3,4-O-(苯基亚甲基)-D-核糖酸 D-内酯 | 134877-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: 3,4-O-(苯基亚甲基)-D-核糖酸 D-内酯
• 中文别名: 3,4-O-(苯基亚甲基)-D-核糖酸D-内酯
• 英文名称: 3,4-O-Benzylidene-D-ribono-1,5-lactone
• 英文别名: (3aR,7R,7aS)-7-hydroxy-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one
• CAS: 134877-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: XKMPMXJZFPRETR-HAFPMESGSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-(苯基亚甲基)-D-核糖酸 D-内酯 在 erbium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到D-Ribono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸（（III）裂解亚苄基乙缩醛的温和有效方法。

  摘要：

  在亚苄基衍生物的温和脱保护方案中，提出了Er（OTf）3作为新型有效的路易斯酸催化剂。在改进的方法中，其中使用乙酸酐作为反应溶剂，可以定量收率和非常短的反应时间实现亚苄基乙缩醛的同时裂解和底物的过乙酰化。

  DOI：

  10.1039/b511314h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-benzylidene-2-O-tert-butyldimethylsilyl-D-ribono-1,5-lactone 在 decaborane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到3,4-O-(苯基亚甲基)-D-核糖酸 D-内酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient and chemoselective cleavage of TBS ethers by a sub-stoichiometric amount of decaborane

  摘要：

  在氮气下，使用亚化学计量的十硼烷，在室温下选择性去保护碳氢醇的TBS醚，获得相应的醇，产率较高，溶剂为THF-甲醇（或甲醇）。

  DOI：

  10.1039/b201794f

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 4,5-Dihydroxy-D-erythro- and 4,5-Dihydroxy-D-threo-L-norvaline from D-Ribonolactone
  作者：Jesús Ariza、Miguel Díaz、Josep Font、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85821-x

  日期：1993.2

  Nitrogen functions have been introduced stereoselectively at the C-2 position in D-ribonolactone derivatives in order to prepare the title unnatural amino acids. The synthetic strategies lie in the inversion of configuration in SN2-type substitution reactions and stereospecific hydrogenation of conveniently substituted butenolides. The -isomer is the key precursor in the synthesis of the antibiotic

  为了制备标题非天然氨基酸，已经在D-核糖内酯衍生物的C-2位立体选择性地引入了氮功能。合成策略在于S N 2型取代反应中构型的反转和便利取代的丁烯内酯的立体定向氢化。的异构体是在抗生素clavalanine的合成中的关键前体。
• An efficient and concise entry to (-)-4,5-dihydroxy----norvaline. Formal synthesis of clavalanine.
  作者：Jesus Ariza、Josep Font、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85018-z

  日期：1991.4

  The title amino acid (2) has been synthesized for the first time in a seven-step sequence from -ribonolactone, in 20% overall yield. Since the -carbamoyl derivative of (2) in its γ-lactone form has been used to prepare clavalanine, a formal total synthesis of this antibiotic is derived.

  标题氨基酸（2）首次以7个步骤从-ribonolactone合成，总收率为20％。由于已经使用了以其γ-内酯形式的（2）的-氨基甲酰基衍生物制备了卡瓦拉宁，因此得到了该抗生素的正式全合成。
• Synthesis of d-erythroascorbic acid from d-glucose
  作者：Li-Xian Gan、Paul A. Seib

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80010-k

  日期：1991.11

  and hydrochloric acid gave 59% crystalline 3,4- O -benzylidene- d -ribono-1,5-lactone. This acetal was oxidized with manganese dioxide in acetone to its 2-keto derivative ( 6 ) in 76% yield. Acid-catalyzed methanolysis of 6 gave a syrupy mixture of products, which upon tautomerization in hot methanolic sodium acetate followed by removal of sodium ions gave 78% d -erythroascorbic acid ( 7 ). The overall

  摘要d-ribono-和d-arabinono-1,4-内酯的4：1混合物与苯甲醛和盐酸的反应生成59％结晶3,4-O-亚苄基-d-ribono-1,5-内酯。该乙缩醛用丙酮中的二氧化锰氧化成其2-酮衍生物（6），产率为76％。酸催化的6的甲醇分解产生了浆状的产物混合物，将其在热的甲醇乙酸钠中互变异构化，然后除去钠离子，得到78％的d-赤藓抗坏血酸（7）。从d-葡萄糖开始的7的总产率为20％。
• Synthesis of differentially protected ribitol derivatives from 3,4-O-benzylidene-d-ribono-1,5-lactone
  作者：Dirk J. Lefeber、Peter Steunenberg、Johannes F.G. Vliegenthart、Johannis P. Kamerling

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.12.008

  日期：2005.1

  Several differentially protected ribitol derivatives were synthesised using 3,4-O-benzylidene-D-ribono-1,5-lactone as versatile starting compounds for oligosaccharide synthesis. The obtained ribitol derivatives allow the regiospecific coupling of glycosyl donors to either of the hydroxyl groups of ribitol and can be applied for the preparation of polyhydroxylated compounds. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mild and efficient method for the cleavage of benzylidene acetals by using erbium (iii) triflate
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Monica Nardi、Giovanni Romeo

  DOI：10.1039/b511314h

  日期：——

  as new efficient Lewis acid catalyst in a mild deprotection protocol of benzylidene derivatives. In a modified procedure, where acetic anhydride is used as the reaction solvent, the simultaneous cleavage of the benzylidene acetal and the peracetylation of the substrates is obtained in quantitative yields and very short reaction times.

  在亚苄基衍生物的温和脱保护方案中，提出了Er（OTf）3作为新型有效的路易斯酸催化剂。在改进的方法中，其中使用乙酸酐作为反应溶剂，可以定量收率和非常短的反应时间实现亚苄基乙缩醛的同时裂解和底物的过乙酰化。