托吡酯杂质7 | 58238-46-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: 托吡酯杂质7
• 英文名称: O²,O³-isopropylidene-β-D-fructopyranose
• 英文别名: O²,O³-Isopropyliden-β-D-fructopyranose；beta-d-Fructopyranose, 2,3-O-(1-methylethylidene)-；(3aS,6R,7R,7aS)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
• CAS: 58238-46-3
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: OQIFFOZGAPOOCK-JAKMQLQISA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  托吡酯杂质7 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Structure–sweetness relationships for fructose analogs. Part I. Synthesis and evaluation of sweetness of 5-deoxy-D-threo-hexulose

  摘要：

  5-去氧-D-己糖（“5-去氧果糖”，“5-去氧山梨糖”）已从D-果糖经过六步制备。2,3-O-异丙基醚基-β-D-果糖吡喃糖与亚磺酰氯反应的关键步骤中，仅产生5-氯-5-去氧-2,3-O-异丙基醚基-α-L-山梨糖吡喃糖。在溶液中，“5-去氧果糖”仅以²C₅(D)吡喃状形式存在，并被发现比L-山梨糖甜得多，几乎与D-果糖一样甜。对这种意外的甜味结果进行了评论。

  DOI：

  10.1139/v82-258
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-3a-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到托吡酯杂质7
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of 2-Phenyl-1,3-dioxolanes and Benzyl Ethers by Catalytic Transfer Hydrogenation

  摘要：

  通过使用水合肼作为氢供体和10%钯碳作为催化剂的催化转移氢化反应，可以选择性地脱除2-苯基-1,3-二氧戊环衍生物和碳水化合物苄醚的保护基。在这些条件下，2-苯基-1,3-二氧杂环以及2-烷基取代的1,3-二氧戊环部分保持不受影响。该方法有效且脱保护产物以高产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31597

文献信息

• A SYNTHESIS OF 5,6-DIDEOXY-<scp>D</scp>-XYLOHEXOSE(5-DEOXY-5-<i>C</i>-METHYL-<scp>D</scp>-XYLOSE)
  作者：J. K. N. Jones、J. L. Thompson

  DOI：10.1139/v57-130

  日期：1957.9.1

  A synthesis of 5,6-dideoxy-D-xylohexose (I) from D-glucose is described. The action of sodium iodide in acetone on some toluene-p-sulphonyl esters of sugar derivatives is detailed.

  描述了从 D-葡萄糖合成 5,6-二脱氧-D-木己糖 (I)。详细介绍了丙酮中的碘化钠对某些糖衍生物的甲苯-对磺酰基酯的作用。
• A new, facile method for cleavage of acetals and dithioacetals in carbohydrate derivatives
  作者：Walter A. Szarek、Aleksander Zamojski、Kamal N. Tiwari、Edward R. Ison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83890-3

  日期：1986.1

  Treatment of carbohydrate acetals and dithioacetals with a dilute solution of iodine in methanol provides a simple, convenient, and high-yielding process for cleavage of the acetal functions.

  用碘在甲醇中的稀溶液处理碳水化合物的乙缩醛和二硫代乙缩醛为裂解乙缩醛功能提供了一种简单，方便且高产的方法。
• Gorin et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2699,2702
  作者：Gorin et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of hydroxylated derivatives of topiramate, a novel antiepileptic drug based on d-fructose: Investigation of oxidative metabolites
  作者：Samuel O. Nortey、Wu-Nan Wu、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00214-0

  日期：1997.10

  To corroborate the structures of two monohydroxylated metabolites of topiramate (1), we synthesized four monosaccharide derivatives from D-fructose: 4,5-O-[(1R*)- and 4,5-O-[(1S* )-1-hydroxymethylethylidene]-2,3-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose sulfamates (2a and 2b); 2,3-O-[(1R*)- and 2,3-O-[(1R*)-1-hydroxymethylethylidene]-4,5-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose sulfamates (3a and 3b). The route to 2a and 2b was brief and straightforward, while that to 3a and 3b was more involved. In the latter case, the D-fructose bis-acetal 10 was benzylated and converted to a monoacetal dibenzoate (14) (50% yield), which was then transacetalized to give a mixture of 4,5-dibenzoyl-2,3-O-[(1R*)- and 4,5-dibenzoyl-2,3-O-[(1S* )-1-benzyloxymethylethylidene]-beta-D-fructopyranose (16a and 16b) (22%). The individual diastereomers were separated and processed via ester saponification, acetonation, sulfamoylation, and hydrogenolysis into 3a (36%) and 3b (27%). Structure 2b was confirmed for one oxidative metabolite, but the other metabolite was found not to correspond with either 2a, 3a, or 3b. On the basis of CI-MS and H-1 NMR data, a (2-hydroxy-1,4-dioxano)pyran structure, 4, is proposed for this unidentified metabolite. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Hirst et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3170,3175
  作者：Hirst et al.

  DOI：——

  日期：——