(E)-1,2-bis(7-isopropyl-1-methylazulen-4-yl)ethene | 145948-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1,2-bis(7-isopropyl-1-methylazulen-4-yl)ethene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(E)-2-(1-methyl-7-propan-2-ylazulen-4-yl)ethenyl]-7-propan-2-ylazulene
• CAS: 145948-92-1
• 化学式: C₃₀H₃₂
• 分子量: 392.584
• InChiKey: ZCHKSLUEDQKZAM-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.93
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(7-isopropyl-1-methylazulen-4-yl)ethene 、 丁炔二酸二甲酯 在 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到tetramethyl (E)-7,7'-diisopropyl-5,5'-dimethyl-10,10'-ethenylenediheptalene-1,1',2,2'-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ru由Azulenes和乙炔二羧酸二甲酯催化催化庚烯形成

  摘要：

  结果表明，在2 mol％[RuH 2（PPh 3）4 ]的存在下，天青石已经在溶剂（如甲苯，二恶烷或MeCN中）与乙二甲基二羧酸二甲酯（ADM）反应，而该温度已低至100°C，并导致形成相应的庚烯1,2-二羧酸庚酯的产率很高（表1和2）。ADM与1-（的钌催化反应叔丁基）-4,6,8-trimethylazulene（31）发生即使在室温下，得到初级三环加成产物32和其热复古-狄尔斯-阿尔德产物4,6,8-三甲基az-1,2-二羧酸二甲酯（21；方案4）。在MeCN中100°时，32的产率为90％的21，而只有10％的相应的庚烯。这些观察结果表明，[RuH 2（PPh 3）4 ]催化了从天青石和ADM热形成庚烷的第一步，该第一步发生在非极性溶剂（例如，四氢化萘或十氢化萘中），温度> 180°（参见方案1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750707
• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 、 (4-硝基苄基亚基)苯胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32%的产率得到(E)-1,2-bis(7-isopropyl-1-methylazulen-4-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基azulene衍生物合成的新结果：“苯胺合成”在七元环上被苯乙烯基取代的天青石的制备中的应用

  摘要：

  通过4,6,8-三甲基az烯-的Wittig反应，进行了4,6,8-三甲基-1-[（E）-4-R-苯乙烯基] azulenes 5（R = H，MeO，Cl）的合成。在沸腾的甲苯中在EtONa / EtOH存在下，1-甲醛（1）和相应的4-（R-苄基）（三苯基）phosph氯化物4（参见表1）。以相同的方式，愈创木烯-3-甲醛（2）以及二氢内塔拉维林（3）与4a分别产生了相应的苯乙烯基zu烯6和7（参见表1）。已经发现1和4b与Wittig反应竞争，得到的烷基化产物分别为8和9（参见方案1）。4,6,8-三甲基氮杂烯（10）与4b在甲苯中的反应表明，天青烯确实可以很容易地与the盐4b烷基化。通过还原（LiAlH 4）和脱氢（MnO 2）序列（参见方案2），由相应的羧酸盐15合成了4,6,8-三甲基氮杂-2-甲醛（12）。中间体2-（羟甲基）氮杂烯的Swern氧化16仅产生1，3-二氯氮杂

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770722

文献信息

• Briquet Anne Andree Sophie, Hansen Hans-Juergen, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 7, S 1921-1939
  作者：Briquet Anne Andree Sophie, Hansen Hans-Juergen

  DOI：——

  日期：——
• New Results in the Synthesis of Styrylazulene Derivatives: Application of the ?Anil synthesis? to the preparation of azulenes substituted with styryl groups at the seven-membered ring
  作者：Anne Andr�e Sophie Briquet、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19940770722

  日期：1994.11.2

  8-trimethylazulene (10) with 4b in toluene showed that azulenes can, indeed, be easily alkylated with the phosphonium salt 4b. 4,6,8-Trimethylazulene-2-carbaldehyde (12) has been synthesized from the corresponding carboxylate 15 by a reduction (LiAlH4) and dehydrogenation (MnO2) sequence (see Scheme 2). The Swern oxidation of the intermediate 2-(hydroxymethyl)azulene 16 yielded only 1,3-dichloroazulene derivatives

  通过4,6,8-三甲基az烯-的Wittig反应，进行了4,6,8-三甲基-1-[（E）-4-R-苯乙烯基] azulenes 5（R = H，MeO，Cl）的合成。在沸腾的甲苯中在EtONa / EtOH存在下，1-甲醛（1）和相应的4-（R-苄基）（三苯基）phosph氯化物4（参见表1）。以相同的方式，愈创木烯-3-甲醛（2）以及二氢内塔拉维林（3）与4a分别产生了相应的苯乙烯基zu烯6和7（参见表1）。已经发现1和4b与Wittig反应竞争，得到的烷基化产物分别为8和9（参见方案1）。4,6,8-三甲基氮杂烯（10）与4b在甲苯中的反应表明，天青烯确实可以很容易地与the盐4b烷基化。通过还原（LiAlH 4）和脱氢（MnO 2）序列（参见方案2），由相应的羧酸盐15合成了4,6,8-三甲基氮杂-2-甲醛（12）。中间体2-（羟甲基）氮杂烯的Swern氧化16仅产生1，3-二氯氮杂
• Ru-Catalyzed Heptalene Formation from Azulenes and Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Andreas Johannes Rippert、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19920750707

  日期：1992.11.11

  It is shown that azulenes react with dimethyl acetylenedicarboxylate (ADM) in solvents such as toluene, dioxan, or MeCN in the presence of 2 mol-% [RuH2(PPh3)4] already at temperatures as low as 100° and lead to the formation of the corresponding heptalene-1,2-dicarboxylates in excellent yields (Tables 1 and 2). The Ru-catalyzed reaction of ADM with 1-(tert-butyl)-4,6,8-trimethylazulene (31) takes

  结果表明，在2 mol％[RuH 2（PPh 3）4 ]的存在下，天青石已经在溶剂（如甲苯，二恶烷或MeCN中）与乙二甲基二羧酸二甲酯（ADM）反应，而该温度已低至100°C，并导致形成相应的庚烯1,2-二羧酸庚酯的产率很高（表1和2）。ADM与1-（的钌催化反应叔丁基）-4,6,8-trimethylazulene（31）发生即使在室温下，得到初级三环加成产物32和其热复古-狄尔斯-阿尔德产物4,6,8-三甲基az-1,2-二羧酸二甲酯（21；方案4）。在MeCN中100°时，32的产率为90％的21，而只有10％的相应的庚烯。这些观察结果表明，[RuH 2（PPh 3）4 ]催化了从天青石和ADM热形成庚烷的第一步，该第一步发生在非极性溶剂（例如，四氢化萘或十氢化萘中），温度> 180°（参见方案1）。