2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-arabinohexos-2-ulosonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-arabinohexos-2-ulosonitrile
• 英文别名: (1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: WQGFLZIQMBOCBD-XBWDGYHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-arabinohexos-2-ulosonitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-1-(tetrazol-5'-yl)-β-D-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  含碳水化合物衍生的配体的环戊二烯基钌（II）配合物的合成，表征和细胞毒性

  摘要：

  我们在这里报告新的环戊二烯基钌（II）通式的配合物[（合成η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（PP）（大号）] +（PP = 2三苯基膦，1,2-二苯基膦乙烷），分离为PF6-盐，其中L为半乳糖和果糖碳水化合物衍生物配体，N通过腈，四唑和1,3,4-恶二唑部分与金属中心配位。十个新的有机金属化合物已通过FT-IR，1 H，13 C和31 P NMR光谱学和元素分析得到了充分表征。在HeLa癌细胞（宫颈癌）上测试了钌（II）化合物的细胞毒性，揭示了低微摩尔范围内的IC 50值。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.09.004
• 作为产物：
  描述：

  果糖二丙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-arabinohexos-2-ulosonitrile
  参考文献：
  名称：

  含碳水化合物衍生的配体的环戊二烯基钌（II）配合物的合成，表征和细胞毒性

  摘要：

  我们在这里报告新的环戊二烯基钌（II）通式的配合物[（合成η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（PP）（大号）] +（PP = 2三苯基膦，1,2-二苯基膦乙烷），分离为PF6-盐，其中L为半乳糖和果糖碳水化合物衍生物配体，N通过腈，四唑和1,3,4-恶二唑部分与金属中心配位。十个新的有机金属化合物已通过FT-IR，1 H，13 C和31 P NMR光谱学和元素分析得到了充分表征。在HeLa癌细胞（宫颈癌）上测试了钌（II）化合物的细胞毒性，揭示了低微摩尔范围内的IC 50值。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.09.004

文献信息

• Cyclopentadienyl–Ruthenium(II) and Iron(II) Organometallic Compounds with Carbohydrate Derivative Ligands as Good Colorectal Anticancer Agents
  作者：Pedro R. Florindo、Diane M. Pereira、Pedro M. Borralho、Cecília M. P. Rodrigues、M. F. M. Piedade、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00403

  日期：2015.5.28

  ruthenium(II) and iron(II) organometallic compounds of general formula [(η5-C5H5)M(PP)Lc][PF6], bearing carbohydrate derivative ligands (Lc), were prepared and fully characterized and the crystal structures of five of those compounds were determined by X-ray diffraction studies. Cell viability of colon cancer HCT116 cell line was determined for a total of 23 organometallic compounds and SAR’s data analysis

  新钌（II）和铁（II）通式[（η的有机金属化合物5 -C 5 H ^ 5）M（PP）LC ] [PF 6 ]，轴承碳水化合物衍生物配位体（LC），制备并充分表征和通过X射线衍射研究确定了其中5种化合物的晶体结构。确定了总共23种有机金属化合物对结肠癌HCT116细胞系的细胞生存力，并且该库中的SAR数据分析表明，细胞毒性活性对碳水化合物部分，接头，膦大分子和金属中心具有有趣的依赖性。更重要的是，两种化合物14Ru和18Ru与奥沙利铂IC相匹配CC化疗中使用的标准金属药物50（0.45μM）和我们的领先化合物14Ru对HCT116细胞的细胞毒性比奥沙利铂明显更高，从而触发caspase-3和-7活性水平升高，并呈剂量依赖性方式。
• Topiramate heterocyclic analogues: synthesis and spectroscopic characterization
  作者：Norma Beatriz DAccorso、Miriam Amelia Martins Alho

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.712

  日期：——

  Herein we describe the synthesis of a set of heterocyclic analogues of topiramate as possible therapeutic agents for epileptic seizure treatment. The new compounds and their precursors were characterized by physical, as well as spectroscopic techniques. We verified that the preferential conformation in solution of the carbohydrate ring is twist-boat. The stereochemistry of the new asymmetric centre

  在本文中，我们描述了一组托吡酯杂环类似物的合成，作为治疗癫痫发作的可能治疗剂。新化合物及其前体通过物理和光谱技术进行了表征。我们验证了碳水化合物环在溶液中的优先构象是twist-boat。使用 NOESY 实验提出了在杂环化过程中产生的新不对称中心的立体化学。这些新化合物可能有助于阐明用于该疾病的商业药物的作用机制。
• A Simple System for Preparation of Protected Glycosidic Carbohydrate Nitriles from Corresponding Oximes
  作者：Vikas N. Telvekar、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1081/scc-120039485

  日期：2004.1.1

  Abstract Glycosidic nitriles of protected carbohydrates were prepared efficiently and rapidly from the corresponding oximes using thionyl chloride/benzotriazole combination as dehydrating system.

  摘要 以亚硫酰氯/苯并三唑组合为脱水体系，以相应的肟为原料，高效、快速地制备了受保护碳水化合物的糖苷腈。