愈创木素 | 36531-08-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 中文名称: 愈创木素
• 英文名称: (8R,7'S,8'S)-4,4'-dihydroxy-3,3'-dimethoxy-Δ^{1,3,5,1',3',5'} -8,8',6,7'-lignan
• 英文别名: (+)-guaiacin；guaiacin；(6R,7S,8S)-8-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 36531-08-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: TZAAYUCUPIYQBR-JGRMJRGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性方面，guaiacin是从日本山椒树（Machilus thunbergii SIEB. et ZUCC）的树皮中分离出的一种芳基萘型木质素。研究显示，它能显著提高碱性磷酸酶活性并促进成骨细胞分化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  愈创木素 在 potassium dichromate 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-ethoxy-2-(4-ethoxy-3-methoxy-benzoyl)-5-methoxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自 Machilus edulis 的木脂素

  摘要：

  摘要 (+)-Guaiacin 是一种反式(2,3)-反式(3,4) 苯基四氢化萘木脂素，首次与二氢愈创木酸一起从樟科植物的茎皮中分离得到。与早期的观察相反，(+)-愈创木酚已通过两种不同的途径转化为 (+)-galbulin，一种新的 (-)-galbulin 光学对映体。首次报道了这些木脂素的物理性质，包括 NMR 和 MS 数据以及化学降解反应。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(72)80053-0