(3aR,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-3a-carboxylic acid | 32786-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-3a-carboxylic acid
• 英文别名: 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-2-oxo-D-gluconic acid；(1R,2S,6R,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-6-carboxylic acid
• CAS: 32786-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: PARIIUNRTDNPFX-HZLHGAJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-3a-carboxylic acid 在 sodium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 1-C-(1H-imidazo<4,5-b>pyridin-2-yl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-arabinopentopyranose
  参考文献：
  名称：

  Chapleur, Yves; Castro, Bertrand, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2683 - 2685

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-阿拉伯-2-己糖醛酸 在 copper(II) sulfate 、 丙酮 作用下， 生成 (3aR,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-3a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Young; Rice, Journal of Biological Chemistry, 1946, vol. 164, p. 35,37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triazole linked carbohydrates
  申请人：E. I. du Pont de Nemours & Company

  公开号：US06664399B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  Disclosed is an invention concerning triazolyloligosaccharides, oligosaccharides wherein the bonding between the saccharide groups is via a triazole group and methods for their preparation.

  揭示了一种关于三唑基寡糖的发明，其中糖基之间的键合是通过三唑基实现的，并提供了它们的制备方法。
• Synthesis of Enantioenriched α-Deuterated α-Amino Acids Enabled by an Organophotocatalytic Radical Approach
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Yue Dong、He Huang、Yongyi Wei、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00154

  日期：2020.2.21

  preparation of diverse, enantioenriched α-deuterated α-amino acids. Distinct from the well-established two-electron transformations, this radical-based strategy offers the unrivaled capacity of the convergent unification of readily accessible feedstock carboxylic acids and a chiral methyleneoxazolidinone fragment and the simultaneous highly diastereo-, chemo-, and regioselective incorporation of deuterium

  已经开发出一种温和的，通用的有机光氧化还原方案，用于制备多种对映体富集的α-氘代α-氨基酸。与公认的双电子转化不同，这种基于自由基的策略提供了无与伦比的能力，可轻松获得的原料羧酸和手性亚甲基恶唑烷酮片段的融合统一，以及氘的高度非对映，化学和区域选择性同时引入。此外，该方法解决了将空间需求侧链安装到α-氨基酸中的长期挑战。
• Et₃B-mediated two- and three-component coupling reactions via radical decarbonylation of α-alkoxyacyl tellurides: single-step construction of densely oxygenated carboskeletons
  作者：Masanori Nagatomo、Daigo Kamimura、Yuki Matsui、Keisuke Masuda、Masayuki Inoue

  DOI：10.1039/c5sc00457h

  日期：——

  three-component coupling reactions of sugar derivatives, without the need for light or heat. Et3B/O2-mediated decarbonylation readily converted α-alkoxyacyl tellurides to α-alkoxy carbon radicals, which intermolecularly added to glyoxylic oxime ether or enones to provide the two-component adducts. Furthermore, the three-component adducts were produced by an intermolecular aldol reaction between the aldehyde

  通过糖衍生物的基于自由基的二元和三元偶联反应，无需光或热，即可一步构建各种高氧碳骨架。Et 3 B/O 2介导的脱羰反应很容易将α-烷氧基酰基碲化物转化为α-烷氧基碳自由基，其分子间加成到乙醛肟醚或烯酮中以提供双组分加合物。此外，三组分加合物是通过醛和硼烯醇化物之间的分子间醛醇反应产生的，该反应是由 Et 3 B 捕获双组分自由基中间体产生的。这种强大的偶联方法是聚合合成多元醇天然产物。
• Oxidation of partially protected carbohydrates at the nickel hydroxide electrode
  作者：Hans J. Schäfer、Roy Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87061-7

  日期：1991.1

  In furanose 3 the yield of acid is only moderate. Secondary hydroxy groups are inert, aside from lactols. The different reactivity of secondary and primary hydroxy groups allows the chemoselective oxidation of 8 and 10.

  吡喃糖酶中的伯羟基以优异的产率被氧化为相应的羧酸。在呋喃糖3中，酸的产率仅为中等。除乳醇外，仲羟基是惰性的。仲羟基和伯羟基的不同反应性可实现8和10的化学选择性氧化。
• The Preparation of Some Sugar Acid Derivatives of Sulfanilamide
  作者：C. L. Mehltretter

  DOI：10.1021/ja01201a022

  日期：1947.9

  The reaction of sugar acids with sulfanilamide has been investigated as a possible source of compounds having bacteriostatic activity. The present paper describes the preparation of N4-~-g1uconylsulfanilamide, N4-(2,3,4,5-diisopropylideiie2-keto-~-gluconyl) -sulfanilamide, N4-(2,3,4,6diisopropylidene 2 -keto -~-gulonyl) -sulfanilamide , N 4-(2-keto-~-gluconyl)-sulfani~amide, N 4(2-ke toL-gulony1)-sulfanilamide

  糖酸与磺胺的反应已被研究作为具有抑菌活性的化合物的可能来源。本文介绍了N4-~-g1uconylsulfanilamide, N4-(2,3,4,5-diisopropylideiiei​​e2-keto-~-gluconyl)-sulfanilamide, N4-(2,3,4,6diisopropylidene 2-keto-~ -古洛酮基)-磺胺、N 4-(2-酮基--葡糖基)-磺胺基、N 4(2-酮基到L-古洛尼基)-磺胺和1(4-磺胺基苯基)-吡咯。D-葡糖酸-内酯与磺胺形成N 4--葡糖基磺胺的反应在热的稀乙酸溶液中进行。然而，该程序不适用于2-酮--葡糖酸与磺胺的缩合。二异亚丙基-2-酮酸磺胺通过在吡啶溶液中用相应的二异亚丙基2-酮酰氯处理磺胺来制备2 这些产物的酸水解得到％酮酸磺胺。当 D-葡萄糖酸钾与磺胺在稀乙酸溶液中加热以尝试合成 N4--葡萄糖酸取代的磺胺时，形成了 1-(4-磺胺基苯基