2,3:4,5-bis-O-(isopropylidene)-D-fructopyranose aldehyde | 32786-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,3:4,5-bis-O-(isopropylidene)-D-fructopyranose aldehyde
• 英文别名: 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-arabino-hexos-2-ulopyranose；2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-arabino-hexos-2-ulo-2,6-pyranose；(1R,2S,6R,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-6-carbaldehyde
• CAS: 32786-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: XQSPEQZXOJOPSF-XBWDGYHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,5-bis-O-(isopropylidene)-D-fructopyranose aldehyde 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、151.99 kPa 条件下， 反应 33.75h， 生成 1,2,3,4,5-pentadeoxy-3-C-hydroxymethyl-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-β-D-gluco- and D-manno-dec-6-ulo-6,10-pyranose
  参考文献：
  名称：

  从果糖中对映体特异性合成（-）-talaromycins A和B

  摘要：

  摘要从2,3合成了（3 R，4 R，5 S，6 R，9 RS）-9-乙基-3,4,5-三羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（9）： 4,5-二-O-异亚丙基-β-d-果糖吡喃糖（3）并转化为（-）-talaromycin A（1）。（-）-Talaromycin B（2）是通过在酸性介质中将1异构化而获得的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80148-v
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-fructopyranose 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3:4,5-bis-O-(isopropylidene)-D-fructopyranose aldehyde
  参考文献：
  名称：

  溶剂对两种Amadori衍生物热降解产物的影响

  摘要：

  为了丰富美拉德反应的风味添加剂，两种阿马多里类似物， N- (1-脱氧-D-果糖基-1-基) -L-苯丙氨酸酯（衍生物1 ）和二-O-异丙叉-2,3:4 ,5-β- D-吡喃果糖基苯丙氨酸酯（衍生物2 ），是从D-果糖开始化学合成的。样品在120和180℃下反应2小时，并研究了溶剂（水和乙醇）对其降解产物的影响。采用热重分析（TG）、导数热重分析（DTG）、差示扫描量热分析（DSC）和气相色谱-质谱分析（GC/MS）来研究样品的热行为和降解产物。 TG-DTG 曲线显示，最大质量损失率对应的样品T p值分别为 132 和 275 °C。衍生物1的降解产物主要是水中的苯乙醛和苯丙氨酸乙酯以及乙醇中的苯甲酸乙酯和苯甲醛二乙缩醛。对于衍生物2 ，在水和乙醇中的主要降解产物是苯丙氨酸乙酯和二丙酮果糖，但受溶剂介质的影响，产物的相对含量不同。对样品在 350 °C 下热解的产物进行了分析，并与在溶剂

  DOI：

  10.1039/c9ra09854b

文献信息

• Nickel‐Catalyzed, Regio‐ and Enantioselective Benzylic Alkenylation of Olefins with Alkenyl Bromide
  作者：Jiandong Liu、Hegui Gong、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202012614

  日期：2021.2.19

  A NiH‐catalyzed migratory hydroalkenylation reaction of olefins with alkenyl bromides has been developed, affording benzylic alkenylation products with high yields and excellent chemoselectivity. The mild conditions of the reaction preclude olefinic products from undergoing further isomerization or subsequent alkenylation. Catalytic enantioselective hydroalkenylation of styrenes was achieved by using

  已开发出NiH催化的烯烃与烯基溴化物的迁移性加氢烯基化反应，可提供高收率和出色的化学选择性的苄基烯基化产物。该反应的温和条件阻止烯烃产物进行进一步的异构化或随后的烯基化。通过使用手性双恶唑啉配体实现苯乙烯的催化对映选择性加氢烯基化。
• Ti-Catalyzed Reformatsky-Type Coupling between α-Halo Ketones and Aldehydes
  作者：Rosa E. Estévez、Miguel Paradas、Alba Millán、Tania Jiménez、Rafael Robles、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1021/jo702189k

  日期：2008.2.1

  We describe the first Ti-catalyzed Reformatsky-type coupling between α-halo ketones and aldehydes. The reaction affords β-hydroxy ketones under mild, neutral conditions compatible with ketones and other electrophiles. The catalytic cycle possibly proceeds via bis(cyclopentadienyl)titanium enolates.

