苄基2-C-甲基-3,4-O-(1-甲基亚乙基)-BETA-D-吡喃核糖苷 | 569661-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: 苄基2-C-甲基-3,4-O-(1-甲基亚乙基)-BETA-D-吡喃核糖苷
• 英文名称: benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-C-methyl-β-D-ribopyranoside
• 英文别名: 6R-benzyloxy-2,2,7R-trimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4R,5R-c]pyran-7R-ol；(3aR,6R,7R,7aR)-2,2,7-trimethyl-6-phenylmethoxy-3a,4,6,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 569661-37-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: MAVVDCOXEBWTJC-IXYNUQLISA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2-C-甲基-3,4-O-(1-甲基亚乙基)-BETA-D-吡喃核糖苷 在 咪唑 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 7R,8R-dibenzyloxy-8R-methyltetrahydropyrano[3R,4R-b][1,4]dioxin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Hemibrevetoxin B 的收敛全合成

  摘要：

  来自 d-葡糖和 d-阿拉伯糖的半短泡毒素 B 的会聚仿生合成利用了环氧醇的亲电子促进级联抗鲍德温环化。环氧醇产生于钯催化的高度官能化有机锌化合物和链烯基碘化物的偶联，它们作为两个具有相似大小和复杂性的手性结构单元。用于合成海洋多环醚毒素的级联环氧醇环化的首次成功实施需要 39 个步骤，总产率为 4%。

  DOI：

  10.1021/ja029225v
• 作为产物：
  描述：

  (-)-benzyl β-D-arabinopyranoside 在 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 (+/-)camphorsulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 苄基2-C-甲基-3,4-O-(1-甲基亚乙基)-BETA-D-吡喃核糖苷
  参考文献：
  名称：

  Hemibrevetoxin B 的收敛全合成

  摘要：

  来自 d-葡糖和 d-阿拉伯糖的半短泡毒素 B 的会聚仿生合成利用了环氧醇的亲电子促进级联抗鲍德温环化。环氧醇产生于钯催化的高度官能化有机锌化合物和链烯基碘化物的偶联，它们作为两个具有相似大小和复杂性的手性结构单元。用于合成海洋多环醚毒素的级联环氧醇环化的首次成功实施需要 39 个步骤，总产率为 4%。

  DOI：

  10.1021/ja029225v

文献信息

• Synthesis of homochiral 2-<i>C</i>-trifluoromethyl D-and L-ribose<i>via</i>trifluoromethylation of pentopyranosid-2-uloses
  作者：Uwe Eilitz、Christoph Böttcher、Lothar Hennig、Klaus Burger、Alois Haas、Simone Gockel、Joachim Sieler

  DOI：10.1002/jhet.5570400221

  日期：2003.3

  Efficient syntheses of 2-C-trifluoromethyl D- and L-ribose and some O-glycosides via trifluoromethylation of D- and L-3,4-O-isopropylidene-β-erythro-pentopyranosid-2-ulose with Ruppert's reagent are described.

  描述了用Ruppert's试剂通过D-和L-3,4- O-异亚丙基-β-赤型-戊吡喃二糖-2-ul的三氟甲基化来有效合成2- C-三氟甲基D-和L-核糖以及一些O-糖苷。