果糖二丙酮 | 20880-92-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: 果糖二丙酮
• 中文别名: 2,3:4,5-二-O-异亚丙基-β-D-吡喃果糖；双丙酮-β-D-果糖；2,3,4,5-双-O-异亚丙基-β-D-吡喃果糖；2,3,4,5-DI-O-异亚丙基-β-D-吡喃果糖
• 英文名称: 2,3;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
• 英文别名: diacetonefructose；((3aS,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-3a-yl)methanol；2,3:4,5-di-O-isopropylidene-α-D-fructopyranose；2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose；[(1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]methanol
• CAS: 20880-92-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: PSSHGMIAIUYOJF-XBWDGYHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95°C
• 沸点：
  332.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

性状

果糖二丙酮是一种白色晶体，没有特殊的气味。

用途

果糖二丙酮属于糖类衍生物，主要用于合成抗惊厥药物托吡酯。此外，它也是合成具有糖苷酶抑制活性的天然化合物粟树精胺和具有抗癌活性的天然化合物Talaromycin A 和 B 的原料。该物质还用于合成一系列双丙酮果糖的衍生物，包括1-卤代-1-脱氧-D-2,3:4,5-双丙酮果糖、2,3:4,5-双丙酮吡喃醛、1-苯甲酰基-2,3:4,5-D-双丙酮果糖、2,3-单丙酮果糖以及1-甲基-2,3:4,5-双丙酮果糖。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  果糖二丙酮 在 氨基磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 生成 托吡酯
  参考文献：
  名称：

  抗惊厥性O-烷基氨基磺酸盐。2,3：4,5-双-O-（1-甲基亚乙基）-β-D-果糖基氨基磺酸氨基磺酸盐及相关化合物。

  摘要：

  已发现新型糖氨基磺酸盐1（McN-4853，托吡酯）具有类似于苯妥英的强效抗惊厥活性。在最大的电击惊厥试验中，在小鼠2小时口服时，1的ED50为39 mg / kg。口服1的作用持续时间超过8小时。讨论了1的药理学其他方面，以及神经化学和碳酸酐酶抑制作用。讨论了1在溶液和固态中的构象行为。合成了一系列类似的1，并检查了其抗惊厥性质。

  DOI：

  10.1021/jm00388a023
• 作为产物：
  描述：

  果糖 以87.7%的产率得到果糖二丙酮
  参考文献：
  名称：

  Structure–sweetness relationships for fructose analogs. Part I. Synthesis and evaluation of sweetness of 5-deoxy-D-threo-hexulose

  摘要：

  5-去氧-D-己糖（“5-去氧果糖”，“5-去氧山梨糖”）已从D-果糖经过六步制备。2,3-O-异丙基醚基-β-D-果糖吡喃糖与亚磺酰氯反应的关键步骤中，仅产生5-氯-5-去氧-2,3-O-异丙基醚基-α-L-山梨糖吡喃糖。在溶液中，“5-去氧果糖”仅以²C₅(D)吡喃状形式存在，并被发现比L-山梨糖甜得多，几乎与D-果糖一样甜。对这种意外的甜味结果进行了评论。

  DOI：

  10.1139/v82-258
• 作为试剂：
  描述：

  Bromoacetyl Glucose-6-Phosphate 、 磷酸肌酸 、 1,4-dithio-erythritol 在 Phosphate edta 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 果糖二丙酮 作用下， 反应 40.0h， 以gave conjugate (22-G6PDH)的产率得到glucose 6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Topiramate Immunoassays

  摘要：

  Diacetonefructose衍生物在其羟基位置上有取代基。Diacetonefructose衍生物可能包括免疫原性部分以制备抗Diacetonefructose衍生物抗体，或抗原性部分用于免疫诊断试验。此外，Diacetonefructose衍生物可以包括信号发生部分，用于检测样品中Diacetonefructose衍生物的存在或数量。此外，Diacetonefructose衍生物可以用于免疫诊断试验，以与topiramate竞争与抗Diacetonefructose衍生物抗体的结合。还公开了针对Diacetonefructose衍生物，免疫原，信号发生部分和topiramate的方法，组成物和试剂盒。

  公开号：

  US20090093069A1

文献信息

• Direct Synthesis of Deuterium-Labeled O-, S-, N-Vinyl Derivatives from Calcium Carbide
  作者：Maria S. Ledovskaya、Vladimir V. Voronin、Konstantin S. Rodygin、Alexandra V. Posvyatenko、Ksenia S. Egorova、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1055/s-0037-1611518

  日期：2019.8

  was used to complete the formation of the D2C=C(D)–X fragment (X = O, S, N). Polymerization of a selected trideuterovinylated compound showed a very promising potential of these substances in the synthesis of labeled polymeric materials. Biological activity of the synthesized trideuterovinyl derivatives was evaluated and the results indicated a significant increase of cytotoxicity upon deuteration.

