
• Azulene-1-azo-2′-thiazoles. Synthesis and properties
  作者：Alexandru C. Razus、Liviu Birzan、Stefania Nae、Mirela Nina Surugiu、Valentin Cimpeanu

  DOI：10.1002/jhet.5570400607

  日期：2003.11

  presence of HNO3/H3PO4 followed by the coupling of diazonium salts with azulenes in buffered medium. The reactions proved to be general for this class, the yields are, however, considerably influenced by the substituents at thiazole moiety. For the first time a N-oxide provided from an amino substituted five-member nitrogenous heterocycle was diazotized and coupled. The structure of the obtained compounds

  在HNO 3 / H 3 PO 4存在下，将2-氨基噻唑重氮化，然后将重氮盐与天青烯偶联，制得几种属于新化合物类别的衍生物，即azulene-1-azo-2'-噻唑在缓冲介质中。事实证明，这类反应是通用的，但是产率受到噻唑部分的取代基的很大影响。第一次是N由氨基取代的五元氮杂环提供的氧化氮被重氮化并偶联。指定了所得化合物的结构，并对其理化性质进行了讨论。由于芳族体系的强烈推挽效应和噻唑部分的固有性质，新的a并偶氮衍生物在UV-Vis中表现出很强的红移。
• A Facile Preparation, Characteristic Properties, and Crystal Structure of {4-[(<i>E</i>)-2-(3-Guaiazulenyl)diazenyl]phenyl}(3-guaiazulenyl)methylium Hexafluorophosphate
  作者：Shin-ichi Takekuma、Atsuki Seki、Toshie Minematsu

  DOI：10.1246/bcsj.20130230

  日期：2014.4.15

  Reaction of 4-[(E)-2-(3-guaiazulenyl)diazenyl]benzene-1-carbaldehyde with guaiazulene (=7-isopropyl-1,4-dimethylazulene) in methanol in the presence of 65% hexafluorophosphoric acid at 25 °C for 2 ...

  4-[(E)-2-(3-guaiazulenyl)diazenyl]benzo-1-carbaldehyde 与guaiazulene (=7-isopropyl-1,4-dimethylazulene) 在甲醇中，在 65% 六氟磷酸存在下，在 25° C 为 2 ...
• Intermolecular C−H Amidation of (Hetero)arenes to Produce Amides through Rhodium‐Catalyzed Carbonylation of Nitrene Intermediates
  作者：Si‐Wen Yuan、Hui Han、Yan‐Lin Li、Xueli Wu、Xiaoguang Bao、Zheng‐Yang Gu、Ji‐Bao Xia

  DOI：10.1002/anie.201903656

  日期：2019.6.24

  because of the widespread presence of amides in pharmaceuticals and biologically active compounds. Existing methods for amides synthesis are reaching their inherent limits. Described herein is a novel rhodium‐catalyzed three‐component reaction to synthesize amides from organic azides, carbon monoxide, and (hetero)arenes via nitrene‐intermediates and direct C−H functionalization. Notably, the reaction

  由于酰胺在药物和生物活性化合物中的广泛存在，酰胺键的形成是有机化学中最重要的反应之一。现有的酰胺合成方法已达到其固有极限。本文描述了一种新颖的铑催化的三组分反应，该反应可通过亚硝基中间体和直接的CH功能将有机叠氮化物，一氧化碳和（杂）芳烃合成酰胺。值得注意的是，该反应以分子间方式进行，其中N 2是唯一的副产物，并且既需要导向基团也不需要添加剂。计算和机理研究表明，酰胺是通过关键的Rh-nitrene中间体形成的。
• Synthesis and Characterization of New Heptalenes with Extended<i>π</i>-Systems Attached to Them
  作者：Sarah Maillefer-El Houar、Peter Uebelhart、Anthony Linden、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.201300137

  日期：2013.8

  displayed in Scheme 3, and the thus obtained methyl heptalene‐5‐carboxylates of type A and B are listed in Table 1. The CC bonds of the 2‐arylethenyl and 4‐arylbuta‐1,3‐dien‐1‐yl groups of π(1) and π(2) were in all cases (E)‐configured and showed s‐trans conformation at the CC bonds (X‐ray and 1H‐NOE evidence) in the B‐type as well as in the A‐type heptalenes (cf. Figs. 5–12).

  型的甲基heptalenecarboxylates阿和乙与π（1）和π（2）的1,4-二关系（取代基方案1）中synthetized开始用二甲基-1- methylheptalene -4,5-二羧酸5B和6B从7-异丙衍生-1,4-二甲基az（=愈创木z）和1,4,6,8-四甲基az与乙酰二羧酸二甲酯发生热反应。流程3显示了引入π（1）和π（2）取代基的另一种通用方法，由此获得的A和B型甲基庚烯-5-羧酸酯中列出表1的2-arylethenyl和4- arylbuta -1,3-二烯-1-基团的CC键π（1）和π（2）在所有情况下（É）构型并在B型以及A型庚二烯中在CC键（X射线和1 H-NOE证据）处显示了反式构象（参见图5-12）。

表征谱图