托吡酯N-甲基杂质 | 97240-80-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: 托吡酯N-甲基杂质
• 英文名称: 2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose methylsulfamate
• 英文别名: N-methyl topiramate；[(1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]methyl N-methylsulfamate
• CAS: 97240-80-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₈S
• 分子量: 353.394
• InChiKey: LDHJVCCWWXVXBN-DNJQJEMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-77°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 、 托吡酯N-甲基杂质 在 potassium phosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,6-HAT 对吡喃果糖衍生物的区域选择性 C(sp3)-H 烷基化

  摘要：

  使用缺电子烯烃作为烷基化试剂，实现了吡喃果糖衍生物的区域选择性 C(sp 3 )-H 烷基化。该反应在光氧化还原铱催化下通过1,6-氢原子转移进行。几个官能团被引入吡喃果糖衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1ob00326g
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 吡啶 、 硫酸 、 potassium fluoride on basic alumina 、 磺酰胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 托吡酯N-甲基杂质
  参考文献：
  名称：

  The first general protocol forN-monoalkylation of sulfamate esters: benign synthesis ofN-alkyl Topiramate (anticonvulsant drug) derivatives

  摘要：

  A novel protocol for the highly selective N-monoalkylation of the sulfamate ester moiety has been developed. This reaction proceeded efficiently using alkyl halides, benzyl halides and -halo ketones as the electrophile in the presence of KF-Al2O3 as a cost-effective and robust catalyst. This approach provides new access to N-monoalkylated Topiramate (anticonvulsant drug) derivatives which are potentially of great importance in medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1069294

文献信息

• Anticonvulsant O-alkyl sulfamates. 2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-.beta.-D-fructopyranose sulfamate and related compounds
  作者：Bruce E. Maryanoff、Samuel O. Nortey、Joseph F. Gardocki、Richard P. Shank、Susanna P. Dodgson

  DOI：10.1021/jm00388a023

  日期：1987.5

  Novel sugar sulfamate 1 (McN-4853, topiramate) has been found to exhibit potent anticonvulsant activity analogous to that of phenytoin. In the maximal electroshock seizure test, orally at 2 h in mice, 1 had an ED50 of 39 mg/kg. Orally, 1 had a duration of action in excess of 8 h. Other aspects of the pharmacology of 1, as well as neurochemistry and carbonic anhydrase inhibition, are discussed. The

  已发现新型糖氨基磺酸盐1（McN-4853，托吡酯）具有类似于苯妥英的强效抗惊厥活性。在最大的电击惊厥试验中，在小鼠2小时口服时，1的ED50为39 mg / kg。口服1的作用持续时间超过8小时。讨论了1的药理学其他方面，以及神经化学和碳酸酐酶抑制作用。讨论了1在溶液和固态中的构象行为。合成了一系列类似的1，并检查了其抗惊厥性质。
• Cyclopropanated Carbohydrates
  申请人：Marzabadi Cecilia H.

  公开号：US20090281046A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Disclosed are cyclopropanated carbohydrate compounds of formulas I and II: Also disclosed are methods of treating or preventing a central nervous system ailment by administering to an organism in need thereof an effective amount of a cyclopropanated carbohydrate compound of formula I or II and pharmaceutical compositions containing a cyclopropanated carbohydrate compound of formula I or II.

  本发明涉及化学式I和II的环丙基糖类化合物：同时还涉及通过向需要治疗或预防中枢神经系统疾病的生物体内施用化学式I或II的环丙基糖类化合物的有效量以及含有化学式I或II的环丙基糖类化合物的制药组合物的治疗或预防中枢神经系统疾病的方法。
• Site‐Selective Direct Intermolecular C(<i>sp</i>³)−H Alkylation of Saccharides and Switching of Reaction Sites by Changing Photocatalysts
  作者：Yanru Li、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/adsc.202300329

  日期：2023.8.10

  compatible with several electron-deficient alkenes and saccharides, and provides C-saccharides in good yields. Furthermore, the monoalkylated product was obtained in excellent yield, even on the gram scale, under TBADT photocatalysis. Applicability was demonstrated by site-selective C(sp3)−H alkylation of glycosyl derivatives. The reactions proceed via a site-selective hydrogen atom transfer between the photocatalyst

  我们利用蒽醌和十钨酸四丁基铵 (TBADT) 的光催化作用，开发了糖与缺电子烯烃的位点选择性分子间 C( sp 3 )−H 烷基化。蒽醌催化的C( sp 3 )−H烷基化的主要反应位点由CH键的弱度决定。通过将光催化剂改为TBADT可以切换反应位点，并且位点选择性由体积较大的TBADT光催化剂和糖类取代基之间的空间位阻控制。该反应与多种缺电子烯烃和糖类相容，并提供C-糖类收率良好。此外，在 TBADT 光催化下，单烷基化产物的产率很高，甚至是克级的。通过糖基衍生物的位点选择性 C( sp 3 )−H 烷基化证明了适用性。该反应通过光催化剂和糖之间的位点选择性氢原子转移进行，产生的碳自由基与缺电子烯烃反应生成烷基化产物。
• Anticonvulsant sulfamate derivatives
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：EP0138441A2

  公开（公告）日：1985-04-24

  Sulfamates of the following formula (I): wherein X is O or CH2 and R1, R2, R3, R4 and R5 are as herein defined have been found to exhibit anticonvulsant activity and are thus useful in the treatment of conditions such as epilepsy. Further, pharmaceutical compositions containing a compound of formula (I) as well as methods for their use and intermediates form part of the present invention.

  下式(I)的氨基磺酸盐： 其中 X 为 O 或 CH2，R1、R2、R3、R4 和 R5 如本文所定义，已被发现具有抗惊厥活性，因此可用于治疗癫痫等疾病。此外，含有式（I）化合物的药物组合物及其使用方法和中间体也是本发明的一部分。
• Treatments for neurogenetic disorders, impulse control disorder, and wound healing
  申请人：——

  公开号：US20020082222A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  The subject invention provides methods and compositions for the treatment of neurogenetic disorders, particularly DSM-IV impulse control disorders such as intermittent explosive disorder, kleptomania, pyromania, pathologic gambling, trichotillomania, and other impulse control disorders such as compulsive buying and problematic Internet use. In a preferred embodiment, the subject invention provides methods for treating or controlling symptoms associated with ADHD or PWS comprising the administration of therapeutically effective amounts of compositions containing compounds of the formulas I-V. In another embodiment, the subject invention provides for methods of promoting wound healing comprising the administration of a therapeutically effective amount of a composition comprising the compounds of formulas I-V. Compositions may administered to a wound site via a salve, ointment, or as a component of a bandage or bioadhesive applied to the site of injury. The invention also provides therapeutically effective compositions comprising one or more of the compounds of formulas I-V.

  本发明提供了治疗神经遗传性疾病的方法和组合物，特别是DSM-IV冲动控制障碍，如间歇性爆发障碍、盗窃癖、嗜火癖、病理性赌博、嗜毛癖和其他冲动控制障碍，如强迫性购买和有问题的互联网使用。在一个优选的实施方案中，本发明提供了治疗或控制与ADHD或PWS相关症状的方法，包括施用治疗有效量的含有式I-V化合物的组合物。在另一个实施方案中，本发明提供了促进伤口愈合的方法，包括施用治疗有效量的包含式I-V化合物的组合物。组合物可以通过药膏、软膏或作为绷带或生物粘合剂的成分施用到受伤部位。本发明还提供了包含一种或多种式 I-V 化合物的治疗有效组合物。