  抽象的 开发了一种直接从醇，硫醇和NH-化合物直接制备高纯度的三氘代戊二烯衍生物的新颖方法。市售电石和D 2 O充当D 2-乙炔源，而DMSO- d 6用于完成D 2 C = C（D）–X片段的形成（X = O，S，N） 。所选的三氘代戊二酰化化合物的聚合显示这些物质在标记聚合物材料的合成中具有非常有希望的潜力。评价了合成的三氘代戊二酰基衍生物的生物活性，结果表明，氘化后细胞毒性显着增加。 开发了一种直接从醇，硫醇和NH-化合物直接制备高纯度的三氘代戊二烯衍生物的新颖方法。市售电石和D 2 O充当D 2-乙炔源，而DMSO- d 6用于完成D 2 C = C（D）–X片段的形成（X = O，S，N） 。所选的三氘代戊二酰化化合物的聚合显示这些物质在标记聚合物材料的合成中具有非常有希望的潜力。评价了合成的三氘代戊二酰基衍生物的生物活性，结果表明，氘化后细胞毒性显着增加。
• Nickel‐Catalyzed, Regio‐ and Enantioselective Benzylic Alkenylation of Olefins with Alkenyl Bromide
  作者：Jiandong Liu、Hegui Gong、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202012614

  日期：2021.2.19

  A NiH‐catalyzed migratory hydroalkenylation reaction of olefins with alkenyl bromides has been developed, affording benzylic alkenylation products with high yields and excellent chemoselectivity. The mild conditions of the reaction preclude olefinic products from undergoing further isomerization or subsequent alkenylation. Catalytic enantioselective hydroalkenylation of styrenes was achieved by using

  已开发出NiH催化的烯烃与烯基溴化物的迁移性加氢烯基化反应，可提供高收率和出色的化学选择性的苄基烯基化产物。该反应的温和条件阻止烯烃产物进行进一步的异构化或随后的烯基化。通过使用手性双恶唑啉配体实现苯乙烯的催化对映选择性加氢烯基化。
• Base‐Mediated O‐Arylation of Alcohols and Phenols by Triarylsulfonium Triflates
  作者：Xiao‐Xia Ming、Ze‐Yu Tian、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/asia.201900968

  日期：2019.10

  A mild and efficient protocol for O-arylation of alcohols and phenols (ROH) by triarylsulfonium triflates was developed under transition-metal-free conditions. Various alcohols, including primary, secondary and tertiary, and phenols bearing either electron-donating or electron-withdrawing groups on the aryl rings were smoothly converted to form the corresponding aromatic ethers in moderate to excellent

  在不含过渡金属的条件下，开发了温和有效的三芳基ulf三氟甲磺酸酯进行醇和酚（ROH）芳基化的方案。各种醇，包括在芳基环上带有给电子或吸电子基团的伯，仲和叔醇以及苯酚，可以平稳转化为相应的芳族醚，产率中等至优异。反应在一定的碱存在下于50或80°C进行24小时，并显示出良好的官能团耐受性。不对称的三芳基ulf盐的碱介导的芳基化反应可以选择性地将sulf的芳基转移到ROH上，具体取决于它们固有的电子性质。
• Dual-targeting liposomes with active recognition of GLUT5 and αvβ3 for triple-negative breast cancer
  作者：Yanchi Pu、Hao Zhang、Yao Peng、Qiuyi Fu、Qiming Yue、Yi Zhao、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111720

  日期：2019.12

  methods for treating triple-negative breast cancer (TNBC), which is known for poor prognosis and high rate of mortality. Two types of novel dual-targeting TNBC liposomes (Fru-RGD-Lip and Fru+RGD-Lip) that actively recognize both fructose transporter GLUT5 and integrin αvβ3 were designed and prepared in this work. Firstly, a Y-shaped Fru-RGD-chol ligand, where a fructose and peptide Arg-Gly-Asp (RGD) were

  目前，化学疗法和放射疗法仍然是治疗三阴性乳腺癌（TNBC）的主流方法，该方法以预后不良和高死亡率着称。在这项工作中，设计并制备了两种可以主动识别果糖转运蛋白GLUT5和整联蛋白αvβ3的新型双靶向TNBC脂质体（Fru-RGD-Lip和Fru + RGD-Lip）。首先，设计并合成了Y型Fru-RGD-chol配体，其中果糖和肽Arg-Gly-Asp（RGD）共价附于胆固醇。然后，通过将Fru-RGD-chol插入脂质体中构建Fru-RGD-Lip，而通过将Fru-chol和RGD-chol（摩尔比为1：1）插入脂质体中获得Fru + RGD-Lip。 。粒度，ζ电势，紫杉醇脂质体的包封效率和血清稳定性进行了表征。结果表明，载有紫杉醇的Fru-RGD-Lip对GLUT5和过度表达的MDA-MB-231和4T1细胞的αvβ3具有最强的生长抑制作用。Fru-RGD-Lip在MDA-MB-231
• Alkylation‐Terminated Catellani Reactions Using Alkyl Carbagermatranes
  作者：Wei‐Tao Jiang、Meng‐Yu Xu、Shuo Yang、Xiu‐Ying Xie、Bin Xiao

  DOI：10.1002/anie.202008482

  日期：2020.11.9

  Catellani reaction has received substantial attention because it enables rapid multiple derivatization on aromatics. While using alkyl electrophiles to achieve ortho‐alkylation was one of the earliest applications of the Catellani reaction, ipso‐alkylation‐terminated reactions with β‐H‐containing reactants has not been realized to date. Herein, we report alkylation‐terminated Catellani reaction using alkyl

  Catellani反应已经引起了广泛的关注，因为它能够快速进行芳香族化合物的多重衍生。当使用烷基亲电子来实现邻烷基化是Catellani反应的最早的应用之一，本位与烷基化-封端的反应β -H-含有反应物还没有实现更新。在本文中，我们报道了使用烷基碳霉菌素（缩写为烷基Ge）作为亲核试剂的烷基化终止的Catellani反应。讨论了该反应中烷基Ge和烷基B（OH）2的反应性。该方法可实现与β的有效二烷基化含H的反应物，以前是Catellani反应无法获得的。