1-O-acryloyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose | 122444-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1-O-acryloyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]methyl prop-2-enoate
• CAS: 122444-91-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₇
• 分子量: 314.335
• InChiKey: AVMLOIXYAIARKM-NYMYIZQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acryloyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 NiBr2*diglyme 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ((3aS,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-3a-yl)methyl (E)-2-(cyanomethyl)-4-methyl-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ni环炔肟酯与内炔烃的Ni催化加氢烷基化反应合成三取代烯烃。

  摘要：

  提出了一种用环酮肟酯对内炔烃进行Ni催化加氢烷基化的方法。该反应具有广泛的底物范围。这种加氢烷基化显示出优异的区域选择性和立体选择性。该方法使得容易获得的起始原料可用于获得一定范围的氰基取代的单构型三取代的烯烃。这些是有价值的原料化学品，并广泛用于合成和药物化学中。

  DOI：

  10.1039/d0cc06517j
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-O-acryloyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  RAFT控制的自由基开环聚合反应获得的可生物降解的糖胶束

  摘要：

  介绍了一种可完全降解的糖聚合物胶束的设计和合成。该设计依赖于利用RAFT控制的自由基开环聚合（rROP）技术将可裂解的酯键多次插入电晕的骨架上。使用基于聚（ε-己内酯）PCL的macroRAFT试剂进行RAFT聚合，以控制定义明确的统计糖聚合物的1- O-丙烯酰基-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-β- d -fructopyranose（1- ø -A我PrFru）和5,6-苯并-2-亚甲基-1,3-二氧杂环庚烷（BMDO）单体。合成了三种嵌段共聚物以生成聚（ε-己内酯）-b-聚[（1- O-丙烯酰基-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-β - d-果糖基吡喃糖）-co-（5,6-苯并-2-亚甲基-1,3-二氧戊环）]（PCL- b -P [（1- O -A i PrFru）-co-（BMDO）]），具有不同的块长度。自组装产生的非球形蛋形胶束去保护的嵌段共聚物所组成，其中更短的链PCL 106

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.6b00266

文献信息

• Enhanced Antimetastatic Activity of the Ruthenium Anticancer Drug RAPTA‐C Delivered in Fructose‐Coated Micelles
  作者：Mingxia Lu、Fan Chen、Janina‐Miriam Noy、Hongxu Lu、Martina H. Stenzel

  DOI：10.1002/mabi.201600513

  日期：2017.10

  the overexpression of GLUT5 transporter on the surface of breast cancer tissues but not the healthy mammary tissues, the use of d‐fructose as the targeting moiety of the drug carrier can significantly improve the cellular uptake of nanoparticles, thus further enhancing the therapeutic efficiency of RAPTA‐C. In this work, fructose‐micelles and 2‐hydroxyethyl acrylate (HEA)‐micelles are prepared to investigate

  钌配合物-二氯钌（II）（对苯甲基）（1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷）（RAPTA-C）-在抑制实体瘤转移的生长方面非常有效。但是，较差的递送效率和常见药物递送系统的靶向能力不足为最大程度地发挥RAPTA-C的治疗效果构成了重大障碍。通过GLUT5转运的乳腺癌组织的表面上过表达，但不是健康乳腺组织，使用启发d果糖作为药物载体的靶向部分可以显着提高纳米颗粒的细胞摄取，从而进一步提高RAPTA-C的治疗效率。在这项工作中，准备了果糖胶束和丙烯酸2-羟乙酯（HEA）胶束来研究细胞摄取的差异。发现糖聚合物导致乳腺癌细胞摄取增加，而HEA-胶束显示较少摄取。使用光片显微镜作为分析工具，在MCF-7肿瘤球体模型中，果糖包被的胶束的运动稍快也反映了这种行为。将RAPTA-C掺入胶束中可以增强使用入侵，趋化性和触觉测定法证明的钌药物的抑制作用。因此，
• Hydrosulfonylation of Alkenes with Sulfonyl Imines via Ir/Cu Dual Photoredox Catalysis
  作者：Xian Du、Jing-Song Zhen、Xiao-Hong Xu、Han Yuan、Yi-Hui Li、Yeqin Zheng、Can Xue、Yong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01260

