3-trichloroacetylguaiazulene | 846-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-trichloroacetylguaiazulene
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-3-trichloracetyl-7-isopropyl-azulen；2,2,2-Trichloro-1-(3,8-dimethyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)ethanone
• CAS: 846-33-3
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₃O
• 分子量: 343.68
• InChiKey: FDFXISBWQCOSIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trichloroacetylguaiazulene 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 异丙苯 、 水 、 magnesium sulfate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N-tert-butyl-3-[(E)-2-[3-[tert-butyl(hydroxy)carbamoyl]-8-methyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl]ethenyl]-N-hydroxy-4-methyl-7-propan-2-ylazulene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Stilbazulenyl Nitrone (STAZN):  A Nitronyl-Substituted Hydrocarbon with the Potency of Classical Phenolic Chain-Breaking Antioxidants

  摘要：

  Stilbazulenyl nitrone (STAZN), 8, a nitronyl-substituted hydrocarbon, is a novel second-generation azulenyl nitrone with significantly enhanced potency as a chain-breaking antioxidant vs conventional a-phenyl nitrones previously investigated as antioxidant therapeutics. A convenient H-1 NMR-based assay for assessing the potency of chain-breaking antloxidants has shown that STAZN is ca. 300 times more potent in inhibiting the free radical-mediated aerobic peroxidation of cumene than is PBN and the experimental stroke drug NXY-059. Such levels of antioxidant efficacy are unprecedented among archetypal a-phenyl nitrone spin traps. Furthermore, STAZN outperforms such classical phenolic antioxidants as BHT and probucol and rivals the antioxidant potency of Vitamin E in a polar medium comprised of 80,. cumene and 20% methanol, The Voloclarskii electron-transfer mechanism involving the intermediacy of the STAZN radical cation has been implicated in attempts to ascertain the basis for the increased potency of STAZN over the three a-phenyl nitrones PBN, S-PBN, and NXY-059.

  DOI：

  10.1021/ja011507s
• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 、 三氯乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到3-trichloroacetylguaiazulene
  参考文献：
  名称：

  Facile Conversion of 1-Methyl Group of Guaiazuleue into 1-Formyl Group

  摘要：

  1-Formyl-7-isopropyl-4-methylazulene (4) 是通过 DDQ 氧化法合成瓜亚唑烯（1）的 1-甲基。从 1 到 4 的整个合成过程在 2 小时内完成，几乎达到定量收率。由于 4 的总合成收率较低（总收率小于 5%），以及通过 1 的非选择性氧化法制备 4 时的收率较低（小于 1%），因此迄今为止还无法获得化合物 (4)。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.69

文献信息

• [EN] AZULENYL NITRONE SPIN TRAPPING AGENTS, METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] AGENTS DE PIEGEAGE DE SPIN A BASE D'AZULENYL NITRONE, PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：TEES THE FLORIDA INTERNAT UNIV

  公开号：WO2006036768A3

  公开（公告）日：2006-09-28
• Azulenyl Nitrone Spin Trapping Agents, Methods of Making and Using Same
  申请人：Becker David A.

  公开号：US20080167474A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention provides azulenyl nitrones, such as those having the following general formula: (I) compositions comprising the same and methods of their use for the treatment or prevention of oxidative, ischemic, ischemia/reperfusion-related and chemokine-mediated conditions.
• US7910729B2
  申请人：——

  公开号：US7910729B2

  公开（公告）日：2011-03-22