甲基愈创蓝油烃-3-羧酸酯 | 39665-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 甲基愈创蓝油烃-3-羧酸酯
• 英文名称: methyl 5-isopropyl-3,8-dimethyl-azulene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-isopropyl-3,8-dimethylazulene-1-carboxylate；MIDAC；Guajazulen-carbonsaeure-3-methylester；Methyl-guajazulen-3-carboxylat；methyl 3,8-dimethyl-5-propan-2-ylazulene-1-carboxylate
• CAS: 39665-58-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: ZBFWLEOAFONVHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基愈创蓝油烃-3-羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 3,3'-methylenebisguaiazulene
  参考文献：
  名称：

  Treibs, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2152,2159

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 以 乙醚 为溶剂， 生成 甲基愈创蓝油烃-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Treibs,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 648, p. 164 - 184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal Reaction of Azulene-1-carbaldehydes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Anette Magnussen、Peter Uebelhart、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19930760813

  日期：1993.12.15

  (Scheme 3) could quantitatively be decarbonylated with [RhCl(PPh3)3] in toluene at 140° to yield a thermally equilibrated mixture of four tricycles (Scheme 8). It was found that the thermal isomerization of these tricycles occur at temperatures as low as 0° and that at temperatures > 40° the thermal equilibrium between the four tricycles is rapidly established via [1,5]-C shifts. The establishment

  具有我的取代基在C（3）和C（8）薁-1- carbaldehydes和在C（6）没有取代基与在萘烷中过量的乙炔二（ADM）反应在200℃，以产生仅仅由狄尔斯-阿尔德在加合物七元环（请参阅方案3）。相应的1-羧酸盐表现相似（方案4）。薁-1- carbaldehydes其在C（8）具有没有我的取代基（例如11，12在反应路线2）时在萘烷中加热ADM没有给出规定的产品。另一方面，在C（2）处的Me取代基也可能有助于在Azulene-1-carbaldehydes的七元环上热添加ADM（方案6）。然而，在这些情况下，初级三环加合物与第二分子ADM反应生成相应的四环化合物。可以以[RhCl（PPh 3）3 ]在甲苯中于140°进行定量脱羰，以最高50％的收率获得新的三环醛16和17（方案3），得到四个三环化合物的热平衡混合物（方案8）。）。发现这些三环的热异构化发生在低至0°的温度下，并且在温度>
• Facile Conversion of 1-Methyl Group of Guaiazuleue into 1-Formyl Group
  作者：Toshiya Okajima、Shinji Kurokawa

  DOI：10.1246/cl.1997.69

  日期：1997.1

  1-Formyl-7-isopropyl-4-methylazulene (4) has been synthesized by DDQ oxidation method of 1-methyl group of guaiazulene (1). The overall synthetic procedures from 1 to 4 were completed within 2 h, and almost quantitative yield was achieved. The compound (4) was inaccessible so far, because of a poor yield of 4 in its total synthesis (<5%, overall), as well as in its preparation by non-selective oxidation of 1 (<1%).

  1-Formyl-7-isopropyl-4-methylazulene (4) 是通过 DDQ 氧化法合成瓜亚唑烯（1）的 1-甲基。从 1 到 4 的整个合成过程在 2 小时内完成，几乎达到定量收率。由于 4 的总合成收率较低（总收率小于 5%），以及通过 1 的非选择性氧化法制备 4 时的收率较低（小于 1%），因此迄今为止还无法获得化合物 (4)。
• The Thermal Reaction of 3-Benzoylguaiazulene and Methyl Guaiazulene-3-carboxylate
  作者：Shinji Kurokawa、Mamoru Hashimoto、Shûichi Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.45.3559

  日期：1972.12

  3-Benzoylguaiazulene (I) and methyl guaiazulene-3-carboxylate (XI) were heated at 250–260°C. From 3-benzoylguaiazulene we obtained, besides S-guaiazulene (II), three new azulenoids, which were established to be 2-benzoylguaiazulene (III), 1-benzoyl-7-isopropyl-3,4-dimethylazulene (IVa) and 2-benzylguaiazulene (V). On the other hand, the products yielded from methyl guaiazulene-3-carboxylate, together with S-guaiazulene, were elucidated to be methyl 7-isopropyl-3,4-dimethylazulene-1-carboxylate (XII) and methyl guaiazulene-2-carboxylate (XIII). In addition to the loss and the migration of the acyl group, the exchange of acyl and methyl groups in the five-membered ring took place in both acylguaiazulenes, as well as in the case of 3-acetylguaiazulene reported earlier. Moreover, the reduction of the acyl group was also observed in 3-benzoylguaiazulene.

  将 3-苯甲酰愈创蓝油烯 (I) 和愈创蓝油烯-3-甲酸甲酯 (XI) 在 250–260°C 下加热。从 3-苯甲酰愈创蓝油烯中，除了 S-愈创蓝油烯 (II) 之外，我们还获得了三种新的薁环烃，它们被确定为 2-苯甲酰愈创蓝油烯 (III)、1-苯甲酰基-7-异丙基-3,4-二甲基薁油烯 (IVa) 和 2-苄基愈创蓝油烯 (V)。另一方面，由愈创蓝油烯-3-甲酸甲酯和S-愈创蓝油烯生成的产物被阐明为7-异丙基-3,4-二甲基薁油烯-1-甲酸甲酯(XII)和愈创蓝油烯-2-甲酸甲酯（十三）。除了酰基的丢失和迁移之外，在酰基愈创蓝烯以及之前报道的3-乙酰基愈创蓝烯中，五元环中的酰基和甲基也发生了交换。此外，在3-苯甲酰基愈创蓝油烯中也观察到酰基的减少。
• Kurokawa Shinji, Saga daigaku kyoikugakubu kenkyo ronbunshu (J. Fac. Educ. Saga Univ.), 42+
  作者：Kurokawa Shinji

  DOI：——

  日期：——
• Treibs, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2152,2159
  作者：Treibs

  DOI：——

  日期：——