  日期：2022.6.10

  sulfonyl imines as sulfonyl radical precursors for hydrosulfonylation of activated alkenes via visible-light irradiation. By preinstallation of functional groups into the sulfonamides and subsequent hydrosulfonylation, a variety of complex sulfones were synthesized with good efficiency under Ir/Cu dual photoredox catalysis. Additionally, this protocol expands the research in late-stage N–S bond modification

  磺胺类药物具有广泛应用、优异的预官能化能力和广泛的官能团相容性等优点。我们在这里报道了利用磺酰基亚胺作为磺酰基自由基前体，通过可见光照射对活化烯烃进行氢磺酰基化。通过在磺胺类化合物中预安装官能团并随后进行氢磺酰化，在 Ir/Cu 双光氧化还原催化下高效合成了多种复杂的砜类化合物。此外，该协议扩展了磺胺类药物后期 N-S 键修饰的研究。
• Modular Approach for Diversity‐Oriented Synthesis of β‐Fluoroalkylated Arenes via Pd/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Shuxin Chen、Xue Liu、Kaidian Li、Wenchao Yang、Jian Lin、Ri‐Yuan Tang、Hanhong Xu、Zhaodong Li

  DOI：10.1002/asia.202200858

  日期：2022.12

  A novel approach towards the efficient assembly of β-fluoroalkylated arenes is presented here based on Pd/norbornene cooperative catalysis, which features an excellent functional group tolerance, as well as a broad ipso termination scope. The mild reaction conditions enabled the diversity-oriented synthesis (DOS) of the 13 and 14-membered fluorinated macrolactones which is extremely challenging otherwise

  本文提出了一种基于 Pd/降冰片烯协同催化的有效组装 β-氟烷基化芳烃的新方法，该方法具有出色的官能团耐受性以及广泛的 ipso 终止范围。温和的反应条件使 13 元和 14 元氟化大环内酯的多样性导向合成 (DOS) 成为可能，否则极具挑战性。这个新的摘要可以用来代替我们的旧版本。
• Hydrogele auf der Basis von fluorhaltigen und Saccharid-Monomeren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0374752A2

  公开（公告）日：1990-06-27

  Die Erfindung betrifft ein Hydrogel, welches ein Copolymer aus einem polymerisierbaren Monomerengemisch ist, das a) 2-85 Mol-% eines hydrophoben Vinylmonomeren mit mindestens drei Fluoratomen, b) 2-80 Mol-% eines hydrophoben Polyhydroxyvinylmonomeren, dessen Hydroxygruppen in geschützter Form vorliegen c) 2-70 Mol-% eines hydrophilen Vinylmonomeren und d) bezogen auf die Gesamtmenge der Monomere a)-c), 0-5 Mol-% eines Vernetzers enthält, in welchem Hydrogel die Hydroxygruppen der durch die Monomere b) gebildeten Segmente in geschützter oder in freier Form vorliegen. Diese Hydrogele können z.B. als Kontaktlinsen, Intraokularlinsen oder in anderen An­wendungsgebieten, bei denen biologisch verträgliche Materialien erforderlich sind, ver­wendet werden.

  本发明涉及一种水凝胶，它是一种可聚合单体混合物的共聚物，该单体混合物具有以下特性 a) 2-85摩尔的疏水性乙烯基单体，该单体至少具有三个氟原子、 b) 2-80 摩尔%的疏水性聚羟基乙烯基单体，其羟基以保护形式存在 c) 2-70 摩尔%的亲水性乙烯基单体和 d) 0-5 摩尔%的交联剂（以单体 a)-c) 的总量为基准），在该交联剂中，由单体 b) 形成的片段的羟基以受保护或游离的形式存在。 这些水凝胶可用作隐形眼镜、眼内镜片或其他需要生物相容性材料的应用领域。
• Kossmehl, Gerhard; Volkheimer, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1127 - 1130
  作者：Kossmehl, Gerhard、Volkheimer, Juergen

  DOI：——

  日期：——