2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-fructopyranose | 74925-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-fructopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 74925-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₉F₃O₈S
• 分子量: 392.35
• InChiKey: LZGLRNYNGGOYNQ-XBWDGYHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-fructopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  纯Amadori重排产物的合成

  摘要：

  “美拉德反应”一词用于描述食品中一系列复杂的反应，这些反应会导致风味的产生和非酶促褐变。此过程的第一步是所谓的Amadori重排：还原糖和肽片段反应形成Amadori重排产物（ARP）。为了能够进行风味生成的模型研究，需要克量的纯ARP。在本研究中，葡萄糖衍生的ARPs是由经过特殊保护和活化的起始化合物合成的。脱保护和纯化后，获得纯ARP。这是首次分离出二肽的ARP。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140705
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  纯Amadori重排产物的合成

  摘要：

  “美拉德反应”一词用于描述食品中一系列复杂的反应，这些反应会导致风味的产生和非酶促褐变。此过程的第一步是所谓的Amadori重排：还原糖和肽片段反应形成Amadori重排产物（ARP）。为了能够进行风味生成的模型研究，需要克量的纯ARP。在本研究中，葡萄糖衍生的ARPs是由经过特殊保护和活化的起始化合物合成的。脱保护和纯化后，获得纯ARP。这是首次分离出二肽的ARP。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140705

文献信息

• Novel alpha-glucosidase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0389723A1

  公开（公告）日：1990-10-03

  This invention relates to novel N-derivatives, of 1,4-di-­deoxy-1,4-imino-L-arabinitol (I), to the processes for their preparation and to their end-use applications, particularly as to their use in the treatment of diabetes. wherein n is zero, one or two, and R is a glycosyl or etherified or acylated glycosyl radical containing from 1 to 3 hexose or pentose units, said glycosyl radical optionally bearing an ether or ester derivative of the hydroxyl moiety located on the anomeric carbon atom.

  本发明涉及新颖的1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇（I）的N-衍生物，涉及其制备方法及其最终用途，特别是作为治疗糖尿病的用途。 其中n为0、1或2，R为含有1至3个己糖或戊糖单元的糖基或醚化或酰化的糖基基团，所述糖基基团任选地在其异头碳原子上的羟基部分带有醚或酯衍生物。
• Multicomponent Approach to Homo- and Hetero-Multivalent Glycomimetics Bearing Rare Monosaccharides
  作者：Andreja Jakas、Aleksandar Višnjevac、Ivanka Jerić

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03401

  日期：2020.3.6

  glycomimetics comprising aldehyde, amine, and isocyanide components related to isopropylidene-protected d-fructose, l-sorbose, d-galactose, and d-allose. Passerini products were obtained in very good yields (up to 78%) and high diastereoselectivities (up to 98:2). Three types of products were obtained by the Ugi reaction; along with the "classical" four-component product, α-acylaminoamides, a three-component

  我们应用了多组分方法来访问包含与异亚丙基保护的d-果糖，l-山梨糖，d-半乳糖和d-阿洛糖有关的醛，胺和异氰化物组分的密集功能化的均价和杂多价糖模拟物的库。获得的Passerini产品收率非常高（高达78％）和非对映异构体选择性很高（高达98：2）。通过Ugi反应获得了三种类型的产物。连同“经典的”四组分产物一起，分离出α-酰基氨基酰胺，三组分α-氨基酰胺和四组分α-氨基酰胺。亚胺酸酯中间体的结构合理化了多种途径，主要受胺成分的影响。
• The effect of solvents on the thermal degradation products of two Amadori derivatives
  作者：Shiyi Zhang、Rui Li、Yudan Zhang、Mingqin Zhao

  DOI：10.1039/c9ra09854b

  日期：——

  )-L-phenylalanine ester (Derivative 1) and di-O-isopropylidene-2,3:4,5-β-D-fructopyranosyl phenylalanine ester (Derivative 2), were chemically synthesized starting from D-fructose. The samples were reacted at 120 and 180 °C for 2 h, and the effects of solvents (water and ethanol) on their degradation products were studied. The analyses of thermogravimetry (TG), derivative thermogravimetry (DTG), differential

