2-[(5-isopropyl-3,8-dimethylazulen-1-yl)methylene]malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(5-isopropyl-3,8-dimethylazulen-1-yl)methylene]malononitrile
• 英文别名: 2-[(3,8-Dimethyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)methylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: NFXYSJDRYBFVFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5-isopropyl-3,8-dimethylazulen-1-yl)methylene]malononitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到8-amino-4-isopropyl-2-methylcyclopenta[ef]heptalene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  刺激响应的环戊二烯[ef]庚烯：合成和光学特性

  摘要：

  我们报告了一系列环戊二烯[ef]庚烯4a-c的一锅合成、一维和二维核磁共振表征以及紫外/可见研究，这些环戊烯[ef]庚烯4a-c表现出强烈的刺激响应行为，由于使用 TFA/Et3N 掺杂/去掺杂后的 HOMO、LUMO 和 LUMO+1 能量。所采用的方法允许将环戊二烯骨架的 C-4 处的共轭从 X = H (4a) 扩展到 X = CN (4b) 和 X = 2-噻吩 (4c)，从而导致更长的吸收最大值环戊二烯鎓阳离子 4a-c+ 的光能隙更小。此外，在紫外线激活（< 300 nm）光酸产生剂 (PAG) 的存在下，4c 的质子化可以通过从 4c 的激发态到 PAG 的分子间光致电子转移 (PeT) 间接实现，后者发生光分解，产生酸。这种现象促进了使用环戊二烯 [ef] 庚烯 4a-c 作为商业 PAG 的可见敏化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500059
• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(5-isopropyl-3,8-dimethylazulen-1-yl)methylene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  愈创木薁衍生物的设计、合成及生物活性

  摘要：

  愈创木薁及相关衍生物以其多样的生物活性而闻名。为了发现源自愈创甘油醚的新型高效候选药物，设计、合成了四个系列的愈创甘油醚衍生物，并评估了它们的抗增殖、抗病毒、抗炎和过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 信号通路激动剂活性。其中，两种愈创甘油醚缩合衍生物对K562细胞表现出选择性细胞毒活性，IC 50值分别为5.21 μM和5.14 μM，对正常细胞活力有轻微影响。I系列中的一种愈创蓝烯衍生物首次对 IC 为50 的甲型流感病毒表现出强效抗病毒活性17.5 μM。愈创木酚基查尔酮在斑马鱼模型体内显示出比阳性药物吲哚美辛更高的抗炎活性，抑制率为 34.29% 。一种基于愈创甘油醚的类黄酮可以在 20 μM 时强烈刺激 PPARγ 通路，表明愈创甘油醚衍生物具有减少肥胖发展和改善肝脂肪变性的潜力。初步的计算机ADME 研究预测了具有生物活性的愈创甘油醚衍生物具有优异的类药特性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201174

文献信息

• Azulene-containing donor-acceptor compounds as second-order nonlinear chromophores
  作者：Alfred E Asato、Robert S.H Liu、V.Pushkara Rao、Y.M Cai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02202-3

  日期：1996.1

  Several novel, thermally stable azulene-containing donor-acceptor molecules were synthesized and their second-order nonlinear optical properties determined by the EFISH method. The βμ-values for these new compounds featuring azulene as the pi-electron donor were comparable with NLO compounds containing para-N,N-diethylaniline as the electron-donor.

  合成了几种新颖的，热稳定的含氮杂的供体-受体分子，并通过EFISH方法确定了其二阶非线性光学性质。这些以azulene为π电子供体的新化合物的βμ值可与含有对-N，N-二乙基苯胺作为电子供体的NLO化合物相媲美。