1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose | 25018-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose
• 英文别名: 1,2:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose；1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-d-fructopyranoside；1,2:4,5-Di-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose；(3'aR,4S,7'S,7'aS)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-ol
• CAS: 25018-67-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• mdl: MFCD00067639
• 分子量: 260.287
• InChiKey: NFHXOQDPQIQPKT-XBWDGYHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  379.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2,2',2'-四甲基四氢螺[1,3-二氧戊环-4,6'-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-c]吡喃]-7'-醇
  参考文献：
  名称：

  从d-果糖方便地合成l-核糖

  摘要：

  从商业上廉价的d-果糖开始，完成了立体选择性合成1-核糖的有效方法。该方法中的中间体可以用作制备1-核苷类似物的通用前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.012
• 作为产物：
  描述：

  ethyl β-D-fructopyranoside 在 copper(II) sulfate 、 丙酮 作用下， 生成 1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Ault et al., Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1012,1019

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  neryl 4-nitrobenzoate 在 1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以23%的产率得到(R)-6,7-epoxy-neryl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  阳离子级联环合反应合成顺式六氢并氧杂蒽系统

  摘要：

  顺式稠合六氢氧杂蒽系统可以通过由路易斯酸介导的环氧化物开环引发并通过与MOM保护的苯酚反应终止的级联环化反应而获得。通过衍射分析证实的立体化学仅获得产物的单一非对映异构体。这证明了该方法对含有顺式融合的六氢氧杂蒽骨架的天然产物的可行性，并支持通过类似策略制备更复杂的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.052

文献信息

• 9-Azanoradamantane N-Oxyl (Nor-AZADO): A Highly Active Organocatalyst for Alcohol Oxidation
  作者：Masaki Hayashi、Yusuke Sasano、Shota Nagasawa、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1248/cpb.59.1570

  日期：——

  A highly active organocatalyst for alcohol oxidation has been developed. 9-Azanoradamantane N-oxyl (Nor-AZADO 4), constituting an unhindered, stable nitroxyl radical, exhibits superior catalytic activity to 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) and AZADOs in the oxidation of alcohols to their corresponding carbonyl compounds.

  已经开发出用于醇氧化的高活性有机催化剂。9-Azanoradamantane N-oxyl（Nor-AZADO 4）构成不受阻碍的稳定硝氧基自由基，在将醇氧化为2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）和AZADOs方面表现出优异的催化活性。它们相应的羰基化合物。
• Mechanistic Insight into Aerobic Alcohol Oxidation Using NO_<i>x</i>–Nitroxide Catalysis Based on Catalyst Structure–Activity Relationships
  作者：Masatoshi Shibuya、Shota Nagasawa、Yuji Osada、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo501862k

  日期：2014.11.7

  The mechanism of an NOx-assisted, nitroxide(nitroxyl radical)-catalyzed aerobic oxidation of alcohols was investigated using a set of sterically and electronically modified nitroxides (i.e., TEMPO, AZADO (1), 5-F-AZADO (2), 5,7-DiF-AZADO (3), 5-MeO-AZADO (4), 5,7-DiMeO-AZADO (5), oxa-AZADO (6), TsN-AZADO (7), and DiAZADO (8)). The motivation for the present study stemmed from our previous observation

  的NO的机制X -assisted，硝基氧（氮氧自由基）催化使用一组空间上和电子改性氮氧自由基（醇的有氧氧化进行了研究，即，TEMPO，AZADO（1），5-F-AZADO（2）， 5,7-DiF-AZADO（3），5-MeO-AZADO（4），5,7-DiMeO-AZADO（5），oxa-AZADO（6），TsN-AZADO（7）和DiAZADO（8） ）。用于本研究的动机来自我们先前观察梗，在从上氮杂金刚烷核硝酰自由基部分的远程位置引入一个F原子的有效地提高在典型的NO的催化活性X介导的有氧氧化条件。氮杂金刚烷-N-氧基-[AZADO（1）-，5-F-AZADO（2）-和5,7-DiF-AZADO（3）]催化的需氧氧化的动力学曲线进行了仔细研究，发现与5-F-AZADO（2）和5,7-DiF-AZADO（3）相比，AZADO（1）表现出较高的初始反应速率；然而，AZADO催化的氧化反应
• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• Triazole linked carbohydrates
  申请人：E. I. du Pont de Nemours & Company

  公开号：US06664399B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  Disclosed is an invention concerning triazolyloligosaccharides, oligosaccharides wherein the bonding between the saccharide groups is via a triazole group and methods for their preparation.

  揭示了一种关于三唑基寡糖的发明，其中糖基之间的键合是通过三唑基实现的，并提供了它们的制备方法。
• Highly Selective and Divergent Acyl and Aryl Cross-Couplings of Amides via Ir-Catalyzed C–H Borylation/N–C(O) Activation
  作者：Pengcheng Gao、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02105

  日期：2020.8.7

  Herein, we demonstrate that amides can be readily coupled with nonactivated arenes via sequential Ir-catalyzed C–H borylation/N–C(O) activation. This methodology provides facile access to biaryl ketones and biaryls by the sterically controlled Ir-catalyzed C–H borylation and divergent acyl and decarbonylative amide N–C(O) and C–C activation. The methodology diverts the traditional acylation and arylation

  在这里，我们证明酰胺可以通过连续的Ir催化的C–H硼酸酯化/ N–C（O）活化而容易地与未活化的芳烃偶联。这种方法可通过空间控制的Ir催化的C–H硼化以及不同的酰基和脱羰基酰胺N–C（O）和C–C活化来轻松获得联芳基酮和联芳基。该方法转移了传统的酰化和芳基化区域选择性，使我们能够直接利用容易获得的芳烃和酰胺来产生有价值的酮和联芳基。