  为了丰富美拉德反应的风味添加剂，两种阿马多里类似物， N- (1-脱氧-D-果糖基-1-基) -L-苯丙氨酸酯（衍生物1 ）和二-O-异丙叉-2,3:4 ,5-β- D-吡喃果糖基苯丙氨酸酯（衍生物2 ），是从D-果糖开始化学合成的。样品在120和180℃下反应2小时，并研究了溶剂（水和乙醇）对其降解产物的影响。采用热重分析（TG）、导数热重分析（DTG）、差示扫描量热分析（DSC）和气相色谱-质谱分析（GC/MS）来研究样品的热行为和降解产物。 TG-DTG 曲线显示，最大质量损失率对应的样品T p值分别为 132 和 275 °C。衍生物1的降解产物主要是水中的苯乙醛和苯丙氨酸乙酯以及乙醇中的苯甲酸乙酯和苯甲醛二乙缩醛。对于衍生物2 ，在水和乙醇中的主要降解产物是苯丙氨酸乙酯和二丙酮果糖，但受溶剂介质的影响，产物的相对含量不同。对样品在 350 °C 下热解的产物进行了分析，并与在溶剂
• Sugar Acetonides are a Superior Motif for Addressing the Large, Solvent-Exposed Ribose-33 Pocket of tRNA-Guanine Transglycosylase
  作者：Levon D. Movsisyan、Elisabeth Schäfer、Andreas Nguyen、Frederik R. Ehrmann、Anatol Schwab、Thomas Rossolini、Daniel Zimmerli、Björn Wagner、Hamina Daff、Andreas Heine、Gerhard Klebe、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201801756

  日期：2018.7.11

  of size and protective groups of the sugars. The participation of a polycyclic water‐cluster in the recognition of the sugar moiety was revealed. Acetonide‐protected ribo‐ and psicofuranosyl derivatives are highly potent, benefiting from structural rigidity, good solubility, and metabolic stability. We conclude that sugar acetonides have a significant but not yet broadly recognized value in drug development

  由志贺氏菌引起的肠道疾病志贺菌病每年影响超过1.2亿人。随着对普通抗生素的耐药性的出现，对新药的迫切需求。细菌tRNA-鸟嘌呤转糖基酶（TGT）是可治疗的靶标，可控制弗氏志贺氏菌的致病性。我们报道了来自运动发酵单胞菌（Zymomonas mobilis）的糖功能化的Lin苯并鸟嘌呤的合成，解决了TGT的核糖33口袋。通过等温滴定热分析和X射线晶体学分析了配体结合。通过改变糖的大小和保护基来优化口袋占用率。揭示了多环水簇参与糖部分的识别。乙炔化物保护的核糖和邻呋喃呋喃糖基衍生物具有强大的结构刚性，良好的溶解性和代谢稳定性，因此非常有效。我们得出的结论是，丙酮酸糖在药物开发中具有重要但尚未得到广泛认可的价值。
• Independent synthesis of aminophospholipid-linked Maillard products
  作者：Carmen M. Utzmann、Markus O. Lederer

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00330-4

  日期：2000.4

  Phospholipid-linked glycation products are supposed to play an important role in lipid oxidation in vivo. Independent syntheses and unequivocal structural characterization are reported for the phosphatidyl ethanolamine (PE)-derived Amadori compound 4-hydroxy-4-oxo-1-[(palmitoyloxy)methyl]-9-(2,3,4,5-tetrahydrox ytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3,5-dioxa-8-aza-4lambda5-ph osphanon-1-yl palmitate, pyrrolecarbaldehyde

  磷脂连接的糖基化产物应该在体内脂质氧化中起重要作用。报告了磷脂酰乙醇胺（PE）衍生的Amadori化合物4-羟基-4-氧代-1-[[（棕榈酰氧基）甲基] -9-（2,3,4,5-四羟基ytetrahydro- 2H-吡喃-2-基）-3,5-二氧杂-8-氮杂-4lambda5-ph膦酸-1-基棕榈酸酯，吡咯甲醛2-[[[[2- [2-甲酰基-5-（羟甲基）-1H-吡咯-1-基]乙氧基]（羟基）磷基]氧基] -1-[（棕榈酰氧基）甲基]乙基棕榈酸酯，羧甲基（CM）衍生物7-羟基-7,13-二氧代-10-（棕榈酰氧基）- 6,8,12-trioxa-3-aza- + ++ 7lambda5-phosphaoctacosan-1-oic acid和羧乙基（CE）衍生物7-hydroxy-2-methyl-7,13-dioxo-10-（palmitoyloxy） -6,8,12-三氧杂++++ +