  我们描述了α-卤代酮和醛之间的第一个钛催化的Reformatsky型偶联。该反应在与酮和其他亲电子试剂相容的温和，中性条件下产生β-羟基酮。催化循环可能通过双（环戊二烯基）钛烯醇化物进行。
• Préparation de dérivés de sucres acétyléniques terminaux et d'acides ynuroniques par réaction de<i>Wittig</i>. Note de laboratoire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Alain P. Bonenfant、Françoise Perret、Alberto Gonzalez、Jean-Bernard Zumwald、Ernesto M. Martinez、Bruno Baehler

  DOI：10.1002/hlca.19800630509

  日期：1980.7.9

  Synthesis of Terminal Acetylenic Sugars Derivatives and Ynuronic Acids Derivatives by Use of a Wittig Reaction

  利用维蒂希反应合成末端乙炔糖衍生物和壬二酸衍生物
• Structure−Activity Studies on Anticonvulsant Sugar Sulfamates Related to Topiramate. Enhanced Potency with Cyclic Sulfate Derivatives
  作者：Bruce E. Maryanoff、Michael J. Costanzo、Samuel O. Nortey、Michael N. Greco、Richard P. Shank、James J. Schupsky、Marta P. Ortegon、Jeffry L. Vaught

  DOI：10.1021/jm970790w

  日期：1998.4.1

  22-25, 27, 84), (2) the linker between the sulfamate group and the pyran ring (9, 10, 21a,b), (3) the substituents on the 2,3- (58-60, 85, 86) and 4, 5-fused (30-38, 43, 45-47, 52, 53) 1,3-dioxolane rings, (4) the constitution of the 4,5-fused 1,3-dioxolane ring (2, 54, 55, 63-68, 76, 77, 80, 83a-r, 84-87, 90a, 91a, 93a), (5) the ring oxygen atoms (95, 96, 100-102, 104, 105), and (6) the absolute stereochemistry

  我们已经探索了围绕临床有效的抗癫痫药托吡酯（1）的结构-活性关系（SAR），这是在我们的实验室中发现的一种独特的糖氨基磺酸盐类抗惊厥药。母体化合物的系统结构修饰旨在鉴定具有长效作用时间和良好神经毒性指数的有效抗惊厥药。在此背景下，我们探讨了几种分子特征的药理重要性：（1）氨基磺酸酯基团（6-8、22-25、27、84），（2）氨基磺酸酯基团与吡喃环之间的连接子（9） ，10、21a，b），（3）2,3-（58-60、85、86）和4,5-稠合（30-38、43、45-47、52、53）1上的取代基，3-二氧戊环，（4）4,5-稠合的1,3-二氧戊环的结构（2，54，55，63-68，76，77，80，83a-r，84-87，90a ，91a，93a），（5）环氧原子（95、96、100-102、104、105），和（6）绝对立体化学（106和107）。通过对氨基磺酸氨基甲酸酯21a的主要非
• Synthesis of uronic acid derivatives from 1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-d-galacto-hexodialdopyranose and aldulosonic acid derivatives from 2,3;4,5-di-O-isopropylidene-β-d-arabino-hexos-2-ulopyranose
  作者：Zuberoa González、Alberto González

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00070-1

  日期：1999.4

  of uronic and aldulosonic acids derivatives is described involving reaction of lithium dianions of carboxylic acids with aldehydo -sugar derivatives. Acetic, propanoic, phenylacetic, 3,3-dimethylacrylic, crotonic, and sorbic acids were the acids used for the preparation of the lithium dianions, and galactose and fructose were used for preparation of the aldehydo derivatives.

  摘要描述了一种简便的形成糖醛酸和醛糖醛酸衍生物的方法，该方法涉及羧酸的锂二价阴离子与醛糖衍生物的反应。乙酸，丙酸，苯乙酸，3,3-二甲基丙烯酸，巴豆酸和山梨酸是用于制备锂二价阴离子的酸，半乳糖和果糖用于制备醛衍生物。