甲基 3,4-O-异亚丙基吡喃戊糖苷 | 4594-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: 甲基 3,4-O-异亚丙基吡喃戊糖苷
• 中文别名: 甲基3,4-O-异亚丙基吡喃戊糖苷
• 英文名称: methyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-arabinopyranoside
• 英文别名: 3,4-isopropylidene methyl-β-D-arabinopyranoside；3,4-O-isopropylidene-β-D-arabinopyranoside；methyl-(O³,O⁴-isopropyliden-β-D-arabinopyranoside)；Methyl-(O³,O⁴-isopropyliden-β-D-arabinopyranosid)；Methyl-3,4-O-isopropyliden-β-D-arabinofuranosid；Methyl 3,4-O-isopropylidene-b-D-arabinopyranoside；(3aR,6R,7S,7aS)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 4594-60-9
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: KHWJEUGTHXRSES-ULAWRXDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 3,4-O-异亚丙基吡喃戊糖苷 在 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 1,2:3,4-二-O-异亚丙基-β-D-阿拉伯吡喃糖
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-3,4-diacetyloxy-1-hydroxy-5-oxopentan-2-yl] acetate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 甲基 3,4-O-异亚丙基吡喃戊糖苷
  参考文献：
  名称：

  Medicinal Foodstuffs. XVI. Sugar Beet. (3). Absolute Stereostructures of Betavulgarosides II and IV, Hypoglycemic Saponins Having a Unique Substituent, from the Roots of Beta vulgaris L.

  摘要：

  通过将已知皂苷 momordin I 与 betavulgaroside II 和 IV 进行化学关联，确定了从甜菜（藜科）根部分离出的具有对葡萄糖负荷大鼠的降血糖活性的含有二氧六环型取代基的 betavulgaroside II 和含有缩酮型取代基的 betavulgaroside IV 的绝对立体结构。在这些化学关联中，momordin I 的 α-L-阿拉伯糖苷部分被转化为 betavulgaroside II 的二氧六环型取代基或 betavulgaroside IV 的缩酮型取代基。此外，从 momordin I 合成了 betavulgaroside IV 的 2'-非对映异构体，并从 L- 和 D-阿拉伯糖合成了四种缩酮型取代基类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1717

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• An efficient synthesis of (+)-oxybiotin from d-arabinose
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00223-x

  日期：2002.3

  A novel stereospecific synthesis of (+)-oxybiotin a biologically active analogue of (+)-biotin has been achieved starting from d-arabinose through ten synthetic steps.

  从（d）阿拉伯糖开始到十个合成步骤，已经实现了（+）-生物素的生物活性类似物（+）-氧生物素的立体定向新合成。
• A total synthesis of (+)-oxybiotin from d-arabinose
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Vladimir Divjaković、Thomas Armbruster

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.040

  日期：2004.6

  A novel ten-step synthesis of (+)-oxybiotin, a biologically active analogue of (+)-biotin, has been achieved starting from d-arabinose.

  从d-阿拉伯糖开始，已经实现了（+）-生物素的生物活性类似物（+）-氧生物素的新颖的十步合成。
• Absolute Stereostructures of Betavulgarosides III and IV, Inhibitors of Glucose Absorption, from the Roots of Beta vulgaris L.(Sugar Beet).
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Toshiyuki MURAKAMI、Masahiro INADUKI、Kazuhiro HIRANO、Johji YAMAHARA、Hisashi MATSUDA

  DOI：10.1248/cpb.45.561

  日期：——

  The absolute stereostructures of betavulgarosides III and IV, which were isolated from the roots of Beta vulgaris L. (sugar beet) and exhibited inhibitory activity on glucose absorption, were determined by the chemical correlation of betavulgaroside IV with a known saponin momordin I, which included the conversion from the α-L-arabinopyranosyl moiety of momordin I to the acidic acetal-type substituent of betavulgarosides III and IV via the α-L-ribopyranosyl derivative. Furthermore, four acidic acetal-type substituent analogues were synthesized from L- and D-arabinose.

  从甜菜（Beta vulgaris L.）的根部分离得到了具有抑制葡萄糖吸收活性的β甜菜苷III和IV，并通过β甜菜苷IV与已知的皂苷momordin I的化学相关性确定了它们的绝对立体结构。这一过程包括将momordin I中的α-L-阿拉伯呋喃糖基部分转化为β甜菜苷III和IV中的酸性缩醛型取代基，即α-L-核呋喃糖衍生物。此外，还从L-和D-阿拉伯糖合成了四种酸性缩醛型取代基类似物。
• Synthesis and hydrolysis studies of novel glyco-functionalized platinum complexes
  作者：Janina Möker、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.carres.2011.08.024

  日期：2012.2

  and some of its derivatives are among the most active cytostatics for cancer treatment. Unfortunately, application of platinum complexes always indicates side effects, and frequently primary or developed resistance of tumour cells appear. Therefore, development of novel analogues especially with natural ligands is expedited. Glyco-functionalized ligands were obtained via ether synthesis with omega-halo

  顺铂及其某些衍生物是治疗癌症最活跃的细胞抑制剂。不幸的是，铂络合物的施用总是表明副作用，并且经常出现肿瘤细胞的原发性或发达抗性。因此，加快了特别是天然配体的新型类似物的开发。通过与ω-卤代醚的醚合成，Finkelstein反应，丙二酸酯的进一步处理和最终的脱保护，然后制备二钠盐，来获得糖基官能化的配体。随后的络合产生了新的铂衍生物，研究了其在水溶液介质中的稳定性。