ethyl 3,8-dimethyl-5-isopropylazulene-1-carboxylate | 81920-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 3,8-dimethyl-5-isopropylazulene-1-carboxylate
• 英文别名: 5-isopropyl-3,8-dimethyl-azulene-1-carboxylic acid ethyl ester；5-Isopropyl-3,8-dimethyl-azulen-1-carbonsaeure-aethylester；1,4-Dimethyl-7-isopropyl-azulen-carbonsaeure-3-ethylester；Ethyl 3,8-dimethyl-5-propan-2-ylazulene-1-carboxylate
• CAS: 81920-91-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: JJMAQHQXRUNUKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,8-dimethyl-5-isopropylazulene-1-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到ethyl 3-formyl-5-isopropyl-8-methylazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Guaiazulene 中取代基的多功能转化：具有受控区域特异性反应性的羧酸衍生物的合成

  摘要：

  愈创木烯等薁衍生物具有独特的性质，因此在电子材料中发挥着重要作用。然而，由于缺乏从天然产物中提取的愈创木兰的功能化方法，这些材料的应用受到限制。在此，我们报道了一种通过控制愈创油烯的反应性在四到五个步骤中合成三种愈创木油烯羧酸衍生物的方法。通过用酯基保护愈创木烯的 C-3 位以抑制意外反应，制备 7-异丙基-4-甲基azulene-1-羧酸。我们还使用硼基作为关键中间体在愈创兰的非活性 C-2 位置引入了一个羧基。利用 C4-甲基上质子的酸性，将愈创木烯的 C4-甲基转化为甲酰基。通过用甲苯磺酰基保护愈创木烯的 C-3 位，通过 Kraus-Pinnick 氧化合成 7-isopropyl-1-methylazulene-4-carboxy 酸。合成的愈创木烯羧酸的紫外/可见光谱表明，最大吸收处的最长波长取决于愈创木烯中羧基的取代位置。由于羧基可以转化为各种官能团，愈创木烯羧酸衍生物将作为

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220122
• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 3,8-dimethyl-5-isopropylazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Guaiazulene 中取代基的多功能转化：具有受控区域特异性反应性的羧酸衍生物的合成

  摘要：

  愈创木烯等薁衍生物具有独特的性质，因此在电子材料中发挥着重要作用。然而，由于缺乏从天然产物中提取的愈创木兰的功能化方法，这些材料的应用受到限制。在此，我们报道了一种通过控制愈创油烯的反应性在四到五个步骤中合成三种愈创木油烯羧酸衍生物的方法。通过用酯基保护愈创木烯的 C-3 位以抑制意外反应，制备 7-异丙基-4-甲基azulene-1-羧酸。我们还使用硼基作为关键中间体在愈创兰的非活性 C-2 位置引入了一个羧基。利用 C4-甲基上质子的酸性，将愈创木烯的 C4-甲基转化为甲酰基。通过用甲苯磺酰基保护愈创木烯的 C-3 位，通过 Kraus-Pinnick 氧化合成 7-isopropyl-1-methylazulene-4-carboxy 酸。合成的愈创木烯羧酸的紫外/可见光谱表明，最大吸收处的最长波长取决于愈创木烯中羧基的取代位置。由于羧基可以转化为各种官能团，愈创木烯羧酸衍生物将作为

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220122

文献信息

• Treibs et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1216,1221
  作者：Treibs et al.

  DOI：——

  日期：——
• Acid-catalyzed ethanolysis of di-l-azulenyl ketones
  作者：Masaki Saitoh、Keitaro Hashimoto、Tomoo Nakazawa、Yoshikazu Sugihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73636-7

  日期：1993.5

  Substituted di-1-azulenyl ketones composed of 3,8-dimethyl-5-isopropyl-1-azulenyl and/or 4,6,8-trimethyl-1-azulenyl group were refluxed in ethanol in the presence of p-toluenesulfonic acid to give substituted azulenes and ethyl-1-carboxylates derived from the cleavage of either of C-CO bonds of di-1-azulenyl ketones. The facility and the product distributions of the ethanolysis were affected markedly by the substituents.
• Highly Sensitive Colorimetric Detection and Facile Isolation of Diamagnetic Free Radical Adducts of Novel Chromotropic Nitrone Spin Trapping Agents Readily Derived from Guaiazulene
  作者：David A. Becker

  DOI：10.1021/ja952895z

  日期：1996.1.1