methyl β-fructopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-fructopyranoside
• 英文别名: methyl β-D-fructopyranoside；Methyl beta-d-fructopyranoside；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: APKXYJAUJLWHFF-MVIOUDGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-fructopyranoside 在 盐酸 、 丙酮 作用下， 生成 果糖二丙酮
  参考文献：
  名称：

  Ault et al., Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1012,1019

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 盐酸 、 乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl β-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chan, Jonathan Y. C.; Cheong, Pauline P. L.; Hough, Leslie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1447 - 1456

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 甲基 BETA-D-呋喃果糖苷 在 吡啶 、 methyl β-fructopyranoside 作用下， 以54%的产率得到methyl 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Verhart, Cor G.J.; Fransen, Carel T.M.; Zwanenburg, Binne, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 2, p. 133 - 139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] RAPAMYCIN CARBOHYDRATE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE RAPAMYCINE CARBOHYDRATE
  申请人：ISOTECHNIKA INTERNAT INC

  公开号：WO2004101583A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  This invention provides modified rapamycins that have specific monosaccharide(s), oligosaccharide(s), pseudosugar(s) or derivatives thereof attached through a linker to create rapamycin carbohydrate derivatives having enhanced pharmacokinetic and/or pharmacodynamic profiles. For example, administration of the rapamycin carbohydrate derivative results in altered pharmacokinetic profiles and reduced toxicities. Thus, the present invention provides compounds with characteristics that are distinct from other drugs in its class such as rapamycin.

  这项发明提供了经过改良的雷帕霉素，其具有通过连接剂连接的特定单糖，寡糖，伪糖或其衍生物，从而创造出具有增强药代动力学和/或药效动力学特性的雷帕霉素糖衍生物。例如，给予雷帕霉素糖衍生物的治疗导致了改变的药代动力学特性和降低的毒性。因此，本发明提供了具有与其他同类药物（如雷帕霉素）不同特性的化合物。
• A Systematic Study of Metal Triflates in Catalytic Transformations of Glucose in Water and Methanol: Identifying the Interplay of Brønsted and Lewis Acidity
  作者：Iurii Bodachivskyi、Unnikrishnan Kuzhiumparambil、D. Bradley G. Williams

  DOI：10.1002/cssc.201900292

  日期：2019.7.19

  the given metal trifloromethanesulfonates (Brønsted or Lewis acidity) dramatically influences the course of reactions, and it is possible to select for disaccharides, fructose, methyl glucosides, or methyl levulinate. Glucose is transformed into a range of value‐added molecules in water and methanol under the action of acidic metal triflates as catalysts, including their analogous Brønsted acid‐assisted

  与给定的金属三氟甲烷磺酸盐相关的特定类型的酸度（布朗斯台德酸或路易斯酸度）会显着影响反应过程，并且可以选择二糖，果糖，甲基葡糖苷或乙酰丙酸甲酯。在酸性金属三氟甲磺酸盐作为催化剂的作用下，包括类似的布朗斯台德酸辅助或布朗斯台德碱改性体系，葡萄糖可在水和甲醇中转化为一系列增值分子。进行了系统的研究，研究了一系列在甲醇和水中的金属三氟甲磺酸酯，确定了每种产品的优选条件。
• TEMPO-Mediated Anodic Oxidation of Methyl Glycosides and 1-Methyl and 1-Azido Disaccharides
  作者：Matthias Schämann、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1002/ejoc.200390041

  日期：2003.1

  Methyl glycosides of L-sorbopyranoside, D-fructopyranoside, D-glucosaminopyranoside, 2,3-dehydro-2,3-dideoxyglucopyranoside, cellobiose, lactose, and maltose and the 1-azido derivatives of glucose, cellobiose, lactose, and maltose have been converted into the corresponding uronic acids in moderate to excellent yields by TEMPO-mediated anodic oxidation. The anode proves to be an advantageous alternative

  L-山梨糖苷、D-吡喃果糖苷、D-吡喃葡萄糖苷、2,3-脱氢-2,3-二脱氧吡喃葡萄糖苷、纤维二糖、乳糖和麦芽糖的甲基糖苷以及葡萄糖、纤维二糖、乳糖和麦芽糖的 1-叠氮衍生物通过 TEMPO 介导的阳极氧化以中等至极好的收率转化为相应的糖醛酸。在碳水化合物的 TEMPO+ 氧化中，阳极被证明是其他助氧化剂的有利替代品，并且与 N-酰基氨基和叠氮基以及双键相容。电解质，一种碳酸盐缓冲液，可以很容易地用阳离子交换树脂去除，通过增加电极面积可以轻松放大。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Conversion of fructose into 5-hydroxymethylfurfural (HMF) and its derivatives promoted by inorganic salt in alcohol
  作者：Jitian Liu、Yu Tang、Kaigui Wu、Caifeng Bi、Qiu Cui

  DOI：10.1016/j.carres.2011.12.006

  日期：2012.3

  The conversion of D-fructose to 5-hydroxymethylfurfural (HMF) on a 1 mmol scale was achieved in good yield (68%) using NH(4)Cl as catalyst in isopropanol at 120°C. About 3% of 5-i-propoxymethylfurfural was formed. The reaction in ethanol at 100°C on a 10g scale gave a total yield of HMF and 5-ethoxymethylfurfural of 42%. No mineral acid such as H(2)SO(4) and HCl are required.

  使用NH（4）Cl作为催化剂在120℃的异丙醇溶液中，D-果糖以1 mmol的比例转化为5-羟甲基糠醛（HMF）的产率很高（68％）。形成约3％的5-异丙氧基甲基糠醛。在100℃下于乙醇中以10g规模进行反应，得到的HMF和5-乙氧基甲基糠醛的总产率为42％。不需要无机酸，例如H（2）SO（4）和HCl。
• Formation and equilibration of d-fructosides and 2-thio-d-fructosides in acidified dimethyl sulfoxide: synthetic and mechanistic aspects
  作者：Wayne Moody、Geoffrey N. Richards

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88456-0

  日期：1983.12

  -fructosides is discussed, and some tentative conclusions have been reached on the mechanisms of their furanoside-pyranoside equilibration. The change in ring size in such systems probably proceeds via an anhydro- d -fructose intermediate, rather than an acyclic intermediate. The synthetic applications of the system have been explored, and it has been shown that both d -fructosides and 2-thio- d -fructosides

  摘要报道了在稀酸催化下，酮糖和酮苷反应生成酮基碳鎓离子的动力学研究，并研究了该离子与醇和硫醇亲核试剂的后续反应。讨论了d-果糖苷和2-硫代-d-果糖苷的相对反应性，并就呋喃糖苷-吡喃糖苷平衡的机理得出了一些初步结论。在这样的系统中，环大小的改变可能是通过脱水果糖中间体而不是无环中间体进行的。已经探索了该系统的合成应用，并且已经表明，可以高收率合成d-果糖苷和2-硫代-d-果糖苷。d-果糖呋喃糖苷最好以蔗糖为原料获得，而吡喃糖苷是通过使用所需的醇或硫醇从任何容易获得的d-果糖吡喃糖苷（例如，甲基β）中获得的，仅获得β端基异构体。报道了三种新的2-硫代-d-果糖苷。