(3aS,6S,7S,7aS)-6-chloro-2,2-dimethyl-3a-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-ol | 205248-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aS,6S,7S,7aS)-6-chloro-2,2-dimethyl-3a-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-ol
• CAS: 205248-98-2
• 化学式: C₁₆H₂₁ClO₅
• 分子量: 328.793
• InChiKey: UXRATCDONSXSCB-FQLMCAECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,7S,7aS)-6-chloro-2,2-dimethyl-3a-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-ol 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1R,2S,6S,9R)-4,4-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-11,11-bis(trifluoromethyl)-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
  参考文献：
  名称：

  与托吡酯有关的抗惊厥糖氨基磺酸盐的结构活性研究。环状硫酸盐衍生物的效力增强。

  摘要：

  我们已经探索了围绕临床有效的抗癫痫药托吡酯（1）的结构-活性关系（SAR），这是在我们的实验室中发现的一种独特的糖氨基磺酸盐类抗惊厥药。母体化合物的系统结构修饰旨在鉴定具有长效作用时间和良好神经毒性指数的有效抗惊厥药。在此背景下，我们探讨了几种分子特征的药理重要性：（1）氨基磺酸酯基团（6-8、22-25、27、84），（2）氨基磺酸酯基团与吡喃环之间的连接子（9） ，10、21a，b），（3）2,3-（58-60、85、86）和4,5-稠合（30-38、43、45-47、52、53）1上的取代基，3-二氧戊环，（4）4,5-稠合的1,3-二氧戊环的结构（2，54，55，63-68，76，77，80，83a-r，84-87，90a ，91a，93a），（5）环氧原子（95、96、100-102、104、105），和（6）绝对立体化学（106和107）。通过对氨基磺酸氨基甲酸酯21a的主要非

  DOI：

  10.1021/jm970790w
• 作为产物：
  描述：

  果糖二丙酮 在 吡啶 、 盐酸 、 磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3aS,6S,7S,7aS)-6-chloro-2,2-dimethyl-3a-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  与托吡酯有关的抗惊厥糖氨基磺酸盐的结构活性研究。环状硫酸盐衍生物的效力增强。

  摘要：

  我们已经探索了围绕临床有效的抗癫痫药托吡酯（1）的结构-活性关系（SAR），这是在我们的实验室中发现的一种独特的糖氨基磺酸盐类抗惊厥药。母体化合物的系统结构修饰旨在鉴定具有长效作用时间和良好神经毒性指数的有效抗惊厥药。在此背景下，我们探讨了几种分子特征的药理重要性：（1）氨基磺酸酯基团（6-8、22-25、27、84），（2）氨基磺酸酯基团与吡喃环之间的连接子（9） ，10、21a，b），（3）2,3-（58-60、85、86）和4,5-稠合（30-38、43、45-47、52、53）1上的取代基，3-二氧戊环，（4）4,5-稠合的1,3-二氧戊环的结构（2，54，55，63-68，76，77，80，83a-r，84-87，90a ，91a，93a），（5）环氧原子（95、96、100-102、104、105），和（6）绝对立体化学（106和107）。通过对氨基磺酸氨基甲酸酯21a的主要非

  DOI：

  10.1021/jm970790w