(3aS,6R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-3a-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol | 96520-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aS,6R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-3a-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
• CAS: 96520-09-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: QPLHWVSPHCACHS-NYTXWWLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-3a-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol 在 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3aS,7aS)-2,2-dimethyl-3a-(phenylmethoxymethyl)-5,7a-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  与托吡酯有关的抗惊厥糖氨基磺酸盐的结构活性研究。环状硫酸盐衍生物的效力增强。

  摘要：

  我们已经探索了围绕临床有效的抗癫痫药托吡酯（1）的结构-活性关系（SAR），这是在我们的实验室中发现的一种独特的糖氨基磺酸盐类抗惊厥药。母体化合物的系统结构修饰旨在鉴定具有长效作用时间和良好神经毒性指数的有效抗惊厥药。在此背景下，我们探讨了几种分子特征的药理重要性：（1）氨基磺酸酯基团（6-8、22-25、27、84），（2）氨基磺酸酯基团与吡喃环之间的连接子（9） ，10、21a，b），（3）2,3-（58-60、85、86）和4,5-稠合（30-38、43、45-47、52、53）1上的取代基，3-二氧戊环，（4）4,5-稠合的1,3-二氧戊环的结构（2，54，55，63-68，76，77，80，83a-r，84-87，90a ，91a，93a），（5）环氧原子（95、96、100-102、104、105），和（6）绝对立体化学（106和107）。通过对氨基磺酸氨基甲酸酯21a的主要非

  DOI：

  10.1021/jm970790w
• 作为产物：
  描述：

  果糖二丙酮 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aS,6R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-3a-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  与托吡酯有关的抗惊厥糖氨基磺酸盐的结构活性研究。环状硫酸盐衍生物的效力增强。

  摘要：

  我们已经探索了围绕临床有效的抗癫痫药托吡酯（1）的结构-活性关系（SAR），这是在我们的实验室中发现的一种独特的糖氨基磺酸盐类抗惊厥药。母体化合物的系统结构修饰旨在鉴定具有长效作用时间和良好神经毒性指数的有效抗惊厥药。在此背景下，我们探讨了几种分子特征的药理重要性：（1）氨基磺酸酯基团（6-8、22-25、27、84），（2）氨基磺酸酯基团与吡喃环之间的连接子（9） ，10、21a，b），（3）2,3-（58-60、85、86）和4,5-稠合（30-38、43、45-47、52、53）1上的取代基，3-二氧戊环，（4）4,5-稠合的1,3-二氧戊环的结构（2，54，55，63-68，76，77，80，83a-r，84-87，90a ，91a，93a），（5）环氧原子（95、96、100-102、104、105），和（6）绝对立体化学（106和107）。通过对氨基磺酸氨基甲酸酯21a的主要非

  DOI：

  10.1021/jm970790w

文献信息

• Cleavage of 2-Phenyl-1,3-dioxolanes and Benzyl Ethers by Catalytic Transfer Hydrogenation
  作者：Tadeusz Bieg、Wiesław Szeja

  DOI：10.1055/s-1986-31597

  日期：——

  The selective deprotection of 2-phenyl-1,3-dioxolane derivatives and benzyl ethers of carbohydrates can be accomplished by catalytic transfer hydrogenation using hydrazine hydrate as hydrogen donor and 10% palladium on carbon as catalyst. Under these conditions, 2-phenyl-1,3-dioxan and 2-alkyl-substituted 1,3-dioxolane moieties remain unaffected. The proposed method is effective and the deprotected compounds are obtained in high yields.

  通过使用水合肼作为氢供体和10%钯碳作为催化剂的催化转移氢化反应，可以选择性地脱除2-苯基-1,3-二氧戊环衍生物和碳水化合物苄醚的保护基。在这些条件下，2-苯基-1,3-二氧杂环以及2-烷基取代的1,3-二氧戊环部分保持不受影响。该方法有效且脱保护产物以高产率获得。
• Synthesis of hydroxylated derivatives of topiramate, a novel antiepileptic drug based on d-fructose: Investigation of oxidative metabolites
  作者：Samuel O. Nortey、Wu-Nan Wu、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00214-0

  日期：1997.10

  To corroborate the structures of two monohydroxylated metabolites of topiramate (1), we synthesized four monosaccharide derivatives from D-fructose: 4,5-O-[(1R*)- and 4,5-O-[(1S* )-1-hydroxymethylethylidene]-2,3-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose sulfamates (2a and 2b); 2,3-O-[(1R*)- and 2,3-O-[(1R*)-1-hydroxymethylethylidene]-4,5-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose sulfamates (3a and 3b). The route to 2a and 2b was brief and straightforward, while that to 3a and 3b was more involved. In the latter case, the D-fructose bis-acetal 10 was benzylated and converted to a monoacetal dibenzoate (14) (50% yield), which was then transacetalized to give a mixture of 4,5-dibenzoyl-2,3-O-[(1R*)- and 4,5-dibenzoyl-2,3-O-[(1S* )-1-benzyloxymethylethylidene]-beta-D-fructopyranose (16a and 16b) (22%). The individual diastereomers were separated and processed via ester saponification, acetonation, sulfamoylation, and hydrogenolysis into 3a (36%) and 3b (27%). Structure 2b was confirmed for one oxidative metabolite, but the other metabolite was found not to correspond with either 2a, 3a, or 3b. On the basis of CI-MS and H-1 NMR data, a (2-hydroxy-1,4-dioxano)pyran structure, 4, is proposed for this unidentified metabolite. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Removal of<i>O</i>-Benzyl Protective Groups by Catalytic Transfer Hydrogenation
  作者：Tadeusz Bieg、Wiesław Szeja

  DOI：10.1055/s-1985-31113

  日期：——
• Non-chair six-membered-ring conformations. Preference for a twist-boat (or skew) structure in α-L-sorbopyranose derivatives
  作者：Michael J. Costanzo、Harold R. Almond、A.Diane Gauthier、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80393-6

  日期：1994.12

  The conformational preferences for 2,3-O-isopropylidene-alpha-L-sorbopyranose derivatives 3-6 were determined by using H-1 NMR data and empirical force field calculations. Proton NMR studies of 3-6 indicate that a twist-boat (or skew) conformation (S-3(0)) prevails over possible chair forms for each compound. Force-field calculations (MM2, MNDO, AM1) on a model 2,3-O-isopropylidene-alpha-L-sorbopyranose system (18) indicate that the S-3(0) conform ation is among the low-energy structures. X-Ray crystallographic analysis of alpha-L-sorbopyranose sulfamate 3, a compound with potent anticonvulsant activity, demonstrates that the S-3(0) skew conformation is manifested in the solid state, as well.
• TRICYCLIC MONOSACCHARIDE DERIVATIVES USEFUL IN TREATING ACUTE ISCHEMIA-INDUCED NEURODEGENERATION
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1204669A1

  公开（公告）日：2002-05-15