6-叠氮基-6-脱氧-1,2:3,4-二-o-异亚丙基-d-半乳糖吡喃糖苷 | 4711-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: 6-叠氮基-6-脱氧-1,2:3,4-二-o-异亚丙基-d-半乳糖吡喃糖苷
• 中文别名: 6-叠氮-6-脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-Α-D-吡喃半乳糖
• 英文名称: 6-Azido-6-deoxy-1,2:3,4-DI-O-isopropylidene-D-galactopyranoside
• 英文别名: 8-(azidomethyl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 4711-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 285.3
• InChiKey: KIBLVBPHQCVUFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-叠氮基-6-脱氧-1,2:3,4-二-o-异亚丙基-d-半乳糖吡喃糖苷 、 3-((E)-2-((6aR,7R,10aS,10bR)-6a,10b-dimethyl-8-methylene-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)decahydro-1H-naphtho[2,1-d][1,3]dioxin-7-yl)vinyl)furan-2(5H)-one 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到3-((E)-2-((6aR,7R,10aS,10bR)-6a,10b-dimethyl-8-methylene-3-(4-((1-((2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]-dioxolo)[4,5-b:4′,5′-d]pyran-5-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)decahydro-1H-naphtho[2,1-d][1,3]dioxin-7-yl)vinyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔茨海默病的脱氧穿心莲内酯三唑基糖缀合物的合成

  摘要：

  一种新的基于穿心莲内酯的末端炔烃3以脱氧-穿心莲内酯2为原料合成，产率高，该天然化合物穿心莲内酯1是从植物穿心莲的叶子中分离得到的。铜（I）催化的炔烃3与叠氮基糖4a-f的叠氮-炔烃环加成反应以良好的收率提供了穿心莲内酯固定的三唑基糖缀合物5a-f库。这些半合成穿心莲内酯衍生物的结构通过傅里叶变换红外、核磁共振和质谱确定。化合物5a–f使用东莨菪碱 (SCOP) 诱导的记忆障碍小鼠模型进一步评估了对阿尔茨海默氏病 (AD) 的影响。据观察，这些化合物的抗氧化和抗胆碱酯酶特性对其改善认知功能的显着潜力有显着贡献。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.2c00328

文献信息

• MODIFIED ALPHA-GALACTOSYL CERAMIDES FOR STAINING AND STIMULATING NATURAL KILLER T CELLS
  申请人：Savage Paul B.

  公开号：US20090047299A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Modified glycolipid compounds are provided. Also disclosed are methods for activating an NKT cell, methods of stimulating an immune response in a subject, and methods suitable for labeling NKT cells.

  提供了改良的糖脂化合物。同时还揭示了激活NKT细胞的方法，刺激受试者免疫反应的方法，以及适用于标记NKT细胞的方法。
• MODIFIED-GALACTOSYL CERAMIDES FOR STAINING AND STIMULATING NATURAL KILLER T CELLS
  申请人：Savage Paul B.

  公开号：US20120270815A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Modified glycolipid compounds are provided. Also disclosed are methods for activating an NKT cell, methods of stimulating an immune response in a subject, and methods suitable for labeling NKT cells.

  提供了改性的糖脂化合物。还披露了激活NKT细胞的方法，刺激受试者免疫反应的方法以及适用于标记NKT细胞的方法。
• NOVEL LIPIDS AND COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTICS
  申请人：MANOHARAN Muthiah

  公开号：US20120095075A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention provides lipids that are advantageously used in lipid particles for the in vivo delivery of therapeutic agents to cells. In particular, the invention provides lipids having the following structure:

  本发明提供了有利于用于体内向细胞传递治疗剂的脂质。具体而言，本发明提供具有以下结构的脂质：
• MODIFIED CARBOHYDRATE PROCESSING ENZYME
  申请人：Davis Benjamin G.

  公开号：US20090181444A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  A modified polypeptide having carbohydrate processing enzymatic activity is provided, said polypeptide comprising an amino acid sequence selected from: (a) the amino acid sequence of SEQ ID NO:2 comprising a mutation in at least one of W433, E432 and M439; (b) the amino acid sequence of an enzyme of glycosyl hydrolase family 1, comprising at least one mutation at an amino acid residue equivalent to W433, E432 or M439 of SEQ ID NO:2; and (c) a variant of (a) or (b) having carbohydrate processing enzymatic activity and comprising at least one amino acid mutation at a position equivalent to W433, E432 or M439 of SEQ ID NO:2.

  提供一种具有碳水化合物加工酶活性的改性多肽，该多肽包括以下氨基酸序列之一：(a) SEQ ID NO: 2的氨基酸序列，其中至少有一个W433、E432和M439突变；(b) 包括至少一个氨基酸残基等同于SEQ ID NO:2的W433、E432或M439的糖基水解酶家族1酶的氨基酸序列；以及(c) 具有碳水化合物加工酶活性的(a)或(b)的变体，其中包括至少一个氨基酸突变位于等同于SEQ ID NO:2的W433、E432或M439的位置。
• Lipids and compositions for the delivery of therapeutics
  申请人：Arbutus Biopharma Corporation

  公开号：US10835612B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  The present invention provides lipids that are advantageously used in lipid particles for the in vivo delivery of therapeutic agents to cells. In particular, the invention provides lipids having the following structures:

  本发明提供的脂质可用于脂质微粒中，有利于向细胞体内输送治疗剂。本发明尤其提供具有以下结构的脂质：