N-ethyl topiramate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: N-ethyl topiramate
• 英文别名: [(1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]methyl N-ethylsulfamate
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₈S
• 分子量: 367.42
• InChiKey: LVTZZGBETXORNH-PUHVVEEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 吡啶 、 硫酸 、 potassium fluoride on basic alumina 、 磺酰胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-ethyl topiramate
  参考文献：
  名称：

  The first general protocol forN-monoalkylation of sulfamate esters: benign synthesis ofN-alkyl Topiramate (anticonvulsant drug) derivatives

  摘要：

  A novel protocol for the highly selective N-monoalkylation of the sulfamate ester moiety has been developed. This reaction proceeded efficiently using alkyl halides, benzyl halides and -halo ketones as the electrophile in the presence of KF-Al2O3 as a cost-effective and robust catalyst. This approach provides new access to N-monoalkylated Topiramate (anticonvulsant drug) derivatives which are potentially of great importance in medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1069294

文献信息

• Structure−Activity Studies on Anticonvulsant Sugar Sulfamates Related to Topiramate. Enhanced Potency with Cyclic Sulfate Derivatives
  作者：Bruce E. Maryanoff、Michael J. Costanzo、Samuel O. Nortey、Michael N. Greco、Richard P. Shank、James J. Schupsky、Marta P. Ortegon、Jeffry L. Vaught

  DOI：10.1021/jm970790w

  日期：1998.4.1

  22-25, 27, 84), (2) the linker between the sulfamate group and the pyran ring (9, 10, 21a,b), (3) the substituents on the 2,3- (58-60, 85, 86) and 4, 5-fused (30-38, 43, 45-47, 52, 53) 1,3-dioxolane rings, (4) the constitution of the 4,5-fused 1,3-dioxolane ring (2, 54, 55, 63-68, 76, 77, 80, 83a-r, 84-87, 90a, 91a, 93a), (5) the ring oxygen atoms (95, 96, 100-102, 104, 105), and (6) the absolute stereochemistry

  我们已经探索了围绕临床有效的抗癫痫药托吡酯（1）的结构-活性关系（SAR），这是在我们的实验室中发现的一种独特的糖氨基磺酸盐类抗惊厥药。母体化合物的系统结构修饰旨在鉴定具有长效作用时间和良好神经毒性指数的有效抗惊厥药。在此背景下，我们探讨了几种分子特征的药理重要性：（1）氨基磺酸酯基团（6-8、22-25、27、84），（2）氨基磺酸酯基团与吡喃环之间的连接子（9） ，10、21a，b），（3）2,3-（58-60、85、86）和4,5-稠合（30-38、43、45-47、52、53）1上的取代基，3-二氧戊环，（4）4,5-稠合的1,3-二氧戊环的结构（2，54，55，63-68，76，77，80，83a-r，84-87，90a ，91a，93a），（5）环氧原子（95、96、100-102、104、105），和（6）绝对立体化学（106和107）。通过对氨基磺酸氨基甲酸酯21a的主要非
• The first general protocol for<i>N</i>-monoalkylation of sulfamate esters: benign synthesis of<i>N</i>-alkyl Topiramate (anticonvulsant drug) derivatives
  作者：Hamid Saeidian、Morteza Abdoli

  DOI：10.1080/17415993.2015.1069294

  日期：2015.9.3

  A novel protocol for the highly selective N-monoalkylation of the sulfamate ester moiety has been developed. This reaction proceeded efficiently using alkyl halides, benzyl halides and -halo ketones as the electrophile in the presence of KF-Al2O3 as a cost-effective and robust catalyst. This approach provides new access to N-monoalkylated Topiramate (anticonvulsant drug) derivatives which are potentially of great importance in medicinal chemistry.