N-t-butoxycarbonyl-2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose sulfamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: N-t-butoxycarbonyl-2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose sulfamate
• 英文别名: tert-butyl N-[[(1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]methoxysulfonyl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₁₀S
• 分子量: 439.484
• InChiKey: RLBYGUFJIUMBCR-RHPZDQPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose sulfamate 在 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.34h， 生成 ((3aS,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-3a-yl)methyl (-4-(4-chlorophenyl)buta-2,3-dien-1-yl)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  流动产生的重氮化合物与炔丙基化胺的快速不对称合成二取代的丙二烯

  摘要：

  我们在此报告了使用新的吡啶双（咪唑啉）配体，铜催化剂和碱对流动生成的不稳定重氮化合物和炔丙基化的胺衍生物的不对称偶联。反应迅速进行，在10–20分钟内生成手性烯丙基，具有高对映选择性（89–98％de / ee），中等收率和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611067
• 作为产物：
  描述：

  果糖二丙酮 、 氯磺酰异氰酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-t-butoxycarbonyl-2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose sulfamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED SULFAMATE ANTICONVULSANT DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DERIVÉS ANTICONVULSIFS À SUBSTITUTION SULFAMATE

  摘要：

  公开号：

  WO2003097656A3

文献信息

• Rapid Asymmetric Synthesis of Disubstituted Allenes by Coupling of Flow-Generated Diazo Compounds and Propargylated Amines
  作者：Jian-Siang Poh、Szabolcs Makai、Timo von Keutz、Duc N. Tran、Claudio Battilocchio、Patrick Pasau、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201611067

  日期：2017.2.6

  We report herein the asymmetric coupling of flow‐generated unstabilized diazo compounds and propargylated amine derivatives, using a new pyridinebis(imidazoline) ligand, a copper catalyst and base. The reaction proceeds rapidly, generating chiral allenes in 10–20 minutes with high enantioselectivity (89–98 % de/ee), moderate yields and a wide functional group tolerance.

  我们在此报告了使用新的吡啶双（咪唑啉）配体，铜催化剂和碱对流动生成的不稳定重氮化合物和炔丙基化的胺衍生物的不对称偶联。反应迅速进行，在10–20分钟内生成手性烯丙基，具有高对映选择性（89–98％de / ee），中等收率和宽泛的官能团耐受性。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED SULFAMATE ANTICONVULSANT DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVÉS ANTICONVULSIFS À SUBSTITUTION SULFAMATE
  申请人：——

  公开号：WO2003097656A3

  公开（公告）日：2004-06-10