甲基 2,3-O-羰基-4,6-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 | 74948-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: 甲基 2,3-O-羰基-4,6-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
• 中文别名: 甲基2,3-O-羰基-4,6-O-异亚丙基-α-D-甘露吡喃糖苷
• 英文名称: methyl 2,3-O-carbonyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-O-carbonyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-mannoside；methyl 2,3-O-carbonyl-4,6-isopropylidene-α-D-mannoside；(1R,2S,6S,7S,9R)-7-methoxy-12,12-dimethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-4-one
• CAS: 74948-73-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: RZNBQFHZQVYTGA-DFTQBPQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 2,3-O-羰基-4,6-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 4,6-O-ethylidene-1,2-O-isopropylidene-3-O-<2,3-O-isopropylidene-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  O-β-d-甘露吡喃糖基-，O-α-d-甘露吡喃糖基-和O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-的实用合成d-半乳糖

  摘要：

  摘要4,6-O-亚乙基-1,2-O-异亚丙基-3-O-（2,3-O-异亚丙基-α-l-鼠李糖基吡喃糖基）-α-d-吡喃半乳糖的koenigs-Knorr糖基化作用（3 ）由4,6-二-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-d-甘露吡喃糖基溴化物（10）以及四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基和3的Helferich糖基化-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物平稳进行，得到高产率的三糖衍生物（12、16和17）。已经开发了将12、16和17转化为相应三糖的α-癸酸酯的有效方法。然后，Zemplen脱乙酰化可分别从3获得53、52和62％的标题三糖。这是一条通往1,4,6-tri-O-乙酰-2,3-O-羰基-α的新途径-建议使用d-甘露吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85552-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 甲基 2,3-O-羰基-4,6-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  O-β-d-甘露吡喃糖基-，O-α-d-甘露吡喃糖基-和O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-的实用合成d-半乳糖

  摘要：

  摘要4,6-O-亚乙基-1,2-O-异亚丙基-3-O-（2,3-O-异亚丙基-α-l-鼠李糖基吡喃糖基）-α-d-吡喃半乳糖的koenigs-Knorr糖基化作用（3 ）由4,6-二-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-d-甘露吡喃糖基溴化物（10）以及四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基和3的Helferich糖基化-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物平稳进行，得到高产率的三糖衍生物（12、16和17）。已经开发了将12、16和17转化为相应三糖的α-癸酸酯的有效方法。然后，Zemplen脱乙酰化可分别从3获得53、52和62％的标题三糖。这是一条通往1,4,6-tri-O-乙酰-2,3-O-羰基-α的新途径-建议使用d-甘露吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85552-4

文献信息

• Patroni, Joseph J.; Skelton, Brian W.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 5, p. 987 - 999
  作者：Patroni, Joseph J.、Skelton, Brian W.、Stick, Robert V.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——
• Copeland, Christopher; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 3, p. 581 - 589
  作者：Copeland, Christopher、Stick, Robert V.

  DOI：——

  日期：——
• Practical synthesis of O-β-d-mannopyranosyl-, O-α-d-mannopyranosyl-, and O-β-d-glucopyranosyl-(1→4)-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→3)-d-galactoses
  作者：Vitali I. Betaneli、Michael V. Ovchinnikov、Leon V. Bachinowsky、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85552-4

  日期：1980.9

  The koenigs-Knorr glycosylation of 4,6-O-ethylidene-1,2-O-isopropylidene-3-O-(2,3-O-isopropylidene-α- l -rhamnopyranosyl)-α- d -galactopyranose (3) by 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-carbonyl-α- d -mannopyranosyl bromide (10), as well as Helferich glycosylations of 3 by tetra-O-acetyl-α- d -mannopyranosyl and -α- d -glucopyranosyl bromides, proceeded smoothly to give high yields of trisaccharide derivatives (12

  摘要4,6-O-亚乙基-1,2-O-异亚丙基-3-O-（2,3-O-异亚丙基-α-l-鼠李糖基吡喃糖基）-α-d-吡喃半乳糖的koenigs-Knorr糖基化作用（3 ）由4,6-二-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-d-甘露吡喃糖基溴化物（10）以及四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基和3的Helferich糖基化-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物平稳进行，得到高产率的三糖衍生物（12、16和17）。已经开发了将12、16和17转化为相应三糖的α-癸酸酯的有效方法。然后，Zemplen脱乙酰化可分别从3获得53、52和62％的标题三糖。这是一条通往1,4,6-tri-O-乙酰-2,3-O-羰基-α的新途径-建议使用d-甘露吡喃糖。